2-[(四氢-2-呋喃)甲基]-1H-异吲哚-1,3-二酮 | 26116-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[(四氢-2-呋喃)甲基]-1H-异吲哚-1,3-二酮
• 中文别名: N-(2-四氢呋喃甲基)邻苯二甲酰亚胺；N-(四氢糠基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-phthaloyltetrahydrofuryl amine
• 英文别名: 2-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione；N-phthalimidomethyltetrahydrofuran；N-tetrahydrofurfuryl-phthalimide；N-Tetrahydrofurfuryl-phthalimid；2-(Oxolan-2-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 26116-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: ZNBXDWLLIYOFNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

用途：舒必利的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(四氢-2-呋喃)甲基]-1H-异吲哚-1,3-二酮 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-邻苯二甲酰亚氨基乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种5-氨基酮戊酸盐酸盐中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐中间体的制备方法，属于医药化合物合成领域，其技术点：一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐中间体的制备方法包括：方法a中，式(1)或式(2)的化合物在反应溶剂a，氧化剂a的作用下得到式(5)的化合物，氢化得到式(6)的化合物；或方法b中，式(3)或式(4)的化合物在反应溶剂b，氧化剂b的作用下得到式(6)的化合物。然后将式(6)的化合物纯化后酸性水解脱保护基，或直接酸性水解脱保护基得到5‑氨基酮戊酸盐酸盐。本发明采用环境友好的氧化试剂，能够在降低成本同时满足高品质医药原料药的质量要求，还能提高生产效率，符合工业化大规模生产的需要。

  公开号：

  CN111592484A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基四氢呋喃 、 potassium phtalimide 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 2-[(四氢-2-呋喃)甲基]-1H-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  关于亚烷基亚胺衍生物。第十次沟通。抗纤颤物质的合成

  摘要：

  制备了许多新的β-苯基乙胺衍生物用于其抗纤颤性的药理学测试，其中特别令人关注的是N- [β-（3'，4'-亚甲基二氧苯基）乙基] -N-四氢糠基甲胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370613

文献信息

• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。
• 5-아미노레불린산의 제조방법 및 그 용도
  申请人：WEDEA INC. (주) 위디어(120020419141) Corp. No ▼ 160111-0146723BRN ▼314-81-54229

  公开号：KR101505446B1

  公开（公告）日：2015-03-25

  본 발명은 5-아미노레불린산 또는 5-아미노레불린산 염의 신규한 제조방법 및 5-아미노레불린산 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 피부질환 치료에 대한 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 5-아미노레불린산 또는 5-아미노레불린산 염의 합성방법은 기존에 알려진 합성방법보다 합성 수율이 훨씬 높으며, 중금속이나 염소, 붕소 등 할로겐 중간체 등을 사용하지 않아, 제품 잔류시 문제가 되지 않으며, 또한 용매로서 유기용매 대신 수용성 용매를 사용하여, 더욱 친환경적이다. 그리고 본 발명에 따른 5-아미노레불린산 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함한 피부질환 치료 또는 개선용 조성물은 로션제 및 겔제 형태 등으로 피부질환 부위에 국소적으로 도포됨에 따라 더욱 우수한 치료효과를 가지는바, 피부질환 특히 건선 치료 등 치유가 쉽지 않은 질환 치료제 개발에 유용하게 활용할 수 있다.

  本发明涉及一种5-氨基萘酸或其盐的新制备方法以及用于治疗皮肤疾病的5-氨基萘酸或其药学上可接受的盐的用途。根据本发明，5-氨基萘酸或其盐的合成方法的合成产率比已知的合成方法高得多，不使用重金属、氯、硼等卤素中间体，因此在产品残留方面没有问题，并且使用水溶性溶剂而不是有机溶剂作为溶剂，更加环保。根据本发明，包含5-氨基萘酸或其药学上可接受的盐作为有效成分的用于治疗或改善皮肤疾病的制剂，如乳液和凝胶等形式，局部涂抹于皮肤病变部位，具有更好的治疗效果，可用于开发治疗难愈的皮肤疾病，特别是银屑病的治疗药物。
• Method of preparing an acid additional salt of delta-aminolevulinic acid
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05284973A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  An acid addition salt of .delta.-aminolevulinic acid is prepared in such a way that tetrahydrofurfurylamine (VI) is reacted with phthalic anhydride under an anhydrous condition to introduce a phthal group which protects amino group of tetrahydrofurfurylamine to give N-tetrahydrofurfuryl phthalimide (III), carbon atoms of the first- and fourth-positions of thus obtained N-tetrahydrofurfurylphthalimide (III) are oxidized at 80.degree. C. using sodium periodate as a oxidizing agent and ruthenium chloride hydrate as a catalyst to yield 5-phthalimidolevulinic acid (II), then the protecting group of 5-phthalimidolevulinic acid (II) is deprotected using an acid to prepare an acid additional salt of .delta.-aminolevulinic acid. The acid additional salt of .delta.-aminolevulinic acid is readily converted by neutralization by an alkali to .delta.-aminolevulinic acid, which is very useful as a precursor of Vitamin B.sub.12, heme and chlorophyll.

