α-(2-benzoxazolylthio)acetonitrile | 24793-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: α-(2-benzoxazolylthio)acetonitrile
• 英文别名: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)acetonitrile；S--mercapto-essigsaeure-nitril；benzooxazol-2-ylsulfanyl-acetonitrile；2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)acetonitrile
• CAS: 24793-00-8
• 化学式: C₉H₆N₂OS
• mdl: MFCD01439194
• 分子量: 190.225
• InChiKey: VWAKZRVRLFIMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  349.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  14.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-benzoxazolylthio)acetonitrile 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以17%的产率得到α-(2-benzoxazolylthio)-α-fluoroacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。第29部分1。2-苯并恶唑基硫化物的阳极单氟化和二氟化

  摘要：

  分别使用各种氟化物盐和二甲氧基乙烷作为支持电解质和溶剂，对2-苯并恶唑基硫化物进行阳极氟化，从而以合理的收率形成了相应的单氟化和二氟化产物。所述monofluorination在该位置发生选择性α到硫原子，而二氟化导致在两个α位和苯环而预期α，α-二氟化根本没有发生。此外，还观察到迄今尚未报道的电解质溶剂DME的阳极氟化作为副反应，并且通过在不存在底物硫化物的情况下对DME本身进行阳极氟化进一步证实了这种氟化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00292-9
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 2-巯基苯并恶唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到α-(2-benzoxazolylthio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。第29部分1。2-苯并恶唑基硫化物的阳极单氟化和二氟化

  摘要：

  分别使用各种氟化物盐和二甲氧基乙烷作为支持电解质和溶剂，对2-苯并恶唑基硫化物进行阳极氟化，从而以合理的收率形成了相应的单氟化和二氟化产物。所述monofluorination在该位置发生选择性α到硫原子，而二氟化导致在两个α位和苯环而预期α，α-二氟化根本没有发生。此外，还观察到迄今尚未报道的电解质溶剂DME的阳极氟化作为副反应，并且通过在不存在底物硫化物的情况下对DME本身进行阳极氟化进一步证实了这种氟化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00292-9

文献信息

• Selective Csp3–F Bond Functionalization with Lithium Iodide
  作者：Christian Wolf、Kaluvu Balaraman、Samantha Kyriazakos、Rachel Palmer、F. Yushra Thanzeel

  DOI：10.1055/s-0041-1738383

  日期：2022.10

  91–99% yield. The reaction is selective for aliphatic monofluorides and can be coupled with in situ nucleophilic iodide replacements to install carbon–carbon, carbon–nitrogen, and carbon–sulfur bonds with high yields. Alkyl difluorides, trifluorides, even in activated benzylic positions, are inert under the same conditions and aryl fluoride bonds are also tolerated.

  提出了一种使用廉价的碘化锂对各种活化和未活化脂肪族基材进行 C-F 键功能化的高效方法。伯、仲、叔、苄基、炔丙基和α-官能化烷基氟化物在氯化或芳香族溶剂中在室温或加热下反应生成相应的碘化物，其分离收率为91-99%。该反应对脂肪族一氟化物具有选择性，并且可以与原位亲核碘化物取代偶联，以高产率安装碳-碳、碳-氮和碳-硫键。烷基二氟化物、三氟化物，即使在活化的苄基位置，在相同条件下也是惰性的，并且也可以容忍芳基氟化物键。
• Compositions and method for regulating soybean plant growth utilizing substituted benzazolylthioalkanoic acids
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0006347A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  This invention relates to a method of regulating the growth of leguminous plants which comprises applying to the plant locus a plant growth regulating effective amount of a compound having the general formula wherein X is selected from the group consisting of oxygen, sulfur and -NH; R is hydrogen, halogen or lower alkyl; R, is selected from the group consisting of R2 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and agriculturally acceptable cations; R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl; and n is an integer from 1 to 3, with the proviso that when R, is n cannot be 2. This invention also relates to a plant growth regulating composition which comprises from about 5 to about 95 parts by weight of a compound having the above general formula, the remaining parts being comprised of one or more suitable adjuvants, carriers and/or diluents.

  本发明涉及一种调节豆科植物生长的方法，该方法包括向植物部位施用调节植物生长有效量的通式如下的化合物 其中X选自由氧、硫和-NH组成的组；R是氢、卤素或低级烷基；R是 选自由下列物质组成的组 R2 选自由氢、低级烷基和农业上可接受的阳离子组成的组； R3 和 R4 独立地选自由氢和低级烷基组成的组； n 是 1 到 3 的整数，但当 R 为 n 不能为 2。 本发明还涉及一种植物生长调节组合物，按重量计，该组合物由约 5 至约 95 份具有上述通式的化合物组成，其余部分由一种或多种合适的佐剂、载体和/或稀释剂组成。
• Compounds with potential antituberculosis activity XV. Derivatives of some S-heterylmercaptoacetic acids
  作者：T. P. Sycheva、T. N. Pavlova、T. N. Zykova、M. N. Shchukina

  DOI：10.1007/bf00832996

  日期：1969.8
• ALIEV N. A.; AFLYATUNOVA R. G.; GIYASOV K., FUNGITSIDY, TASHKENT, 1980, 46-65
  作者：ALIEV N. A.、 AFLYATUNOVA R. G.、 GIYASOV K.

  DOI：——

  日期：——
• DAMICO, J. J.
  作者：DAMICO, J. J.

  DOI：——

  日期：——