2-methoxy-N⁴-(2-methoxyphenyl) benzene-1,4-diamine | 93045-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-N⁴-(2-methoxyphenyl) benzene-1,4-diamine
• 英文别名: 2-Methoxy-n4-(2-methoxyphenyl) benzene-1,4-diamine；2-methoxy-4-N-(2-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 93045-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD18995825
• 分子量: 244.293
• InChiKey: HRZMDGXCPRYLED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  387.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-o-(2-hydroxy-1-naphthylazo)methoxybenzene 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate tetrafluoroboric acid 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-methoxy-N⁴-(2-methoxyphenyl) benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基偶氮-2-萘酚的电化学氧化取代和二聚化，导致一些不对称二芳基胺的新合​​成

  摘要：

  一些富含电子的1-芳基偶氮-2-萘酚经历新的电化学氧化，导致被亲核苯胺取代或氧化二聚。在前一种情况下，偶氮键的后续还原为制备不对称的二芳基胺提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85185-0

文献信息

• <i>o</i>-Anisidine Dimer, 2-Methoxy-<i>N</i>⁴-(2-methoxyphenyl) Benzene-1,4-diamine, in Rat Urine Associated with Urinary bladder Carcinogenesis
  作者：Takuma Kobayashi、Takeshi Toyoda、Yuya Tajima、Shinji Kishimoto、Yuta Tsunematsu、Michio Sato、Kohei Matsushita、Takanori Yamada、Yuko Shimamura、Shuichi Masuda、Masako Ochiai、Kumiko Ogawa、Kenji Watanabe、Takeji Takamura-Enya、Yukari Totsuka、Keiji Wakabayashi、Noriyuki Miyoshi

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.0c00536

  日期：2021.3.15

  Monocyclic aromatic amines, o-toluidine (o-Tol) and its structural analog o-anisidine (o-Ans), are IARC Group 1 and Group 2A urinary bladder carcinogens, respectively, and are involved in metabolic activation and DNA damage. Our recent study revealed that 2-methyl-N4-(2-methylphenyl) benzene-1,4-diamine (MMBD), a p-semidine-type homodimer of o-Tol, was detected and identified in an in vitro reaction of o-Tol

  单环芳香胺，ö甲苯胺（ø -Tol）及其结构类似物ö -anisidine（ø -Ans），是IARC组1和组2A膀胱致癌物，并且分别参与代谢活化和DNA损伤。我们最近的研究表明，2-甲基Ñ 4 - （2-甲基苯基）苯-1,4-二胺（MMBD），一个p的-semidine型同型二聚体ø -Tol，检测和在所识别的在体外的反应o -Tol 与 S9 混合物和o 的体内尿样-Tol 暴露的大鼠。据报道，MMBD 具有强致突变、遗传毒性和细胞毒性活性，表明其参与了膀胱癌的发生。然而，o -Ans是否会以与o -Tol类似的方式转化为活性代谢物以诱导 DNA 损伤仍然未知。在这项研究中，我们报告了一种新的o -Ans 代谢物，2-甲氧基-N 4 -(2-甲氧基苯基)苯-1,4-二胺 (MxMxBD)，一种通过头尾结合形成的二聚体 ( p - semidine形式），首次在o -Ans 暴露的大鼠尿液中发现。MxMxBD
• Cytotoxic Homo- and Hetero-Dimers of <i>o</i>-toluidine, <i>o</i>-anisidine, and Aniline Formed by In Vitro Metabolism
  作者：Takuma Kobayashi、Shinji Kishimoto、Shogo Watanabe、Yasukiyo Yoshioka、Takeshi Toyoda、Kumiko Ogawa、Kenji Watanabe、Yukari Totsuka、Keiji Wakabayashi、Noriyuki Miyoshi

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.2c00226

  日期：2022.9.19

  Several aromatic amine compounds are urinary bladder carcinogens. Activated metabolites and DNA adducts of polycyclic aromatic amines, such as 4-aminobiphenyl, have been identified, whereas those of monocyclic aromatic amines, such as o-toluidine (o-Tol), o-anisidine (o-Ans), and aniline (Ani), have not been completely determined. We have recently reported that o-Tol and o-Ans are metabolically converted

  几种芳香胺化合物是膀胱致癌物。多环芳胺的活化代谢物和 DNA 加合物，如 4-氨基联苯，已被鉴定，而单环芳胺，如邻甲苯胺 ( o -Tol)、邻茴香胺 ( o -Ans) 和苯胺 ( Ani），尚未完全确定。我们最近报道了o -Tol 和o -Ans 在体外和体内代谢转化为具有细胞毒性和致突变性的对半胺型二聚体，即 2-甲基-N 4 -(2-甲基苯基)苯-1,4-二胺 (MMBD) 和 2-甲氧基- N 4-(2-methoxyphenyl) benzo-1,4-diamine (MxMxBD)，分别表明它们在膀胱癌发生中的作用。在这项研究中，我们发现当o -Tol 和o -Ans 与 S9 混合物一起孵育时，会形成 MMBD 和 MxMxBD 以及两种异构异二聚体 MMxBD 和 MxMBD。因此，o-Tol、o-Ans 和 Ani 中的任意两种（各10 MM）与 S9 混合物一起孵育长达
• US2028373
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