4-(benzoylamino)-5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 169565-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzoylamino)-5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: N-[5-chloro-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 169565-99-5
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₄O₄
• 分子量: 388.81
• InChiKey: AKXOWTSFJSFUGA-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzoylamino)-5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DNA的双链稳定化：含有7个取代的7-deazaadenines的寡核苷酸

  摘要：

  制备了衍生自7-溴，7-氯和7-甲基取代的7-脱氮基2'-脱氧腺苷3b-d的寡核苷酸构件4b-d。它们用于寡核苷酸7-25的固相合成。同聚物d（A 12），交替的d [（AT）6 ]和回文的d（GTAGAATTCTAC）的dA残基被3b–d以及母体7-deaza-2'-脱氧腺苷（3a）。的熔解图谱和寡核苷酸双链体，表示该大沟变形例的CD光谱，测量，和Ť米确定了热值和热力学数据。已经发现，与含有腺嘌呤的寡核苷酸相比，引入到7-脱氮氮腺嘌呤残基的7-位的小的取代基，例如Br​​，Cl或Me，增加了双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780110
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-Chloro-7-((2R,4S,5R)-4-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-benzamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-(benzoylamino)-5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  DNA的双链稳定化：含有7个取代的7-deazaadenines的寡核苷酸

  摘要：

  制备了衍生自7-溴，7-氯和7-甲基取代的7-脱氮基2'-脱氧腺苷3b-d的寡核苷酸构件4b-d。它们用于寡核苷酸7-25的固相合成。同聚物d（A 12），交替的d [（AT）6 ]和回文的d（GTAGAATTCTAC）的dA残基被3b–d以及母体7-deaza-2'-脱氧腺苷（3a）。的熔解图谱和寡核苷酸双链体，表示该大沟变形例的CD光谱，测量，和Ť米确定了热值和热力学数据。已经发现，与含有腺嘌呤的寡核苷酸相比，引入到7-脱氮氮腺嘌呤残基的7-位的小的取代基，例如Br​​，Cl或Me，增加了双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780110

文献信息

• Modifizierte Oligonukleotide, deren Herstellung sowie deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0710667A2

  公开（公告）日：1996-05-08

  Die Erfindung betrifft neue modifizierte Oligonucleotide, die mindestens eine substituierte 7-Desazapurinbase aufweise und stabilere Hybdridisierungskomplexe mit Nukleinsäuren bilden; Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Inhibitoren der Genexpression, als Sonden zum Nachweis von Nukleinsäuren, als Hilfsmittel in der Molekularbiologie und als Arzneimittel oder Diagnostikum.

  本发明涉及新的修饰寡核苷酸，这种寡核苷酸至少有一个取代的 7-去氮杂嘌呤碱基，能与核酸形成更稳定的杂交复合物； 其制备方法及其作为基因表达抑制剂、核酸检测探针、分子生物学辅助剂和药物或诊断剂的用途。
• US6150510A
  申请人：——

  公开号：US6150510A

  公开（公告）日：2000-11-21
• US6479651B1
  申请人：——

  公开号：US6479651B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• US6987177B2
  申请人：——

  公开号：US6987177B2

  公开（公告）日：2006-01-17