α,α-difluoro(4-fluorophenylthio)acetic acid | 911360-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α,α-difluoro(4-fluorophenylthio)acetic acid
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-((4-fluorophenyl)thio)acetic acid；2,2-Difluoro-2-(4-fluorophenylthio)acetic acid；2,2-difluoro-2-(4-fluorophenyl)sulfanylacetic acid
• CAS: 911360-86-6
• 化学式: C₈H₅F₃O₂S
• 分子量: 222.188
• InChiKey: SEBWNTQJUSIWBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-difluoro(4-fluorophenylthio)acetic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Difluoro-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical activity of aryl(N-trifluoromethylsulfonylimino)thiodifluoroacetic acids and their derivatives

  摘要：

  Synthesis and F-19 NMR studies of a new type of optically active sulfur(IV) compounds-aryl(N-trifluoromethylsulfonylimino)thiodifluoroacetic acids and their derivatives are described. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00158-1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 sodium bromodifluoroacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α,α-difluoro(4-fluorophenylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  银催化香豆素的 C-3 芳硫基二氟甲基化和芳氧基二氟甲基化

  摘要：

  开发了一种简便的银催化芳硫基二氟乙酸或芳氧基二氟乙酸与香豆素/喹喔啉-2(1 H )-酮的氧化脱羧反应。该转化提供了一系列C-3芳氧基二氟甲基化或芳硫基二氟甲基化香豆素/quinoxalin-2(1 H )-ones，其含有各种官能团，产率中等至良好，具有良好的官能团耐受性、易于获得的起始材料和操作简单性。

  DOI：

  10.1039/d2ob00568a

文献信息

• Radical coupling of arylthiodifluoroacetic acids and ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents to access arylthiodifluoromethylated alkynes
  作者：Ya-Ling Liu、Xiao-Lei Zhu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109715

  日期：2021.2

  A practical and efficient radical coupling of easily available arylthiodifluoroacetic acids and ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents has been reported. Under transition metal-free conditions, aryl-substituted EBXs were converted to the corresponding ArSCF2-substituted alkynes in moderate to good yields, whereas TIPS-EBX underwent silver-catalyzed decarboxylative conditions to deliver the desired coupling

  已经报道了容易获得的芳基硫代二氟乙酸和乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂的实用和有效的自由基偶联。在无过渡金属的条件下，芳基取代的EBX以中等至良好的产率转化为相应的ArSCF 2取代的炔烃，而TIPS-EBX则经过银催化的脱羧条件以提供所需的偶联产物。通过将所得产物转化为其他ArSCF 2取代的炔烃和烯烃，证明了该方案的合成效用。
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides with 2,2-Difluoro-2-(phenylthio)acetic Acid: Synthesis of Thiodifluorooxindole Derivatives
  作者：Cheng-Mi Huang、Jian Li、Shan-Le Wang、Jing-Jing Ai、Xin-Yu Liu、Wei-Dong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00965

  日期：2021.6.18

  An efficient transition-metal-free decarboxylative cyclization of N-arylacrylamides with 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetic acid for the construction of thiodifluoroindoleone derivatives is described. This strategy features stable and readily available substrates, mild reaction conditions, and transition-metal-free catalysts. Notably, this protocol has successfully applied to synthesis of gem-difluoroalkenes

  描述了用于构建硫代二氟吲哚酮衍生物的N-芳基丙烯酰胺与 2,2-二氟-2-(苯硫基) 乙酸的有效无过渡金属脱羧环化。该策略具有稳定且易于获得的底物、温和的反应条件和不含过渡金属的催化剂。值得注意的是，该协议已成功应用于宝石-二氟烯烃的合成，其存在于众多生物活性化合物中。
• <i>O</i>-Trifluoromethylation of Phenols: Access to Aryl Trifluoromethyl Ethers by <i>O</i>-Carboxydifluoromethylation and Decarboxylative Fluorination
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Zhengbiao He、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01779

  日期：2016.8.5

  A new strategy for the synthesis of aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3) by combining O-carboxydifluoromethylation of phenols and subsequent decarboxylative fluorination is reported. This protocol allows easy construction of functionalized trifluoromethoxybenzenes and trifluoromethylthiolated arenes (ArSCF3) in moderate to good yields. Moreover, it utilizes accessible and inexpensive reagents sodium

  报道了通过结合苯酚的O-羧基二氟甲基化和随后的脱羧氟化来合成芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）的新策略。该方案允许以中等至良好的产率容易地构建官能化的三氟甲氧基苯和三氟甲基硫醇化的芳烃（ArSCF 3）。而且，它利用可及的和便宜的试剂溴二氟乙酸钠和SelectFluor II，因此对于苯酚的O-三氟甲基化是实用的。制备植物生长调节剂氟草啶醇证明了该方法的潜在应用。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Leit de Moradei Marcela Silvana

  公开号：US20060264415A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I) wherein Y, L, Z, W, X, Q, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification.

  本发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，本发明提供式(I)中的化合物，其中Y、L、Z、W、X、Q、R1、R2和R3如规范中所定义。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Difluoromethylated/C-4- and C-5-Functionalized Polycyclic Coumarin Derivatives
  作者：Ziwei Li、Shuo Li、Guosong Qian、Zhiwei Ke、Zhiwei Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00766

  日期：2024.6.7

  synthetic method for the synthesis of functionalized polycyclic coumarins at the C-4 and C-5 positions is proposed for the first time, which employs copper-catalyzed addition reactions of undiscovered alkenes with difluoromethyl radicals to construct polycyclic coumarins. This strategy is characterized by high regioselectivity, easy availability of raw materials, and simple operation. Additionally,

  首次提出了一种简单新颖的合成方法，用于合成 C-4 和 C-5 位点的功能化多环香豆素，该方法采用未发现的烯烃与二氟甲基自由基的铜催化加成反应来构建多环香豆素。该策略的特点是区域选择性高、原料易获得、操作简单。此外，这种未被发现的香豆素烯烃可以与多种二氟甲基前体反应，以获得多种有价值的 C-4 和 C-5 位置官能化/二氟甲基化多环香豆素。更重要的是，一些产品在体外对黑色素瘤 B16-F10 和肺癌 A549 细胞系的增殖表现出显着抑制作用，最佳 IC50 值分别为 8.57 和 16.04 μM。