3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]chromene-2,4-dione | 62497-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]chromene-2,4-dione
• CAS: 62497-38-5
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₅
• 分子量: 311.254
• InChiKey: ZFVYYOJUWZIIJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  518.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]chromene-2,4-dione 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(4-nitrophenyl)hydrazono-3-(5'-(4-nitrophenylazo)-2'-acetoxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure Investigation and Dyeing Assessment of Novel Bisazo Disperse Dyes Derived from 3-(2'-Hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones

  摘要：

  为了找到一类具有更好染色性能的新型双偶氮分散染料、通过对硝基苯重氮酰氯与 4-芳基肼基-3-(2'-羟基苯基)-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮的重氮偶联，制备了一系列基于 4-芳基肼基-3-(2'-羟基苯基)-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 （$mathbf{3a-f}$）的新型偶氮染料。硝基苯重氮氯化物与 4-芳基肼基-3-（2'-羟基苯基）-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 $\mathbf{2a-f}$ 的重氮偶联制备的。随后，化合物 $\mathbf{3a-f}$ 在对甲苯磺酸存在下与醋酸酐反应，得到相应的 O-乙酰基衍生物 $\mathbf{4a-f}$。后一种产物以及光谱数据表明，化合物 $\mathbf{3a-f}$ 主要以 ZE 构型的偶氮腙同分异构形式 (H) 存在。此外，还将合成的两个系列的染料 $\mathbf{3a-f}$ 和 $\mathbf{4a-f}$ 作为分散染料用于涤纶织物的染色，并评估了它们的牢度特性。此外，还评估了颜色在 CIELAB 坐标（$L^*$、$a^*$、$b^*$、$H^*$、$C^*$*）中的位置。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2012.56.3.348
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-硝基氯化重氮苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]chromene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Tautomeric Structure, Dyeing Characteristics, and Antimicrobial Activity of Novel 4-(2-Arylazophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones

  摘要：

  苯肼与 2,3,4-二氢色原酮-3-芳基肼 2a-f 发生区域选择性反应，合成了新型偶氮吡唑啉-5-酮染料 4a-f。所制备系列的酸解离常数 $pK_a$是通过 Hammett 方程测定和关联的。这种相关性的结果以及光谱数据表明，所研究的化合物主要以腙酮结构（D）作为 Z 构型存在。将这些染料应用于涤纶织物，可产生橙黄色色调，并对其染色性能进行了评估。此外，还筛选了 4a-f 化合物对各种微生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2012.56.1.082

文献信息

• Isotopic splitting patterns in the¹³C NMR spectra of some partially deuterated 1-aryl-2-(phenyldiazenyl)butane-1,3-dione and 4-hydroxy-3-(phenyldiazenyl)-2<i>H</i>-chromen-2-one: evidence for elucidation of tautomeric forms
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Hamid Rashidnejad

  DOI：10.1002/mrc.4390

  日期：2016.5

  Nuclear magnetic resonance spectra of synthesized azo dyes derived from aniline derivatives in reaction with benzoylacetone and 4‐hydroxycoumarin were studied in both CDCl3 and (CD3)2SO (two drops of D2O were added into solutions of dyes). All dyes showed intramolecular hydrogen bonding. Dyes derived from o‐nitro aniline in the reaction with benzoylacetone, and 4‐hydroxycoumarin showed bifurcated intramolecular

  在 CDCl3 和 (CD3)2SO（将两滴 D2O 加入染料溶液）中，研究了衍生自苯胺衍生物的合成偶氮染料与苯甲酰丙酮和 4-羟基香豆素反应的核磁共振光谱。所有染料均显示分子内氢键。邻硝基苯胺与苯甲酰丙酮和 4-羟基香豆素反应的染料显示分叉的分子内氢键。在两滴 D2O 存在下检查了衍生自苯甲酰丙酮和 4-羟基香豆素的染料的溶剂-底物质子交换。在十个染料样品中，在相似条件下，两种源自苯甲酰丙酮的染料未显示氘化，三种染料显示部分氘化，五种染料显示完全氘化。对于部分氘化染料，研究了 13C 分裂中的 β-同位素效应，并用于确定主要的互变异构形式。版权所有 © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis, Tautomeric Structure, Dyeing Characteristics, and Antimicrobial Activity of Novel 4-(2-Arylazophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones
  作者：M.A. Metwally、S.A. Bondock、S.I. El-Desouky、M.M. Abdou

