2-aminophenyl 4-cyano-2-fluorophenyl ether | 349453-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-aminophenyl 4-cyano-2-fluorophenyl ether
• 英文别名: 4-(2-aminophenoxy)-3-fluorobenzonitrile
• CAS: 349453-37-8
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O
• mdl: MFCD12110100
• 分子量: 228.226
• InChiKey: ADAVGGDWWSXIFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminophenyl 4-cyano-2-fluorophenyl ether 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 10H-phenoxazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有有效 II 类组蛋白脱乙酰酶抑制活性的 C-4 取代吩恶嗪异羟肟酸的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 II 类组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 被认为是治疗阿尔茨海默病 (AD) 的潜在靶点。此前，具有 II 类 HDAC 抑制活性的 C-3 取代吩噻嗪化合物被发现可促进神经突生长。本研究用含有许多 C-3 和 C-4 取代基的吩恶嗪取代了吩噻嗪部分。一些在吩恶嗪环上带有 C-4 取代基的化合物显示出有效的 II 类 HDAC 抑制活性。公开了这些抑制 HDAC 同工酶的化合物的构效关系 (SAR)。分子模型分析表明，C-4 取代化合物的有效活性可能源自这些化合物与 IIa 类 HDAC 酶之间的 π-π 堆积相互作用。其中之一，化合物7d表现出最有效的 II 类 HDAC 抑制作用 (IC 50 = 3–870 nM)。值得注意的是，它在亚μM浓度下可以保护神经元细胞免受H 2 O 2诱导的神经元损伤，但没有明显的细胞毒性。这些发现表明化合物7d是进一步开发抗神经退行性疾病药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2212326
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯腈 、 2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到2-aminophenyl 4-cyano-2-fluorophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  氰基吩恶嗪及相关化合物合成中的氰基活化氟置换反应

  摘要：

  在130°C的DMF中或在室温的DMSO中，2,3-和3,4-二氟苄腈与亲核试剂儿茶酚，2-氨基苯酚，2-氨基苯硫醇和苯-1,2-二硫醇之间的氰基活化的氟置换反应，在碳酸钾的存在下，会以高收率产生新的取代杂环或其他物种。室温下的邻苯二酚可定量获得氰基二苯并[1,4]二恶英类化合物。2-氨基苯酚和2-氨基苯硫醇在130°C下分别生成氰基吩恶嗪和氰基吩噻嗪，而在室温下，2-氨基苯酚可生成（氨基苯氧基）氰基氟苯，在存在或不存在碱的条件下加热可将其转化为不同的氰基吩恶嗪。碱催化的反应涉及Smiles重排。苯-1

  DOI：

  10.1039/b008503k

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of new carbonyl guanidine derivatives as novel dual 5-HT2B and 5-HT7 receptor antagonists
  作者：Ayako Moritomo、Hiroyoshi Yamada、Toshihiro Watanabe、Hirotsune Itahana、Shinobu Akuzawa、Minoru Okada、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.010

  日期：2013.12

  To identify potent dual 5-HT2B and 5-HT7 receptor antagonists, we synthesized a series of novel carbonyl guanidine derivatives and examined their structure–activity relationships. Among these compounds, N-(9-hydroxy-9H-fluorene-2-carbonyl)guanidine (10) had a good in vitro profile, that is, potent affinity for human 5-HT2B and 5-HT7 receptor subtypes (Ki = 1.8 nM and Ki = 17.6 nM, respectively) and

  为了鉴定有效的双重5-HT 2B和5-HT 7受体拮抗剂，我们合成了一系列新型羰基胍衍生物，并研究了它们的结构-活性关系。在这些化合物中，N-（9-羟基-9 H-芴-2-羰基）胍（10）具有良好的体外特性，即对人5-HT 2B和5-HT 7受体亚型的有效亲和力（ķ我 = 1.8纳米和ķ我 = 17.6纳米，）和高选择性超过5-HT 2A，5-HT 2C，α 1，d 2和M 1受体。当口服时，化合物10还对豚鼠的5-HT诱导的硬脑膜蛋白渗出具有抑制作用。