N-[chloro(phenyl)-λ4-sulfanylidene]benzamide | 71151-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[chloro(phenyl)-λ4-sulfanylidene]benzamide
• CAS: 71151-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNOS
• 分子量: 263.748
• InChiKey: LXLSZPGQJSJQPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylthio)benzamide 在 环己胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-[chloro(phenyl)-λ4-sulfanylidene]benzamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺的一锅法串联氧化溴化和胺化合成亚磺胺

  摘要：

  作为亚磺酰胺的氮杂类似物的亚磺胺受到有机化学家和药物化学家的有限关注。在此，我们提出了一种串联氧化/亲核取代方法，用于高产率（高达 98%）合成亚磺胺。这种级联反应方法由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为氧化剂和多种易得的胺作为亲核试剂实现，无需任何添加剂或催化剂。值得注意的是，该方法非常省时、操作安全、易于放大，并且具有出色的功能组相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00042

文献信息

• Synthesis of Chiral Sulfonimidoyl Chloride via Desymmetrizing Enantioselective Hydrolysis
  作者：Gao-feng Yang、Yi Yuan、Yin Tian、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Bing Xia、Guang-xun Li、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/jacs.2c13758

  日期：2023.3.8

  of chiral S(VI) from prochiral S(II) is a formidable challenge due to the inevitable formation of stable chiral S(IV). Previous synthetic strategies rely on the conversion of chiral S(IV) or enantioselective desymmetrization of preformed symmetrical S(VI) substrates. Here, we report desymmetrizing enantioselective hydrolysis of in situ-generated symmetric aza-dichlorosulfonium from sulfenamides for

  由于不可避免地形成稳定的手性 S(IV)，从前手性 S(II) 直接构建手性 S(VI) 是一项艰巨的挑战。以前的合成策略依赖于手性 S(IV) 的转化或预先形成的对称 S(VI) 底物的对映选择性去对称化。在这里，我们报道了从次磺酰胺原位生成的对称氮杂-二氯硫鎓的去对称对映选择性水解，用于制备手性亚磺酰亚胺酰氯，它可以用作获得一系列手性 S(VI) 衍生物的通用稳定合成子。
• Dubinina, T. N.; Levchenko, E. S.; Zabolotnaya, T. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 143 - 148
  作者：Dubinina, T. N.、Levchenko, E. S.、Zabolotnaya, T. G.

  DOI：——

  日期：——
• DUBININA, T. N.;LEVCHENKO, E. S.;ZABOLOTNAYA, T. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 1, 162-168
  作者：DUBININA, T. N.、LEVCHENKO, E. S.、ZABOLOTNAYA, T. G.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Tandem Oxidative Bromination and Amination of Sulfenamide for the Synthesis of Sulfinamidines
  作者：Gao-feng Yang、He-sen Huang、Xiao-kang Nie、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00042

  日期：——

  The sulfinamidines as aza analogues of sulfinamides received limited attention from both organic chemists and pharmaceutical chemists. Herein, we present a tandem oxidative/nucleophilic substitution approach for the synthesis of sulfinamidines in high yield (up to 98%). This cascade reaction method is enabled by N-bromosuccinimide (NBS) as an oxidant and diverse readily available amines as nucleophiles

  作为亚磺酰胺的氮杂类似物的亚磺胺受到有机化学家和药物化学家的有限关注。在此，我们提出了一种串联氧化/亲核取代方法，用于高产率（高达 98%）合成亚磺胺。这种级联反应方法由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为氧化剂和多种易得的胺作为亲核试剂实现，无需任何添加剂或催化剂。值得注意的是，该方法非常省时、操作安全、易于放大，并且具有出色的功能组相容性。