1-{(4-methylphenyl)thio}decane | 66605-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-{(4-methylphenyl)thio}decane
• 英文别名: decyl(p-tolyl)sulfane；n-decyl(p-tolyl)sulfane；Benzene, 1-(decylthio)-4-methyl-；1-decylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 66605-96-7
• 化学式: C₁₇H₂₈S
• 分子量: 264.475
• InChiKey: UUVIMUSZPJBPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(4-methylphenyl)thio}decane 生成 (+)-(R)-癸基对甲苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROMICHI;OKAMOTO, YASUSHI;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, CHEM. LETT., 1984, N 2, 205-208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 、 4-甲苯硫酚 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1-{(4-methylphenyl)thio}decane
  参考文献：
  名称：

  金催化的未活化烯烃的抗Markovnikov选择性氢硫醇化反应

  摘要：

  尽管过渡金属催化剂在有机合成中得到了广泛使用，但是过渡金属催化的有机硫化合物的反应（被称为催化剂毒物）仍然很困难。特别是，过渡金属催化的有机硫化合物向未活化烯烃的加成仍然是一个挑战。提出了一种新型的金催化的未活化烯烃的氢硫醇化反应，该反应有效地进行，从而以良好的产率和区域选择性的方式给出了反马尔科夫尼科夫选择性加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00746

文献信息

• Nano Indium Oxide as a Recyclable Catalyst for C−S Cross-Coupling of Thiols with Aryl Halides under Ligand Free conditions
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Akkilagunta Vijay Kumar、Kokkirala Swapna、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1021/ol900009a

  日期：2009.4.16

  An efficient ligand-free C−S cross-coupling of aryl halides with aromatic/alkyl thiols has been developed using a catalytic amount of nanocrystalline indium oxide as a recyclable catalyst with KOH as the base in DMSO at 135 °C. A variety of aryl sulfides can be synthesized in excellent yields utilizing this protocol.

  在135°C的DMSO中，使用催化量的纳米级氧化铟作为可循环利用的催化剂，并以KOH为碱，已开发出芳基卤化物与芳族/烷基硫醇的无配体的CS高效交联。利用该方案可以以优异的产率合成多种芳基硫化物。
• Recyclable Iron/Graphite Catalyst for C-S Cross Coupling of Thiols with Aryl Halides under Ligand-Free Conditions
  作者：Kakulapati Rao、Vijay Akkilagunta、Vutukuri Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1219801

  日期：2010.5

  A recyclable iron/graphite (Fe/Cg) catalyst for the efficient C-S cross-coupling of various iodoarenes with aromatic/ aliphatic thiols has been developed under ligand-free conditions (26 examples, up to 99% yield). The catalyst can be easily recovered and recycled up to seven cycles without loss of activity.

  在无配体条件下开发了一种可回收的铁/石墨 (Fe/Cg) 催化剂，用于各种碘芳烃与芳香族/脂肪族硫醇的高效 CS 交叉偶联（26 个例子，产率高达 99%）。催化剂可以很容易地回收和循环使用多达七个循环而不会损失活性。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL SULFOXIDES<i>VIA</i>MICROBIAL OXIDATION OF SULFIDES
  作者：Hiromichi Ohta、Yasushi Okamoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1984.205

  日期：1984.2.5

  Incubation of alkyl aryl and allyl aryl sulfides with growing cells of Corynebaoterium equi IFO 3730 gave the corresponding optically active sulfoxides of high enantiomeric excess.

  将烷基芳基和烯丙基芳基硫化物与 Coynebaoterium equi IFO 3730 的生长细胞一起孵育，得到相应的高对映体过量的旋光亚砜。
• Indium-Catalyzed C−S Cross-Coupling of Aryl Halides with Thiols
  作者：V. Prakash Reddy、K. Swapna、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1021/jo802731j

  日期：2009.4.17

  Indium-catalyzed C-S cross-coupling of aromatic and alkane thiols with aryl halides proceeds smoothly in the presence of In(OTf)(3) (10 mol %), TMEDA (20 mol %), and KOH as a base in DMSO at 135 degrees C. When this protocol was utilized, a variety of thiols could be cross-coupled with aryl halides to afford the corresponding aryl sulfides in good to excellent yields.
• Ohta, Hiromichi; Okamoto, Yasushi; Tsuchihashi, Gen-ichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 671 - 676
  作者：Ohta, Hiromichi、Okamoto, Yasushi、Tsuchihashi, Gen-ichi

  DOI：——

  日期：——