2-Benzyl-2,5-dihydro-4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2-furancarbonsaeure-ethylester | 744-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Benzyl-2,5-dihydro-4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2-furancarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 2-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate；4-Ethoxycarbonyl-4-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-buttersaeure-lacton；Ethyl 2-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-3-phenylfuran-2-carboxylate；ethyl 2-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-3-phenylfuran-2-carboxylate
• CAS: 744-96-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: RKSXNLUALPVGEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基)-2-氧代丙酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-Benzyl-2,5-dihydro-4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2-furancarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  通过Horner-Wadsworth-Emmons级联二聚反应合成丁烯内酯。

  摘要：

  在我们研究霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应的底物范围时，已观察到一系列结构相关的丁烯内酯的有效合成。尽管脂族醛提供了预期的HWE产物，但芳族醛提供了丁烯内酯，这是由于在最初形成的HWE加合物的甲硅烷基化过程中HWE产物的二聚作用所致。除了高产率地分离丁烯内酯外，我们还精确地确定了二聚化发生的时间。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02015

文献信息

• Lohrisch, Hans-Joachim; Kopanski, Lothar; Herrmann, Rupert, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 177 - 194
  作者：Lohrisch, Hans-Joachim、Kopanski, Lothar、Herrmann, Rupert、Schmidt, Holger、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Butenolides via a Horner–Wadsworth–Emmons Cascading Dimerization Reaction
  作者：Jack Everson、Milton J. Kiefel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02015

  日期：2019.12.6

  structurally related butenolides has been observed while we were exploring the substrate-scope of a Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction. While aliphatic aldehydes gave the expected HWE product, aromatic aldehydes furnished butenolides, resulting from the dimerization of the HWE product during desilylation of the initially formed HWE adduct. In addition to isolating butenolides in a high yield, we

  在我们研究霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应的底物范围时，已观察到一系列结构相关的丁烯内酯的有效合成。尽管脂族醛提供了预期的HWE产物，但芳族醛提供了丁烯内酯，这是由于在最初形成的HWE加合物的甲硅烷基化过程中HWE产物的二聚作用所致。除了高产率地分离丁烯内酯外，我们还精确地确定了二聚化发生的时间。