2-[(苯胺基硫代甲酰基)氨基]乙酸乙酯 | 104892-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(苯胺基硫代甲酰基)氨基]乙酸乙酯
• 英文名称: N-(phenylthiocarbamoyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(phenylaminothiocarbonyl)glycinate；ethyl 2-(3-phenylthioureido)acetate；5-phenyl-4-thio-hydantoic acid ethyl ester；N-Phenylthiocarbamoyl-glycin-aethylester；5-Phenyl-4-thio-hydantoinsaeure-aethylester；ω-Phenyl-thioureidoessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-[(anilinocarbothioyl)amino]acetate；ethyl 2-(phenylcarbamothioylamino)acetate
• CAS: 104892-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: XMDBJTMVHHYSFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-87°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(苯胺基硫代甲酰基)氨基]乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60.5%的产率得到苯基乙内酰脲-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  3-Ω-氨基-2-硫代乙内酰脲的合成

  摘要：

  在异硫氰酸根合乙酸乙酯与二胺的反应中，然后将中间产物环化，获得了3-单取代的硫代乙内酰脲。已发现反应过程取决于所用异硫氰酸酯的纯度，并且在二烷基氨基胺的情况下，还会发生自环化。除了3-单取代的2-硫代乙内酰脲的二烷基氨基衍生物外，还合成了新的单烷基氨基，氨基和杂环衍生物。3-单取代的2-硫代乙内酰脲的芳基重氮衍生物在水解后分别产生酚衍生物和与2-萘酚偶联的产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400417
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 2-胺基乙酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(苯胺基硫代甲酰基)氨基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  非肽免疫蛋白酶体 β5i 选择性抑制剂作为特发性肺纤维化的潜在治疗方法：虚拟筛选、命中进化和先导化合物鉴定

  摘要：

  免疫蛋白酶体已成为特发性肺纤维化（IPF）的潜在治疗靶点。我们在此报告我们努力发现新型非肽免疫蛋白酶体抑制剂作为 IPF 的潜在治疗方法。最初进行了基于结构的虚拟筛选，并鉴定了针对 β5i 的IC 50为 9.437 μM的命中化合物VS-7 。基于VS-7相互作用模式的命中进化继续进行，并 获得了具有良好亚基选择性特征的有效 β5i 抑制剂54 (IC 50 = 8.463 nM)。化合物54还对 TNF-α 和 IL-6 的释放、NF-κB 的转录活性以及 TGF-β1 诱导的成纤维细胞增殖、活化和胶原蛋白合成产生显着影响。值得注意的是，当在博莱霉素诱导的 IPF 小鼠模型中以 30 mg/kg 给药时，化合物54显示出与临床药物尼达尼布相当的抗纤维化作用。结果表明，选择性抑制免疫蛋白酶体可能是治疗IPF的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115856

文献信息

• An Improved Protocol for Synthesis of 3-Substituted 5-Arylidene-2-thiohydantoins: Two-step Procedure Alternative to Classical Methods
  作者：Olga Yu Kuznetsova、Roman L. Antipin、Anna V. Udina、Olga O. Krasnovskaya、Elena K. Beloglazkina、Vladimir I. Terenin、Victor E. Koteliansky、Nikolay V. Zyk、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1002/jhet.2464

  日期：2016.9

  A novel method for the direct synthesis of 5‐arylidene‐2‐thiohydantoins from thioureas and aromatic aldehydes in the presence of base in ethanol was developed. Application of this efficient method allowed preparing thiohydantoins, which are difficult to synthesis by traditional methods.

  开发了一种在乙醇中存在碱的情况下，由硫脲和芳香醛直接合成5-芳基-2-硫代乙内酰脲的新方法。该有效方法的应用使得可以制备硫代乙内酰脲，这是传统方法难以合成的。
• Fischer,E., Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 441
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Kavalek, Jaromir; Machacek, Vladimir; Svobodova, Gabriela, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 2, p. 375 - 390
  作者：Kavalek, Jaromir、Machacek, Vladimir、Svobodova, Gabriela、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——
• Substituted 2-Thioxoimidazolidin-4-ones and Imidazolidine-2,4-diones as Fatty Acid Amide Hydrolase Inhibitors Templates
  作者：Giulio G. Muccioli、Nicola Fazio、Gerhard K. E. Scriba、Wolfgang Poppitz、Fabio Cannata、Jacques H. Poupaert、Johan Wouters、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm050977k

  日期：2006.1.1

  The demonstration of the essential role of fatty acid amide hydrolase (FAAH) in hydrolyzing endogenous bioactive fatty acid derivatives has launched the quest for the discovery of inhibitors for this enzyme. Along this line, a set of 58 imidazolidine-2,4-dione and 2-thioxoirnidazolidin-4-one derivatives was evaluated as FAAH inhibitors. Among these compounds, 3-substituted 5,5'-diplietiylimidazolidine-2,4-dione and 3-substituted 5,5'-diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives were previously described as CB, cannabinoid receptor ligands. In the present study, we synthesized several derivatives exhibiting interesting FAAH inhibitory activity and devoid of affinity for the CB, and CB, cannabinoid receptors. For instance, 3-heptyl-5,5'-diphenylimidazolidine-2,4-dione (14) and 5.5'-diphenyl-3-tetradecyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one (46) showed pI(50) values of 5.12 and 5.94, respectively. In conclusion, it appears that even though several 3-substituted 5,5'-diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one and 3-substituted 5.5'-diphenylimidazolidine-2,4-dione derivatives have been previously shown to behave as CB, cannabinoid receptor ligands, appropriate substitutions of these templates can result in FAAH inhibitors devoid of affinity for the cannabinoid receptors.
• Ryczek, J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 12, p. 2599 - 2604
  作者：Ryczek, J.

  DOI：——

  日期：——