1-(cyclopropylidenemethyl)-3-methylbenzene | 910454-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclopropylidenemethyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-(Cyclopropylidenemethyl)-3-methylbenzene
• CAS: 910454-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: ROKGDGPHTWGAER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopropylidenemethyl)-3-methylbenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₁H₁₂O
  参考文献：
  名称：

  Mn催化的环丁醇开环过氧化：一种合成4-氧代过氧化物的方法

  摘要：

  已公开了一种锰催化的环丁醇区域选择性开环过氧化反应。使用该协议，可以通过自由基介导的 C-C 键断裂/偶联有效地构建 C( sp 3 )-OOBu- t键，从而可以轻松获得各种 4-氧代过氧化物。此外，获得的过氧化产物可以很容易地转化为其他具有合成吸引力的骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200705
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)三苯基溴化磷 、 3-甲基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(cyclopropylidenemethyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Mn催化的环丁醇开环过氧化：一种合成4-氧代过氧化物的方法

  摘要：

  已公开了一种锰催化的环丁醇区域选择性开环过氧化反应。使用该协议，可以通过自由基介导的 C-C 键断裂/偶联有效地构建 C( sp 3 )-OOBu- t键，从而可以轻松获得各种 4-氧代过氧化物。此外，获得的过氧化产物可以很容易地转化为其他具有合成吸引力的骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200705

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Mild Coupling of Nitrones and Azomethine Imines with Alkylidenecyclopropanes via C–H Activation: Facile Access to Bridged Cycles
  作者：Dachang Bai、Teng Xu、Chaorui Ma、Xin Zheng、Bingxian Liu、Fang Xie、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b00746

  日期：2018.5.4

  activation of nitrones and azomethine imines in the context of dipolar addition with alkylidenecyclopropanes (ACPs) have been realized. By taking advantage of the ring strain in ACPs, the reaction with aryl nitrones delivered bridged [3.2.1] bicyclic isoxazolidines, and reaction with azomethine imines afforded bridged tricyclic pyrazolones under the same conditions, where both the nitrone and azomethine

  桥接循环是各种生物活性分子中重要的一类结构基序。在用亚烷基亚环丙烷（ACP）偶极加成的情况下，Rh（III）催化了硝酮和甲亚胺亚胺的CH活化。通过利用ACP中的环应变，在相同条件下，与芳基亚硝基的反应可提供桥连的[3.2.1]双环异恶唑烷，与偶氮甲亚胺的反应可得到桥连的三环吡唑啉酮，其中硝酮和偶氮甲亚胺都可充当偶极指导小组。所有反应均在温和条件下发生，底物范围广，效率高且非对映选择性> 20：1。该协议的综合应用也得到了证明。
• 一种含环烷基β-羟基砜类化合物及其合成方 法
  申请人：辽宁石油化工大学

  公开号：CN110483344B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种含环烷基β‑羟基砜类化合物及其合成方法，以清洁可持续的可见光为能源，利用亚甲基环烷类化合物为底物，实现了与磺酰氯双官能化的反应，合成了含环烷基β‑羟基砜类化合物，该合成方法的反应条件温和，保留了在反应中具有较大张力的环烷基，为药物的设计与合成提供了有效的思路，该合成方法操作简单、底物普适性好、具有步骤经济性。
• Catalyst-controlled selective borocarbonylation of benzylidenecyclopropanes: regiodivergent synthesis of γ-vinylboryl ketones and β-cyclopropylboryl ketones
  作者：Fu-Peng Wu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d2sc00840h

  日期：——

  Various γ-vinylboryl ketones and β-cyclopropylboryl ketones were produced in moderate to good yields with excellent regioselectivity from the same substrates. The choice of the catalyst is key for the regioselectivity control: γ-vinylboryl ketones were produced selectively with IPrCuCl and Pd(dppp)Cl2 as the catalytic system, while the corresponding β-cyclopropylboryl ketones were obtained in high

  区域选择性催化多功能化反应能够从相同的前体快速合成络合产物。在本次交流中，我们提出了一种用芳基碘化物对苯亚甲基环丙烷进行区域发散硼羰基化的方法。各种γ-乙烯基硼基酮和β-环丙基硼基酮以中等至良好的产率从相同的底物产生，具有优异的区域选择性。催化剂的选择是区域选择性控制的关键：以 IPrCuCl 和 Pd(dppp)Cl 2为催化体系选择性制备 γ-乙烯基硼基酮，而以 Cu(dppp) 为催化体系获得了高区域选择性的 β-环丙基硼基酮Cl，[Pd( η 3 -肉桂基)Cl] 2和黄磷作为催化体系。此外，γ-乙烯基硼基酮和β-环丙基硼基酮成功地转化为其他几种增值产品。
• SbCl₃ initiated conjunctive C–H bond functionalization and carbochlorination between glycine esters and methylenecyclopropanes (MCPs)
  作者：Yichun Su、Shuwei Zhang、Yuan Yuan、Qiyuan Ma、Zheng Sun、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1039/d1cc03744g

  日期：——

  In the presence of dioxygen, an antimony trichloride enabled conjunctive sp3 C–H bond functionalization and carbochlorination of glycines was realized, providing a series of chlorinated quinolines in high yields. The mechanistic study shows that the antimony(V) species might be involved in the oxidation of the sp3 C–H bond and is followed by carbochlorination through a radical intermediate.

  在双氧存在下，三氯化锑实现了结合 sp 3 C-H 键官能化和甘氨酸的碳氯化，以高产率提供了一系列氯化喹啉。机理研究表明，锑 ( V ) 物种可能参与 sp 3 C-H 键的氧化，然后通过自由基中间体进行碳氯化。
• Lewis acid catalyzed ring-opening reactions of methylenecyclopropanes with diphenylphosphine oxide in the presence of sulfur or selenium
  作者：Min Shi、Min Jiang、Le-Ping Liu

  DOI：10.1039/b616378e

  日期：——

  Methylenecyclopropanes undergo an interesting Lewis acid-catalyzed ring-opening reaction with diphenylphosphine oxide in the presence of sulfur or selenium upon heating at 85 degrees C in 1,2-dichloroethane to give the corresponding homoallylic thiol or selenol derivatives in good to high yields.

  亚甲基环丙烷在硫或硒的存在下，在1,2-二氯乙烷中于85℃加热，与二苯基膦氧化物进行有趣的路易斯酸催化的开环反应，以良好的高收率得到相应的均烯丙基硫醇或硒醇衍生物。