N-(p-chlorobenzylidene)anthranilic acid | 42027-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-chlorobenzylidene)anthranilic acid
• 英文别名: N-(4-chloro-benzylideneamino)-benzoic acid；N-(4-Chlor-benzyliden)-anthranilsaeure；2-(4-Chlor-benzalamino)-benzoesaeure；(4-Chlor-benzal)-anthranilsaeure；2-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 42027-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: HUALPDCOTZUBOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  462.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-chlorobenzylidene)anthranilic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-[2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]phenyl]-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Shukla, J. S.; Singh, Mithilesh; Rastogi, Renu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 306 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 邻氨基苯甲酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(p-chlorobenzylidene)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc) 2介导的邻氨基苯甲酸和芳香醛一锅法合成苯并恶嗪酮

  摘要：

  一种合成 2-芳基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮的新方法已通过席夫碱与（二乙酰氧基碘）苯的环化而开发。这种从邻氨基苯甲酸和芳香醛开始的新方案的显着特点是反应时间短、反应条件温和、产率高。

  DOI：

  10.3184/174751912x13285455672357

文献信息

• Synthesis of some newer derivatives of 2-amino benzoic acid as potent anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Ashok Kumar、Deepti Bansal、Kiran Bajaj、Shalabh Sharma、Archana、V.K. Srivastava

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00529-7

  日期：2003.11

  Diazotization of N-benzylidene anthranilic acids 1a-1n at pH 9 yielded N-[alpha-(phenylazo) benzylidene] anthranilic acids 2a-2n and at pH 3 yielded N-benzylidene-5-(phenylazo) anthranilic acids 3a-3n. When compounds 3a-3n were treated with thioglycolic/thiolactic acid in the presence of anhydrous ZnCl(2), 2-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)-5-(phenylazo) benzoic acids 4a-4n were afforded. The newly synthesized

  N-亚苄基邻氨基苯甲酸1a-1n在pH 9下的重氮化产生N- [α-（苯基偶氮亚苄基）]邻氨基苯甲酸2a-2n，而在pH 3下产生N-亚苄基-5-（苯基偶氮）邻氨基苯甲酸3a-3n。当化合物3a-3n在无水ZnCl（2）存在下用巯基乙酸/巯基乳酸处理时，得到2-（4-氧代-2-苯基噻唑烷-3-基）-5-（苯基偶氮）苯甲酸4a-4n 。筛选了新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物阿司匹林和苯基丁a进行了比较。在所研究的化合物中，活性最高的化合物4n在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。
• Babu, A. Narendra; Nadendla, Rama Rao, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 1349 - 1352
  作者：Babu, A. Narendra、Nadendla, Rama Rao

  DOI：——

  日期：——
• Kozlov,N.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1877 - 1879
  作者：Kozlov,N.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ekeley; Slater, Journal of the American Chemical Society, 1914, vol. 36, p. 604
  作者：Ekeley、Slater

  DOI：——

  日期：——
• Shukla, J. S.; Singh, Mithilesh; Rastogi, Renu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 306 - 307
  作者：Shukla, J. S.、Singh, Mithilesh、Rastogi, Renu

  DOI：——

  日期：——