2-(phenethylamino)-3-phenylpropanoic acid | 7738-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenethylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: N-phenethyl-phenylalanine；3-phenyl-2-(2-phenylethylamino)propanoic acid
• CAS: 7738-55-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: LMKMELNCNQJSID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenethylamino)-3-phenylpropanoic acid 生成 4-benzyl-3-phenethyl-sydnone
  参考文献：
  名称：

  抗炎性sydnones。1。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00258a023
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 2-苯乙胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 16.0h， 以34%的产率得到2-(phenethylamino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性N-官能化氨基酸的生物催化合成

  摘要：

  N-官能化氨基酸是制备各种生物活性分子（包括肽）的重要组成部分。发展手性N-烷基化氨基酸的可持续生产途径仍然是制药和精细化工行业的重大挑战。在这里，我们报告发现了一种结构多样的生物催化剂，该生物催化剂通过酮和胺的还原偶联催化N-烷基氨基酸的不对称合成。反应以克为单位进行，以高收率得到光学纯的N烷基官能化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201806893

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of Chiral N‐Functionalized Amino Acids
  作者：Julia F. Hyslop、Sarah L. Lovelock、Peter W. Sutton、Kristin K. Brown、Allan J. B. Watson、Gheorghe‐Doru Roiban

  DOI：10.1002/anie.201806893

  日期：2018.10.15

  N‐Functionalized amino acids are important building blocks for the preparation of diverse bioactive molecules, including peptides. The development of sustainable manufacturing routes to chiral N‐alkylated amino acids remains a significant challenge in the pharmaceutical and fine‐chemical industries. Herein we report the discovery of a structurally diverse panel of biocatalysts which catalyze the asymmetric

  N-官能化氨基酸是制备各种生物活性分子（包括肽）的重要组成部分。发展手性N-烷基化氨基酸的可持续生产途径仍然是制药和精细化工行业的重大挑战。在这里，我们报告发现了一种结构多样的生物催化剂，该生物催化剂通过酮和胺的还原偶联催化N-烷基氨基酸的不对称合成。反应以克为单位进行，以高收率得到光学纯的N烷基官能化产物。
• Antiinflammatory sydnones. 1
  作者：H. Wagner、John B. Hill

  DOI：10.1021/jm00258a023

  日期：1974.12