1,3-dinitroso-imidazolidin-2-one | 54850-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dinitroso-imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dinitroso-imidazolidin-2-on；1,3-Dinitrosoimidazolidin-2-one
• CAS: 54850-18-9
• 化学式: C₃H₄N₄O₃
• 分子量: 144.09
• InChiKey: SSUXLXVELKBYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dinitroso-imidazolidin-2-one 、 苄胺 在 乙醚 作用下， 生成 1,3-二苄基脲
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Amines with Nitro and Nitroso Derivatives of Cyclic Ureas and Cyclic Guanidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a093
• 作为产物：
  描述：

  1-亚硝基咪唑烷-2-酮 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,3-dinitroso-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydration of 2-Nitriminoimidazolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a030

文献信息

• Selective N-Nitrosation of Amines,<i>N</i>-Alkylamides and<i>N</i>-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali-Reza Pourali

  DOI：10.1055/s-2003-40518

  日期：——

  N2O4 was supported on the cross-linked polyvinylpyrrolidone (PVP) to afford a solid, stable and recyclable nitrosating agent. This reagent shows excellent selectivity for N-nitrosation of dialkyl amines in the presence of diaryl-, arylalkyl-, trialkylamines and also for secondary amides in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Also N-nitroso-N-alkyl amides can be selectively prepared in the presence of primary amides and N-phenylamides under similar reaction conditions. Selective N-nitrosation or dealkylation and N-nitrosation of tertiary amines can also be performed by this reagent.

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。
• Dinitrogen Tetroxide–Impregnated Charcoal (N₂O₄/Charcoal): Selective Nitrosation of Amines, Amides, Ureas, and Thiols
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali Reza Pourali

  DOI：10.1081/scc-200057999

  日期：2005.6

  Abstract Efficient N‐nitrosation of amines, amides, and ureas, and also S‐nitrosation of thiols were performed with dinitrogen tetroxide impregnated on activated charcoal (N2O4/charcoal) in CH2Cl2 at room temperature. High selectivity was observed for N‐nitrosation of dialkyl amines, N‐alkylamides and N‐alkylureas. Dealkylation and N‐nitrosation of trialkylamines were also performed by this reagent

  摘要 胺、酰胺和尿素的有效 N-亚硝化以及硫醇的 S-亚硝化在室温下用四氧化二氮浸渍在 CH2Cl2 中的活性炭（N2O4/木炭）上进行。观察到二烷基胺、N-烷基酰胺和 N-烷基脲的 N-亚硝化具有高选择性。三烷基胺的脱烷基化和 N-亚硝化也由该试剂进行。
• The Reaction of Amines with Nitro and Nitroso Derivatives of Cyclic Ureas and Cyclic Guanidines
  作者：A. F. McKay、W. R. R. Park、S. J. Viron

  DOI：10.1021/ja01164a093

  日期：1950.8
• Hydration of 2-Nitriminoimidazolidine
  作者：M. W. Kirkwood、George F. Wright

  DOI：10.1021/ja01636a030

  日期：1954.4