4-benzhydryl-5-phenyl-2-o-tolyloxazole | 1263098-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzhydryl-5-phenyl-2-o-tolyloxazole
• 英文别名: 4-Benzhydryl-2-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1,3-oxazole；4-benzhydryl-2-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1263098-48-1
• 化学式: C₂₉H₂₃NO
• 分子量: 401.508
• InChiKey: OWYSGLGBWOTZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-2-丙炔醇 、 2-甲基苯甲酰胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到4-benzhydryl-5-phenyl-2-o-tolyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸（（III）催化叔炔丙醇与芳基酰胺的高效合成二取代和三取代的2-芳基恶唑

  摘要：

  描述了一种有效的合成方法，该方法基于Yb（OTf）3催化三取代的炔丙醇与芳基酰胺的环化反应制备二和三取代的2-芳基恶唑。该反应以中等至优异的产物收率完成，并具有完全的区域选择性控制。建议该机理涉及通过金属催化剂活化起始醇，从而导致其电离。随后用芳基酰胺将该新生成的碳阳离子物质环化，得到恶唑。考虑到温和的条件以及低成本，Yb（OTf）3的商业可得性 以及对空气和湿气的高度耐受性，本合成方法为该重要的芳族杂环化合物提供了操作简单且方便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.059

文献信息

• Beyond Acid Strength in Zeolites: Soft Framework Counteranions for Stabilization of Carbocations on Zeolites and Its Implication in Organic Synthesis
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201500864

  日期：2015.5.4

  The generation of a carbocation with an acid depends not only on the acid strength but also on the ability of the counteranion to stabilize the positive charge left behind. Here we report that despite their relatively weak acidity, zeolites are able to generate and stabilize medium‐size (molecular weight ≈300 Da) delocalized carbocations on their surface under mild reaction conditions, as it can be

  用酸生成碳正离子不仅取决于酸强度，还取决于抗衡阴离子稳定留下的正电荷的能力。在这里我们报告说，尽管它们的酸度相对较弱，但它们仍可以在温和的反应条件下在其表面上生成并稳定中等尺寸（分子量约300 Da）的离位碳正离子，这可以通过在溶液中加入强Brønsted或路易斯酸来完成。 。沸石因此充当软的大阴离子，充分延长了碳正离子的寿命，从而可以高产率和选择性地与酰胺，硫代酰胺和酚进行多官能化反应。生物学研究表明，此处获得的某些产品对结肠癌细胞具有明显的抑制活性，