4-Methoxy-thiobenzoic acid S-benzooxazol-2-yl ester | 321973-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-Methoxy-thiobenzoic acid S-benzooxazol-2-yl ester
• 英文别名: S-(1,3-benzoxazol-2-yl) 4-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 321973-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: GQQPWAVBSMTGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-thiobenzoic acid S-benzooxazol-2-yl ester 生成 3-(4-methoxybenzoyl)benzoxazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Refractive Index Changes in Polymers Bearing Pendant Active Ester Groups by Thermal Rearrangement Reaction

  摘要：

  分别通过自由基和光引发自由基聚合 S-(2-苯并恶唑基)-4-乙烯基硫代苯甲酸酯，选择性地合成了带有 S-(2-苯并恶唑基)硫酯基团的线性和支化聚合物。加热时，悬垂的 S-（2-苯并恶唑基）硫酯基团转化为 3-酰基苯并恶唑啉-2-硫酮基团，两种情况下的折射率（Δn）都发生了约 +0.01 的变化。紫外-可见光谱和红外光谱以及与含有 3-酰基苯并恶唑啉-2-硫酮基团（同样由 3-(4-乙烯基苯甲酰基)苯并恶唑啉-2-硫酮合成）的真实聚合物的比较证实了这种结构转换。应用这种热诱导重排反应可为获得折射率可受热（如激光束产生的热量）改变的材料提供一种新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1363
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 2-巯基苯并恶唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到4-Methoxy-thiobenzoic acid S-benzooxazol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Refractive Index Changes in Polymers Bearing Pendant Active Ester Groups by Thermal Rearrangement Reaction

  摘要：

  分别通过自由基和光引发自由基聚合 S-(2-苯并恶唑基)-4-乙烯基硫代苯甲酸酯，选择性地合成了带有 S-(2-苯并恶唑基)硫酯基团的线性和支化聚合物。加热时，悬垂的 S-（2-苯并恶唑基）硫酯基团转化为 3-酰基苯并恶唑啉-2-硫酮基团，两种情况下的折射率（Δn）都发生了约 +0.01 的变化。紫外-可见光谱和红外光谱以及与含有 3-酰基苯并恶唑啉-2-硫酮基团（同样由 3-(4-乙烯基苯甲酰基)苯并恶唑啉-2-硫酮合成）的真实聚合物的比较证实了这种结构转换。应用这种热诱导重排反应可为获得折射率可受热（如激光束产生的热量）改变的材料提供一种新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1363

文献信息

• Ultrasound promoted synthesis of thioesters from 2-mercaptobenzoxa(thia)zoles
  作者：Anaí Duarte、Wilson Cunico、Claudio M.P. Pereira、Alex F.C. Flores、Rogério A. Freitag、Geonir M. Siqueira

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.08.004

  日期：2010.2

  An ultrasound-enhanced method has been developed for the synthesis of a variety of thioesters from benzoyl chlorides and 2-mercaptobenzoxa(thia)zoles. Applying this methodology, 14 compounds were synthesized in excellent yields. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Refractive Index Changes in Polymers Bearing Pendant Active Ester Groups by Thermal Rearrangement Reaction
  作者：Makoto Miyasaka、Ayano Higurashi、Atsushi Kameyama

  DOI：10.1246/cl.2011.1363

  日期：2011.12.5

  Linear and branched polymers bearing S-(2-benzoxazolyl) thioester groups were selectively synthesized by free radical and photoinitiated radical polymerization, respectively, of S-(2-benzoxazolyl)-4-vinylthiobenzoate. Upon heating, the pendant S-(2-benzoxazolyl) thioester groups were converted to 3-acylbenzoxazoline-2-thione groups, accompanied with a change of refractive index (Δn) of about +0.01 in both cases. The structural conversion was confirmed by UV–vis and IR spectroscopy, as well as comparison with authentic polymers bearing 3-acylbenzoxazoline-2-thione groups (similarly synthesized from 3-(4-vinylbenzoyl)benzoxazoline-2-thione). Application of such thermally induced rearrangement reactions may provide a new approach for obtaining materials whose refractive index can be changed by heat (e.g., generated by a laser beam).

  分别通过自由基和光引发自由基聚合 S-(2-苯并恶唑基)-4-乙烯基硫代苯甲酸酯，选择性地合成了带有 S-(2-苯并恶唑基)硫酯基团的线性和支化聚合物。加热时，悬垂的 S-（2-苯并恶唑基）硫酯基团转化为 3-酰基苯并恶唑啉-2-硫酮基团，两种情况下的折射率（Δn）都发生了约 +0.01 的变化。紫外-可见光谱和红外光谱以及与含有 3-酰基苯并恶唑啉-2-硫酮基团（同样由 3-(4-乙烯基苯甲酰基)苯并恶唑啉-2-硫酮合成）的真实聚合物的比较证实了这种结构转换。应用这种热诱导重排反应可为获得折射率可受热（如激光束产生的热量）改变的材料提供一种新方法。