6,6’-dimethoxy-5,5’-binaphthoquinone | 1361965-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6’-dimethoxy-5,5’-binaphthoquinone
• 英文别名: 6,6′-dimethoxy-5,5′-binaphthoquinone；6-Methoxy-5-(2-methoxy-5,8-dioxonaphthalen-1-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1361965-61-8；1396687-68-5
• 化学式: C₂₂H₁₄O₆
• 分子量: 374.35
• InChiKey: UWIDTQZBVPGHQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-二苯基-8H-环戊并[a]苊烯-8-酮 、 6,6’-dimethoxy-5,5’-binaphthoquinone 以 硝基苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到9,9’-bis(7,14-diphenyl-10-methoxynaphtho[2,3-k]fluoranthene-8,13-dione)
  参考文献：
  名称：

  发夹式呋喃：易于制备的螺旋藻和扭曲烯的杂化物

  摘要：

  环戊二烯酮与6,6'-二甲氧基-5,5'-联萘醌的热反应可在一个步骤中产生由两个扭曲的芳族体系组成的分子带，该芳族体系融合到杂戊八烯上。这样的分子构成了一类新的手性多环芳族化合物，即“发夹呋喃”。

  DOI：

  10.1002/anie.201506792
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以3.5%的产率得到6,6’-dimethoxy-5,5’-binaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  发夹式呋喃：易于制备的螺旋藻和扭曲烯的杂化物

  摘要：

  环戊二烯酮与6,6'-二甲氧基-5,5'-联萘醌的热反应可在一个步骤中产生由两个扭曲的芳族体系组成的分子带，该芳族体系融合到杂戊八烯上。这样的分子构成了一类新的手性多环芳族化合物，即“发夹呋喃”。

  DOI：

  10.1002/anie.201506792

文献信息

• The Hairpin Furans: Easily Prepared Hybrids of Helicenes and Twisted Acenes
  作者：Xin Geng、James P. Donahue、Joel T. Mague、Robert A. Pascal

  DOI：10.1002/anie.201506792

  日期：2015.11.16

  The thermal reaction of a cyclopentadienone with 6,6′‐dimethoxy‐5,5′‐binaphthoquinone gives, in a single step, a molecular ribbon consisting of two twisted aromatic systems fused to a heteropentahelicene. Such molecules constitute a new class of chiral polycyclic aromatic compounds, the “hairpin furans”.

  环戊二烯酮与6,6'-二甲氧基-5,5'-联萘醌的热反应可在一个步骤中产生由两个扭曲的芳族体系组成的分子带，该芳族体系融合到杂戊八烯上。这样的分子构成了一类新的手性多环芳族化合物，即“发夹呋喃”。
• Selective Oxidation of 8,8′-Hydroxylated Binaphthols to Bis-spironaphthalenones or Binaphtho-<i>para</i>- and Binaphtho-<i>ortho</i>-quinones
  作者：Erin E. Podlesny、Patrick J. Carroll、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol302195e

  日期：2012.9.21

  The selective oxidation of a series of functionalized 8,8'-hydroxylated binaphthols to binaphtho-para- and binaphtho-ortho-quinones has been realized using either a Co-salen catalyst or ortho-iodoxybenzoic acid. A unique spirocyclic bis-spironaphthalenone was also obtained in good yield via a phenyliodonium diacetate promoted oxidative dearomatization.
• Hairpin Furans and Giant Biaryls
  作者：Xin Geng、Joel T. Mague、James P. Donahue、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00492

  日期：2016.5.6

  compounds, the “hairpin furans”. Interestingly, reheating a dimethoxy-substituted giant biaryl (e.g., 21) in nitrobenzene at 260 °C does not yield the corresponding hairpin furan (22), and mechanistic studies indicate that some intermediate or byproduct of the synthesis of the giant biaryls is a reagent or catalyst necessary for the conversion of the dimethoxybiaryl to the furan.

  两个环戊二烯酮与5,5'-联萘醌或6,6'-二甲氧基-5,5'-联萘醌在回流硝基苯（210°C）中的热反应在一个合成步骤中包括两个Diels-Alder加成物， 2个decarbonylations和两个脱氢，巨联芳bisquinones（化合物13，14，15，18，和21）。但是，当两个环戊二烯酮在较高温度（250-260°C）下与硝基苯中的6,6'-二甲氧基-5,5'-联萘醌反应时，生成的产物是由两个扭曲的芳族体系组成的分子带，该体系与异戊烯基稠合（19，20，和22）。这些分子代表了一类新的手性多环芳族化合物“发夹呋喃”。有趣的是，在260°C下在硝基苯中重新加热二甲氧基取代的巨型联芳基（例如21）不会产生相应的发夹呋喃（22），并且机理研究表明，合成巨型联芳基的某些中间产物或副产物是试剂。或二甲氧基联芳基转化为呋喃所必需的催化剂。