  通过在无水条件下将四氢呋喃基胺（VI）与邻苯二甲酸酐反应，引入邻苯基团以保护四氢呋喃基胺的氨基，从而制备了一种.delta.-氨基乙酰丙酸的酸加成盐（III）。然后使用过氧化碘钠作为氧化剂，以80℃和氯化铑水合物为催化剂将所得的N-四氢呋喃基邻苯酰亚胺（III）的第一和第四位置的碳原子氧化，得到5-邻苯酰亚胺丙酸（II）。然后使用酸去保护5-邻苯酰亚胺丙酸（II）的保护基，制备.delta.-氨基乙酰丙酸的酸加成盐。通过碱中和，可以将.delta.-氨基乙酰丙酸的酸加成盐迅速转化为.delta.-氨基乙酰丙酸，后者是维生素B.sub.12、血红素和叶绿素的前体，非常有用。
• [EN] CONDENSED PYRIDAZINE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDAZINE CONCENTRES, ET PRODUCTION ET UTILISATION DE CES DERIVES
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1998049167A1

  公开（公告）日：1998-11-05

  (EN) The present invention provides a compound represented by formula (I) wherein Ar1 and Ar2 are independently an aromatic group which may be substituted, and Ar1 and Ar2 may form a condensed cyclic group with an adjacent carbon atom; ring B is a nitrogen-containing heterocycle which may be substituted; X and Y are the same or different and are independently a bond, an oxygen atom, S(O)p (p is an integer of 0 to 2), NR4 wherein R4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or a bivalent linear lower haydrocarbon group which may contain 1 to 3 hetero atoms and the bivalent linear lower hydrocarbon group may be substituted; A is a nitrogen atom or CR7 wherein R7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon which may be substituted, an acyl group or a hydroxy group which may be substituted; R1, R2 and R3 are the same or different and are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, an acyl group or a hydroxy group which may be substituted; R8 is a hydrogen atom, a hydroxy group which may be substituted by a lower alkyl or a carboxyl group, or a salt thereof, which exhibits excellent antihistaminic or eosinophil chemotaxis-inhibiting activities and is useful in treatment or prevention of asthma, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, chronic urticaria or atopic dermatitis.(FR) Cette invention concerne un composé correspondant à la formule (I) où Ar1 et Ar2 représentent indépendamment un groupe aromatique pouvant être substitué, Ar1 et Ar2 pouvant former un groupe cyclique concentré possédant un atome de carbone adjacent. L'anneau B consiste en un hétérocycle contenant de l'azote et pouvant être substitué. X et Y peuvent être identiques ou différents et représentent indépendamment une liaison, un atome d'axygène, S(O)p où p est un nombre entier de 0 à 2, NR4 où R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur ou, encore, un groupe hydrocarbure inférieur, linéaire et bivalent pouvant comprendre de 1 à 3 atomes hétéro et pouvant être substitué. A représente un atome d'azote ou CR7 dans lequel R7 représente un atome d'hydrogène, un atome halogène, un hydrocarbure pouvant être substitué, un groupe acyle ou une groupe hydroxy pouvant être substitué. R1, R2 et R3 peuvent être identiques ou différents et représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un atome halogène, un groupe hydrocarbure pouvant être substitué, un groupe acyle ou un groupe hydroxy pouvant être substitué. R8 représente enfin un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy pouvant être substitué par un alkyle inférieur ou groupe carboxyle. Cette invention concerne également un sel de ce composé, lesquels possèdent d'excellentes activités antihistaminiques ou d'inhibition de chimiotaxie éosinophile. Ce composé est utile dans le traitement ou la prévention de l'asthme, de la conjonctivite allergique, de la rhinite allergique, de l'urticaire chronique ou de la dermatite atopique.

  本发明提供一种化合物，其表示为式（I），其中Ar1和Ar2分别为芳香基团，可以被取代，且Ar1和Ar2可以与相邻的碳原子形成紧缩环；环B为含氮杂环，可以被取代；X和Y相同或不同，且分别为键，氧原子，S（O）p（p为0到2的整数），NR4（其中R4为氢原子或较低的烷基基团），或者是一个双价线性较低的碳氢基团，可以含1到3个杂原子，且该双价线性较低的碳氢基团可以被取代；A为氮原子或CR7（其中R7为氢原子、卤素原子、可被取代的烃基、酰基或可被取代的羟基）；R1、R2和R3相同或不同，且分别为氢原子、卤素原子、可被取代的烃基、酰基或可被取代的羟基；R8为氢原子、可被较低的烷基或羧基取代的羟基，或其盐。该化合物具有优异的抗组胺和抑制嗜酸性粒细胞趋化活性，可用于治疗或预防哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、慢性荨麻疹或特应性皮炎。
• Melanin-concentrating hormone receptor antagonists containing piperidine derivatives as the active ingredient
  申请人：Moriya Minoru

  公开号：US20060106046A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention provides melanin-concentrating hormone receptor antagonists containing as the active ingredient piperidine derivatives represented by the general formula [I]: [wherein R 1 is hydrogen, hydroxyl, lower alkyl, or the like; R 2 , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b and R 6 each stands for hydrogen, halogen, or the like; W 1 and W 2 each independently stands for —O—, —CH 2 —, or the like; Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 stand for —CH—, —CF—, —N—, or the like; Z stands for lower alkyl, an aliphatic heterocyclic group, or the like; Ar is a mono- or bi-cyclic aliphatic heterocycle or an aromatic heterocycle; and n is an integer of 1 to 8]. The compounds act as antagonist against melanin-concentrating hormone receptor and are useful as drugs for central diseases, circulatory diseases, or metabolic diseases.

  本发明提供一种含有作为活性成分的吡啶衍生物的黑色素浓集激素受体拮抗剂，其通式表示为[I]：[其中R1为氢、羟基、低级烷基或类似物；R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R5a、R5b和R6各自代表氢、卤素或类似物；W1和W2各自独立地代表—O—、—CH2—或类似物；Y1、Y2、Y3和Y4代表—CH—、—CF—、—N—或类似物；Z代表低级烷基、脂环族杂环基或类似物；Ar为单环或双环脂环族杂环或芳香族杂环；n为1至8的整数]。这些化合物作为黑色素浓集激素受体的拮抗剂，并且可用于中枢疾病、循环系统疾病或代谢性疾病的药物。