(E)-3-(diethylamino)acrylonitrile | 58243-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-(diethylamino)acrylonitrile
• 英文别名: 3-Diethylamino-acrylonitrile；(E)-3-(diethylamino)prop-2-enenitrile
• CAS: 58243-06-4
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• 分子量: 124.186
• InChiKey: LLSHTDLKVJASIZ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0104 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(diethylamino)acrylonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-(diethylaminomethylene)pent-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Ghozlan, Said Ahmed Soliman; Abdelhamid, Ismail Abdelshafy; Gaber, Hatem, Journal of Chemical Research, 2004, # 12, p. 789 - 793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 1,2,3-三嗪 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(E)-3-(diethylamino)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 1,2,3-三嗪和仲胺合成 (E)-β-氨基丙烯腈

  摘要：

  提出了一种从 1,2,3-三嗪立体选择性合成 ( E ) -β-氨基丙烯腈的有效方法。该反应使用 Cu(OAc) 2来促进 1,2,3-三嗪与各种仲胺的直接偶联和随后的有氧氧化，而无需配体、碱或化学氧化剂添加剂的参与。这种用户友好的协议具有底物可用性、操作简单和产品产率高的优点，具有优异的 ( E )- 立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200209

文献信息

• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-Mediated C(<i>sp</i> ² )-C(<i>sp</i> ³ ) Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction: α-Alkylation of Push-Pull Enamines and α-Oxo Ketene Dithioacetals
  作者：Dongping Cheng、Lijun Wu、Zhiteng Deng、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700853

  日期：2017.12.19

  A novel, metal‐free cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of C(sp2)–H bonds of enamines and α‐oxo ketene dithioacetals with C(sp3)–H bonds of 1,3‐diarylpropenes mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) is reported. The α‐alkylation products are obtained with moderate to good yields. The method provides an efficient and alternative strategy for the synthesis of the corresponding

  一种新型的，无金属的交叉脱氢偶联（CDC）C的反应（SP 2）烯胺与α氧代烯酮二硫的-H键与C（SP 3）1,3- diarylpropenes -H键由2介导的，报告了3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。获得的α-烷基化产物的产率中等至良好。该方法提供了用于合成相应产物的有效且可替代的策略。
• [EN] BENZENE SULFONAMIDES AS CCR9 INHIBITORS<br/>[FR] BENZÈNE-SULFONAMIDES À TITRE D'INHIBITEURS DE CCR9
  申请人：NORGINE BV

  公开号：WO2015097122A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention relates to compounds useful as CCR9 modulators, to compositions containing them, to methods of making them, and to methods of using them. In particular, the present invention relates to compounds capable of modulating the function of the CCR9 receptor by acting as partial agonists, antagonists or inverse agonists. Such compounds may be useful to treat, prevent or ameliorate a disease or condition associated with CCR9 activation, including inflammatory and immune disorder diseases or conditions such as inflammatory bowel diseases (IBD).

  本发明涉及作为CCR9调节剂有用的化合物，包含这些化合物的组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法。具体而言，本发明涉及能够通过作为部分激动剂、拮抗剂或逆激动剂来调节CCR9受体功能的化合物。这些化合物可能有助于治疗、预防或缓解与CCR9激活相关的疾病或状况，包括炎症和免疫性疾病或状况，如炎症性肠病（IBD）。
• A One Pot Synthesis of β-Cyanoenamines
  作者：Loic Rene、Joël Poncet、Gilles Auzou

  DOI：10.1055/s-1986-31661

  日期：——

  Orthoesters, cyanoacetic acid and secondary amines react together, in a one step procedure, to produce ß-cyanoenamines.

  正酯、氰乙酸和二级胺在一步法过程中反应，生成β-氰基烯胺。
• Synthesis and chemical reactivity of 3-oxo-2-arylhydrazono-propanenitriles
  作者：Sanaa O. Abdallah、Nadia H. Metwally、Hany F. Anwar、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570420506

  日期：2005.7

  prepared via reacting enaminonitrile 2b,c with aromatic diazonium salts. These reacted with phenylhydrazine to yield bis hydrazones that were converted to arylazopyr-azoles via a novel Vilsmeier-Haack reaction type. Reaction of 6c with hydroxylamine afforded oxime that could be successfully cyclised into arylazoisoxazole. Reaction of 6c with hydrazine hydrate to yield arylazoamino-pyrazole that proved

  通过使氨基腈2b，c与芳族重氮盐反应制备2-甲酰基-2-芳基肼基乙腈6b-d。它们与苯肼反应生成双，其通过新型的Vilsmeier-Haack反应类型转化为芳基偶氮-吡咯。6c与羟胺反应生成肟，该肟可成功环化为芳基偶氮异恶唑。6c与水合肼反应生成芳基偶氮氨基-吡唑，已证明是合成功能性取代吡唑并嘧啶的极好前体。
• Studies on enaminonitriles: A new synthesis of 1,3-substituted pyrazole-4-carbonitrile
  作者：Said Ahmed Soliman Ghozlan、Ismail Abdelshafy Abdelhamid、Mohamed Hilmy Elnagdi、Hatem Moustafa Gaber

  DOI：10.1002/jhet.5570420623

  日期：2005.9

  1-p-chlorophenylpyrazole-4-carbonitrile (5a) condensed with hydrazine hydrate to yield the bishydrazone 10 and with dimethylformamide dimethylacetal to yield 1-aryl-3-(3-dimethylamino)acryloyl pyrazole-4-carbonitrile (11). This enamine reacts with hydrazine hydrate to yield the pyrazolylpyrazole (12) and with naphthoquinone to yield the 3-naphthofuranoyl pyrazole 13. The pyra-zolyl pyridine derivative 14

  3-二乙基氨基丙烯腈（1）与酰肼卤化物（2a-d）反应，得到1，3-二取代的吡唑-4-腈5a-d。乙酰1- p -chlorophenylpyrazole -4-甲腈（5a中与水合肼缩合），得到双腙10和二甲基甲酰胺二甲基缩醛，得到1-芳基-3-（3-二甲基氨基）丙烯酰基吡唑-4-甲腈（11）。该烯胺与水合肼反应，生成吡唑基吡唑（12），与萘醌反应，生成3-萘呋喃酰基吡唑13。对吡唑-唑基吡啶衍生物14进行如下处理。在乙酸铵存在下用乙酰丙酮11。化合物11被加上p -chlorobenzene氯化重氮，得到腙16，将其用还耦合p -chlorobenzenediazonium酰氯，得到的甲簪18。