N^α-methylalanine benzyl ester | 133499-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-methylalanine benzyl ester
• 英文别名: N-methylalanine benzyl ester；H-L-(N-Me)Ala-OCH2Ph；Me-Ala-OBzl；benzyl methyl-L-alaninate；benzyl (2S)-2-(methylamino)propanoate
• CAS: 133499-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AQHDODCEXNCMPV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 N^α-methylalanine benzyl ester 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rational design and synthesis of unsaturated 2,5-dioxopiperazine derivatives as potential protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  The first general method for the synthesis of a library of trifunctionalized (Z)-3-alkylidene-2,5-piperazinediones as potential protein tyrosine kinase inhibitors from commercially available amino compounds, alpha-keto acids and aldehydes using a novel cyclization/cleavage strategy on solid support is described. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01599-8
• 作为产物：
  描述：

  Boc-[N-MeβAla]-o-Bzl 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N^α-methylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rational design and synthesis of unsaturated 2,5-dioxopiperazine derivatives as potential protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  The first general method for the synthesis of a library of trifunctionalized (Z)-3-alkylidene-2,5-piperazinediones as potential protein tyrosine kinase inhibitors from commercially available amino compounds, alpha-keto acids and aldehydes using a novel cyclization/cleavage strategy on solid support is described. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01599-8

文献信息

• [EN] DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PHOSPHATE DERIVATIVES AND OF THE GEMCITABINE PRODRUG NUC-1031<br/>[FR] SYNTHÈSE DIASTÉRÉOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS DE PHOSPHATE ET DU PROMÉDICAMENT DE GEMCITABINE NUC-1031
  申请人：NUCANA BIOMED LTD

  公开号：WO2017098252A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides a method for the preparation of intermediates useful in the synthesis of gemcitabine-[phenyl-benzoxy-L-alaninyl)]-phosphate. It also provides a method of preparing gemcitabine-[phenyl-benzoxy-L-alaninyl)]-phosphate.

  本发明提供了一种用于合成吉西他滨-[苯基苯氧基-L-丙氨酰)]-磷酸盐中间体的制备方法。它还提供了一种制备吉西他滨-[苯基苯氧基-L-丙氨酰)]-磷酸盐的方法。
• Development of a novel class of cyclic hexapeptide oxytocin antagonists based on a natural product
  作者：Peter D. Williams、Mark G. Bock、Roger D. Tung、Victor M. Garsky、Debra S. Perlow、Jill M. Erb、G. F. Lundell、Norman P. Gould、Willie L. Whitter

  DOI：10.1021/jm00099a019

  日期：1992.10

  optimal combination of cyclic amino acid ring sizes at positions 1, 4, and 5 and the role of the N-alkyl substituent at position 6 was elucidated. The lipophilic amino acids at positions 2 and 3 and the unusual amino acid D-dehydropiperazic acid at position 4 were found to be the most critical residues for obtaining good oxytocin receptor affinity. Analogs containing a basic side chain at the less critical

  源自链霉菌的环状六肽催产素拮抗剂的新结构类别，以L-365,209为代表（环-[L-脯氨酰基1-D-苯丙氨酰基2-L-异亮氨酰基3-D-脱氢哌嗪基4-L-脱氢过唑基5-D-（N-甲基）最近报道了苯丙氨酰6]。在本文中，我们通过系统研究通过全合成获得的L-365,209类似物，进一步描述了这一新类的结构活性图谱。阐明了位置1、4和5的环状氨基酸环大小的最佳组合以及位置6的N-烷基取代基的作用。发现在2和3位的亲脂氨基酸和在4位的不寻常氨基酸D-脱氢哌嗪酸是获得良好催产素受体亲和力的最关键的残基。在不太关键的5位和6位上含有基本侧链的类似物保持良好的受体亲和力，并且对于静脉内制剂也具有有用的水溶性水平。通过结合增强效力和溶解性的取代，鉴定了几种在体外具有所需性质组合的类似物（22，环-[L-脯氨酰基-D-色氨酸-L-异亮氨酰基-D-哌啶基-L-pipeco lyl- D-组氨酸]; 25，环-
• 2'-Branched Nucleosides for Treatment of Viral Infections
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20140065101A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention provides a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 is defined herein, which is a 2′-branched nucleoside useful for the treatment or prevention of viral infections, particularly dengue virus, yellow fever virus, West Nile virus, Japanese encephalitis virus, tick-borne encephalitis virus, Kunjin virus, Murray Valley encephalitis, St Louis encephalitis, Omsk hemorrhagic fever virus, bovine viral diarrhea virus, Zika virus and Hepatitis C virus.

  本发明提供了一种式I的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中R 1 在此被定义，这是一种对治疗或预防病毒感染，特别是登革病毒、黄热病病毒、西尼罗河病毒、日本脑炎病毒、蜱传脑炎病毒、昆津病毒、默里谷炎病毒、圣路易斯炎病毒、鄂木斯克出血热病毒、牛病毒性腹泻病毒、寨卡病毒和丙型肝炎病毒有用的2′-支链核苷。
• Total Synthesis of the Cyclodepsipeptide Apratoxin A and Its Analogues and Assessment of Their Biological Activities
  作者：Dawei Ma、Bin Zou、Guorong Cai、Xiaoyi Hu、Jun O. Liu

  DOI：10.1002/chem.200600599

  日期：2006.10.5

  A novel total synthesis of apratoxin A is described, with key steps including the assembly of its ketide segment through a D-proline-catalyzed direct aldol reaction and Oppolzer's anti aldol reaction and the preparation of its thiazoline unit in a biomimetic synthesis. An oxazoline analogue of apratoxin A has also been elaborated by a similar approach. This compound has a potency against HeLa cell

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。
• <i>C</i>-Alkylation of Peptides through Polylithiated and LiCl-Solvated Derivatives Containing Sarcosine Li-Enolate Units
  作者：Dieter Seebach、Hans Bossler、Hansjörg Gründler、Shin-Ichiro Shoda、Roland Wenger

  DOI：10.1002/hlca.19910740121

  日期：1991.1.30

  respectively), and thus C-alkylated on sarcosine (Sar) moieties with MeI and allyl or PhCH2Br. The polylithiated species are solubilized in THF, and their reactivity modified by excess base (lithium diisopropylamide (LDA)), by added LiCl, and/or the cosolvent N,N′-dimethylpropyleneurea (DMPU). Optimization of the reaction conditions for methylation in the cases of 7b (Table 3) and 12b (Scheme 8) gave products

  三肽和六肽衍生物Boc-Gly-Sar-MeLeu-OH（5b），Boc-Ala-Sar-Sar-OH（6b），Boc-Ala-Sar-MeLeu-OH（7b）和Boc-Abu-Sar -OH -MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OH（12b）可以被多去质子化（分别为三硫代和五硫代衍生物K和P），并因此在肌氨酸（Sar）部分上用MeI和烯丙基或PhCH 2 Br进行C-烷基化。将多晶化的物质溶解在THF中，并通过添加过量的碱（二异丙基氨基锂（LDA）），添加的LiCl和/或助溶剂N，N来改变其反应活性。′-二甲基丙烯脲（DMPU）。优化7b（表3）和12b（方案8）情况下的甲基化反应条件，得到的产物中，离析物的Sar残基已转化为Me-D-Ala单元，产率为80（9c / 8c）和67％（14c / 13c），非对映选择性约为ca。4：1。三肽5b和6b仅包含一个立体生成中心，观察到选