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.1.082

  日期：2012.2.20

  Novel azopyrazolin-5-one dyes 4a-f were synthesized by the regioselective reaction of phenylhydrazine with 2,3,4-chromantrione-3-arylhydrazones 2a-f. The acid dissociation constants $pK_a$ for the series prepared were determined and correlated by the Hammett equation. The results of such correlation together with the spectral data indicated that the studied compounds exist predominantly in the hydrazone keto structure, (D) as the Z-configuration. The dyes were applied to polyester fabrics, affording orange-yellow shades and assessments of their dyeing performance are considered. Further, the compounds 4a-f were screened for their antimicrobial activity against various microorganisms.

  苯肼与 2,3,4-二氢色原酮-3-芳基肼 2a-f 发生区域选择性反应，合成了新型偶氮吡唑啉-5-酮染料 4a-f。所制备系列的酸解离常数 $pK_a$是通过 Hammett 方程测定和关联的。这种相关性的结果以及光谱数据表明，所研究的化合物主要以腙酮结构（D）作为 Z 构型存在。将这些染料应用于涤纶织物，可产生橙黄色色调，并对其染色性能进行了评估。此外，还筛选了 4a-f 化合物对各种微生物的抗菌活性。
• Synthesis, Structure Investigation and Dyeing Assessment of Novel Bisazo Disperse Dyes Derived from 3-(2'-Hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones
  作者：M.A. Metwally、S. Bondock、S.I. El-Desouky、M.M. Abdou

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.3.348

  日期：2012.6.20

  In an attempt to find a new class of bisazo disperse dyes with better dyeing properties, a series of novel bisazo dyestuffs based on 4-arylhydrazono-3-(2'-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones $\mathbf3a-f}$ were prepared by diazocoupling of p-nitrophenyl diazonium chloride with 4-arylhydrazono-3-(2'-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones $\mathbf2a-f}$. Compounds $\mathbf3a-f}$ were subsequently reacted with acetic anhydride in the presence of p-toluenesulfonic acid afford the corresponding O-acetyl derivatives $\mathbf4a-f}$. The latter products as well as spectral data indicated that compounds $\mathbf3a-f}$ exist predominantly in the azo-hydrazone tautomeric form (H) as the ZE-configuration. Additionally, two series of the synthesized dyes $\mathbf3a-f}$ and $\mathbf4a-f}$ were applied as disperse dyes for dyeing polyester fabrics and their fastness properties were evaluated. Also the position of color in CIELAB coordinates ($L^*$, $a^*$, $b^*$, $H^*$, $C^*$*) was assessed.

  为了找到一类具有更好染色性能的新型双偶氮分散染料、通过对硝基苯重氮酰氯与 4-芳基肼基-3-(2'-羟基苯基)-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮的重氮偶联，制备了一系列基于 4-芳基肼基-3-(2'-羟基苯基)-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 （$mathbf3a-f}$）的新型偶氮染料。硝基苯重氮氯化物与 4-芳基肼基-3-（2'-羟基苯基）-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 $\mathbf2a-f}$ 的重氮偶联制备的。随后，化合物 $\mathbf3a-f}$ 在对甲苯磺酸存在下与醋酸酐反应，得到相应的 O-乙酰基衍生物 $\mathbf4a-f}$。后一种产物以及光谱数据表明，化合物 $\mathbf3a-f}$ 主要以 ZE 构型的偶氮腙同分异构形式 (H) 存在。此外，还将合成的两个系列的染料 $\mathbf3a-f}$ 和 $\mathbf4a-f}$ 作为分散染料用于涤纶织物的染色，并评估了它们的牢度特性。此外，还评估了颜色在 CIELAB 坐标（$L^*$、$a^*$、$b^*$、$H^*$、$C^*$*）中的位置。