(S)-(-)-2-benzyl-2-cyano-tetrahydro-pyrane | 301844-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-(-)-2-benzyl-2-cyano-tetrahydro-pyrane
• 英文别名: (2S)-2-benzyloxane-2-carbonitrile
• CAS: 301844-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: BTWDWSCLVNSMQS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-benzyl-2-cyano-tetrahydro-pyrane 在 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzyltetrahydropyran 、 2-benzyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  对映选择性自由基还原和新的自由基时钟反应中的构象记忆

  摘要：

  酸 1 的自由基脱羧产生具有显着光学活性的四氢吡喃 3。这种手性的转移是构象记忆效应的一个例子，它来源于缓慢...

  DOI：

  10.1021/ja002068k
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 sodium hypochlorite 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 氨 、 异丙基溴化镁 、 sodium 、 甲基三辛基氯化铵 、 二异丙胺 、 乙酰氯 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(-)-2-benzyl-2-cyano-tetrahydro-pyrane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性自由基还原和新的自由基时钟反应中的构象记忆

  摘要：

  酸 1 的自由基脱羧产生具有显着光学活性的四氢吡喃 3。这种手性的转移是构象记忆效应的一个例子，它来源于缓慢...

  DOI：

  10.1021/ja002068k

文献信息

• Conformational Memory in Enantioselective Radical Reductions and a New Radical Clock Reaction
  作者：Alexandre J. Buckmelter、Angie I. Kim、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja002068k

  日期：2000.10.1

  The radical decarboxylation of acid 1 led to tetrahydropyran 3 with significant optical activity. This transfer of chirality is an example of a conformational memory effect and derives from the slo...

  酸 1 的自由基脱羧产生具有显着光学活性的四氢吡喃 3。这种手性的转移是构象记忆效应的一个例子，它来源于缓慢...