1-phenyl-2-dodecen-1-one | 151176-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-dodecen-1-one
• 英文别名: 1-Phenyldodec-2-en-1-one；1-phenyldodec-2-en-1-one
• CAS: 151176-25-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: IEWUDJPGYMAMKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸 、 1-phenyl-2-dodecen-1-one 在 氢氧化钾 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以62%的产率得到4-壬基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  从邻氨基苯基硼酸酯聚合，区域特异性合成喹啉。

  摘要：

  据报道由α，β-不饱和酮和邻氨基苯基硼酸衍生物直接会聚两组分合成喹啉。该反应与传统的Skraup-Doebner-Von Miller合成在区域上互补，并且在碱性而不是强酸性条件下进行。苯环中取代的喹啉可以通过使用取代的邻氨基苯硼酸酯来获得，该邻氨基苯硼酸酯是通过钯催化相应邻溴代苯胺的直接硼化反应制得的。

  DOI：

  10.1021/ol8016726
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 2-溴苯乙酮 在 (Ph₂Sb)2Mg 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-phenyl-2-dodecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  On tertiary stibine

  摘要：

  In the presence of diphenylantimonymagnesium, various aldehydes react readily with omega-bromoacetophenone to form alpha,beta-unsaturated ketones in good yields.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83229-o

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Study of the Catalytic Enantioselective Preparation of Primary β-Amino Ketones from Enones and a Fluorinated Gabriel Reagent
  作者：Shlomit Avidan-Shlomovich、Harisadhan Ghosh、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/cs501744e

  日期：2015.1.2

  the free primary amines. Mechanistic studies suggest that the reaction occurs through a dual activation mechanism. A pre-equilibrium formation of a 1:1 complex between tetrafluorophthalimide and the catalyst is observed. The rate-determining step is the addition of tetrafluorophthalimide catalyst complex to the catalyst activated enone. These mechanistic studies provide important clues for the further

  铝的Salenμ-氧代络合物1催化新型氨当量3,4,5,6-四氟邻苯二甲酰亚胺与不饱和酮的不对称1,4-加成反应。所有的试剂都是廉价的并且容易获得。形成的产品产率高达89％，ee高达96％。在温和的化学选择条件下以高收率除去四氟邻苯二甲酰亚胺基团，得到游离的伯胺。机理研究表明，该反应是通过双重激活机制发生的。观察到四氟邻苯二甲酰亚胺和催化剂之间的1：1络合物的平衡前形成。决定速率的步骤是向催化剂活化的烯酮中加入四氟邻苯二甲酰亚胺催化剂配合物。这些机理研究为催化不对称反应的进一步发展提供了重要的线索。
• Catalytic Carbon–Carbon Bond Activation of Saturated and Unsaturated Carbonyl Compounds via Chelate-Assisted Coupling Reaction with Indoles
  作者：Nuwan Pannilawithana、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.0c01245

  日期：2020.5.15

  promote a highly regioselective catalytic C–C bond activation reaction of saturated and unsaturated carbonyl compounds. The cationic Ru–H complex 1 was found to be an effective catalyst for mediating the coupling reaction of 1,2-disubstituted indoles with α,β-unsaturated aldehydes and ketones, in which the regioselective Cα–Cβ activation of the carbonyl substrates has been achieved in forming the 3-alkylindole

  设计了螯合辅助策略，以促进饱和和不饱和羰基化合物的高度区域选择性催化C–C键活化反应。阳离子的Ru-H络合物1被认为是介导的1,2-二取代的具有α，β不饱和醛和酮的吲哚偶联反应，其中区域选择性C中的，有效的催化剂α -C β活化的羰基片在形成3-烷基吲哚产物中已经实现。用饱和醛和酮的吲哚的类似偶联反应直接导致在C α -C β羰基底物的裂解在形成3-alkylindole产品。1,2-二甲基吲哚与（E的偶联反应）-3-壬烯-2-酮和2-丙醇- d 8显示氘掺入的20-22％至两个α-和β-CH 2 3-alkylindole产物。1,2- dimethylinole与（的偶联反应ë）-3-壬烯-2-酮表现出对产品的α -碳（C最显著碳动力学同位素效应α = 1.046）。由1，2-二甲基吲哚与一系列对位取代的烯酮p -XC 6 H 4 CH = CHCOCH 3（X = OMe，Me，H，Cl，CF
• On tertiary stibine
  作者：Li-Jun Zhang、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83229-o

  日期：1993.7

  In the presence of diphenylantimonymagnesium, various aldehydes react readily with omega-bromoacetophenone to form alpha,beta-unsaturated ketones in good yields.
• Convergent, Regiospecific Synthesis of Quinolines from <i>o</i>-Aminophenylboronates
  作者：Joachim Horn、Stephen P. Marsden、Adam Nelson、David House、Gordon G. Weingarten

  DOI：10.1021/ol8016726

  日期：2008.9.18

  A direct convergent two-component synthesis of quinolines from alpha,beta-unsaturated ketones and o-aminophenylboronic acid derivatives is reported. The reaction is regiocomplementary to the traditional Skraup-Doebner-Von Miller synthesis and proceeds under basic rather than strongly acidic conditions. Quinolines substituted in the benzenoid ring can be accessed by using substituted o-aminophenylboronates

  据报道由α，β-不饱和酮和邻氨基苯基硼酸衍生物直接会聚两组分合成喹啉。该反应与传统的Skraup-Doebner-Von Miller合成在区域上互补，并且在碱性而不是强酸性条件下进行。苯环中取代的喹啉可以通过使用取代的邻氨基苯硼酸酯来获得，该邻氨基苯硼酸酯是通过钯催化相应邻溴代苯胺的直接硼化反应制得的。