N-(3-methylbenzyl)benzene-1,2-diamine | 1116121-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbenzyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N-(3-methylbenzyl)-o-phenylenediamine；2-N-[(3-methylphenyl)methyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 1116121-87-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: JVEJNMZEDKXYDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbenzyl)benzene-1,2-diamine 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-间甲苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄胺 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-methylbenzyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of isoalloxazine derivatives as a new class of potential anti-Alzheimer agents and their synthesis

  摘要：

  This article describes discovery of a novel and new class of cholinesterase inhibitors as potential therapeutics for Alzheimer's disease. A series of novel isoalloxazine derivatives were synthesized and biologically evaluated for their potential inhibitory outcome for both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). These compounds exhibited high activity against both the enzymes AChE as well as BuChE. Of the synthesized compounds, the most potent isoalloxazine derivatives (7m and 7q) showed IC50 values of 4.72 mu M and 5.22 mu M respectively against AChE; and, 6.98 mu M and 5.29 mu M respectively against BuChE. These two compounds were further evaluated for their anti-aggregatory activity for beta-amyloid (A beta) in presence and absence of AChE by performing Thioflavin-T (ThT) assay and Congo red (CR) binding assay. In order to evaluate cytotoxic profile of these two potential compounds, cell viability assay of SH-SY5Y human neuroblastoma cells was performed. Further, to understand the binding behavior of these two compounds with AChE and BuChE enzymes, docking studies have been reported. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.05.005

文献信息

• Highly dispersed ruthenium capsulated in UiO-66-NH₂ for hydrogen-borrowing-mediated <i>N</i>-alkylation reactions
  作者：Jiahao Li、Shiguo Ou、Xinxin Sang、Ruirui Chai、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d4cy00161c

  日期：——

  o-phenylenediamines with benzyl alcohols to amines, thereby avoiding the generation of benzimidazoles. A wide scope of this reaction with a variety of anilines and alcohols bearing different functional groups were explored. Owing to the metal–support interactions and high surface areas, the combination of Ru nanoparticles and UiO-66-NH2, acting as active sites for the activation of amines and transfer of hydrogen

  开发具有高金属分散性和良好可重复使用性的高效多相催化剂对于通过借氢方法进行 C-N 键形成反应至关重要。在此，金属有机框架（MOF）UiO-66-NH 2被用作理想的载体，通过简单的浸渍还原方法封装Ru纳米粒子（Ru@UiO-66-NH 2） 。使用 XRD、TEM、HAADF-STEM、XPS 和 ICP-AES 等各种技术进行的综合表征表明，原子分散的 Ru 颗粒被限制在 MOF 腔中。然后将Ru@UiO-66-NH 2用于邻苯二胺与苯甲醇选择性N-烷基化成胺，从而避免苯并咪唑的生成。探索了与带有不同官能团的各种苯胺和醇的广泛反应。由于金属-载体相互作用和高表面积，Ru纳米粒子和UiO-66-NH 2的结合作为胺活化和氢转移的活性位点，产生了优异的催化活性。
• High-Throughput-Screening-Based Identification and Structure–Activity Relationship Characterization Defined (<i>S</i>)-2-(1-Aminoisobutyl)-1-(3-chlorobenzyl)benzimidazole as a Highly Antimycotic Agent Nontoxic to Cell Lines
  作者：Jörg Bauer、Stephan Kinast、Anke Burger-Kentischer、Doris Finkelmeier、Gerald Kleymann、Walid Abu Rayyan、Klaus Schröppel、Anurag Singh、Günther Jung、Karl-Heinz Wiesmüller、Steffen Rupp、Holger Eickhoff

  DOI：10.1021/jm200571e

  日期：2011.10.13

  Novel nontoxic (S)-2-aminoalkylbenzimidazole derivatives were found to be effective against Candida spp. at low micromolar concentrations using high-throughput screening with infected HeLa cells. A collection of analogues defined the chemical groups relevant for activity. The most active compound was characterized by transcriptional analysis of the response of C. albicans Sc5314. (S)-2-(1-Aminoisobutyl)-1-(3-chlorobenzyl)benzimidazole had a strong impact on membrane biosynthesis. Testing different clinically relevant pathogenic fungi showed the selectivity of the antimycotic activity against Candida species.
• [DE] NEUE BENZIMIDAZOL-2-YL-ALKYLAMINE UND IHRE ANWENDUNG ALS MIKROBIZIDE WIRKSTOFFE<br/>[EN] NOVEL BENZIMIDAZOL-2-YL-ALKYLAMINES AND THE USE THEREOF AS MICROBICIDAL AGENTS<br/>[FR] NOUVELLES BENZIMIDAZOL-2-YL-ALKYLAMINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SUBSTANCES ACTIVES MICROBICIDES
  申请人：EMC MICROCOLLECTIONS GMBH

  公开号：WO2009019014A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzimidazol-2-yl-alkylamine, welche antimikrobielle Eigenschaften aufweisen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sowie ihre Anwendung als mikrobizide Wirkstoffe in pharmazeutischen Präparaten oder Pflanzenschutzmitteln. Obwohl zahlreiche mikrobizide Wirkstoffe bekannt sind, ergibt sich aufgrund der Anpassungsfähigkeit der Mikroorganismen und der damit verbundenen Ausbildung von Resistenzen ein ständiger Bedarf an neuen, hochwirksamen, aber auch physiologisch verträglichen Substanzen mit möglichst neuartigen Wirkmechanismen sowie breiteren Wirkungsspektren. Die beschriebenen Benzimidazol-Dehvate der unten angegebenen Formel weisen eine gute antimikrobielle Wirkung insbesondere gegenüber Spezies der Gattung Candida auf. Toxizitätstests ergaben eine gute Verträglichkeit der neuen Wirkstoffe. Zur Herstellung der Verbindungen werden zwei verschiedene Verfahren beschrieben. Die Verbindungen werden zur systemischen und lokalen Behandlung von Menschen, Tieren und Pflanzen, die mit schädlichen Mikroorganismen, insbesondere Pilzen, Bakterien, Viren, Algen, Protozoen und anderen Parasiten befallen sind, eingesetzt (Formel I).