3-benzyl-6-methyl-3,4-dihydro-[1,3]oxazin-2-one | 1007389-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-6-methyl-3,4-dihydro-[1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazin-2-one；3-benzyl-6-methyl-4H-1,3-oxazin-2-one
• CAS: 1007389-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BQHROAKZJCJTTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 在 聚合甲醛 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-benzyl-6-methyl-3,4-dihydro-[1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed oxycyclization of allenic carbamates: expeditious synthesis of 1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  一项关于利用金催化合成1,3-噁唑烷-2-酮（动力学控制产物）和1,3-噁唑烷-2-酮衍生物（热力学优势产物）的选择性合成路线的实验和计算研究已经进行。从易于获取的烯丙基氨基甲酸酯出发。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.93

文献信息

• Valorization of CO₂: Preparation of 2-Oxazolidinones by Metal–Ligand Cooperative Catalysis with SCS Indenediide Pd Complexes
  作者：Paul Brunel、Julien Monot、Christos E. Kefalidis、Laurent Maron、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/acscatal.7b00209

  日期：2017.4.7

  secondary propargylamines bearing tertiary alkyl groups at nitrogen, primary propargylamines, and propargylanilines. Thorough experimental (NMR) and computational (DFT) investigations were undertaken to gain mechanistic insights. Accordingly, (i) the resting state of the catalytic cycle is a Pd DMSO complex; (ii) the indenediide backbone and Pd center act in concert to activate the carbamic acid intermediate

  捕获和利用CO 2制备高价值化合物在化学上是非常有吸引力的，在社会上是非常合乎需要的。此处显示的基于茚二酮的Pd SCS钳形配合物可在温和的条件下（0.5-1 bar CO 2）促进炔丙基胺的羧基环化反应，生成2-恶唑烷酮，DMSO，40–80°C，1-5 mol％的Pd负载）。茚二酮Pd配合物与已知的催化剂竞争。事实证明，它可用于各种炔丙基胺，包括迄今具有挑战性的底物，例如在氮原子上带有叔烷基的仲炔丙基胺，伯炔丙基胺和炔丙基苯胺。进行了彻底的实验（NMR）和计算（DFT）研究，以获取机械方面的见解。因此，（i）催化循环的静止状态是Pd DMSO络合物；（ii）茚二酮主链和Pd中心共同作用以激活氨基甲酸中间体并促进其环化；（iii）质子穿梭对于降低初始胺羧化的活化势垒以及在Pd的配体主链与有机片段之间的质子转移是必不可少的。
• Synthesis of Oxazolidinones by Efficient Fixation of Atmospheric CO₂with Propargylic Amines by using a Silver/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) Dual-Catalyst System
  作者：Masahiro Yoshida、Tomotaka Mizuguchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.201203366

  日期：2012.12.3

  This'll fix it: Efficient fixation of atmospheric CO2 has been achieved by the reaction of propargylic amines with a silver/DBU dual‐catalyst system (see scheme). Various oxazolidinones were synthesized in moderate to good yields by using substituted propargylic amines.

  这将解决问题：炔丙基胺与银/ DBU双催化剂体系的反应已实现了大气中CO 2的高效固定（请参见方案）。通过使用取代的炔丙基胺以中等至良好的产率合成了各种恶唑烷酮。
• Binuclear Tridentate Hemilabile Copper(I) Catalysts for Utilization of CO₂ into Oxazolidinones from Propargylic Amines
  作者：Fei Chen、Sheng Tao、Qian-Qian Deng、Donghui Wei、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02065

  日期：2020.12.4

  Four binuclear tridentate copper(I) complexes were synthesized based on the trans effect of the hybrid ligands. The catalytic performance and behavior of the prepared copper(I) complexes were evaluated in the carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2. The combined use of copper(I) complexes and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) provided a catalytic system for the synthesis of

  基于杂合配体的反式作用，合成了四种双核三齿铜（I）配合物。制备的铜（I）配合物的催化性能和行为在炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应中进行了评估。铜（I）配合物和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的组合使用为从各种炔丙基胺和CO 2合成各种恶唑烷酮提供了催化体系在温和的反应条件下（室温—40°C和1 bar CO 2）。该协议成功的关键因素是使用具有N-杂环卡宾和氮供体之间具有半不稳定性质的铜配合物。NMR测量，密度泛函理论（DFT）计算以及有关镍配合物配位行为的先前报道均支持N-杂环卡宾与氮供体之间反式作用的存在。
• Gold-Catalyzed Cyclization Reaction of Alkynyl O-tert-Butylcarbamates
  作者：Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe、Yuichi Sami、Takeaki Naito

  DOI：10.3987/com-07-s(u)23

  日期：——
• Gold-catalyzed oxycyclization of allenic carbamates: expeditious synthesis of 1,3-oxazin-2-ones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、M Teresa Quirós、Israel Fernández

  DOI：10.3762/bjoc.9.93

  日期：——

  A combined experimental and computational study on regioselective gold-catalyzed synthetic routes to 1,3-oxazinan-2-ones (kinetically controlled products) and 1,3-oxazin-2-one derivatives (thermodynamically favored) from easily accessible allenic carbamates has been carried out.

  一项关于利用金催化合成1,3-噁唑烷-2-酮（动力学控制产物）和1,3-噁唑烷-2-酮衍生物（热力学优势产物）的选择性合成路线的实验和计算研究已经进行。从易于获取的烯丙基氨基甲酸酯出发。