N-(4-(N-(4-fluorophenyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide | 599-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(N-(4-fluorophenyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[(4-fluorophenyl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 599-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₃S
• mdl: MFCD00032523
• 分子量: 308.333
• InChiKey: PPBFHDWNOYRJBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(N-(4-fluorophenyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-4-[(quinazolin-4-yl)amino]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹唑啉磺酰胺衍生物的合成、表征、晶体结构和生物筛选

  摘要：

  摘要 通过 (E)-N'-(2-氰基苯基)-N,N-二甲基甲脒 (6) 与不同的 4-氨基-N-(苯基)苯磺酰胺 (4a-4c) 并通过 HRMS、IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱等不同技术进行表征。通过单晶X射线衍射法进一步检查结构特性。X 射线数据显示，化合物 7a 和 7c 在不对称单元中包含两个分子，7b 包含一个分子。借助报道的文献研究了 7a 和 7c 的不对称单元中两种不同分子“A”和“B”的构象比较。针对两种乳腺癌细胞系（MDA-MB-231 和 MCF7）测试了化合物的体外抗增殖活性。观察到化合物 7b 是针对 MDA-MB-231 的最有效候选物，IC50 为 5.44 μg/mL。还针对细菌和真菌菌株筛选了抗微生物活性。观察到具有氯取代的化合物 7a 是对抗革兰氏阴性细菌菌株的最有效候选物，而这些化合物对真菌菌株没有显着的活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.050
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-(N-(4-fluorophenyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶，吡唑并嘧啶和喹啉衍生物的抗恶性疟原虫活性比较及鉴定新的Pf DHODH抑制剂

  摘要：

  在这项工作中，我们设计并合成了35种新的三唑并嘧啶，吡唑并嘧啶和喹啉衍生物作为恶性疟原虫抑制剂（3D7株）。三十种化合物表现出抗恶性疟原虫活性，IC 50值范围为0.030至9.1μM。[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物比吡唑并[1,5- a ]嘧啶和喹啉类似物更有效。化合物20，21，23和24是最有效的抑制剂，具有IC 50值在0.030-0.086μM范围内，与氯喹等效。此外，这些化合物具有选择性，对人肝癌细胞系HepG2没有细胞毒活性。所有的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物均在低微摩尔至低纳摩尔范围（IC 50值为0.08-1.3μM）内抑制Pf DHODH活性，并且未显示出对Hs DHODH的明显抑制作用同源物（50μM时为0-30％）。分子对接研究表明[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物与Pf DHODH的结合方式，与Pf DHODH酶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112941

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of substituted nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) synthetase inhibitors as potential antitubercular agents
  作者：Xu Wang、Yong-Mo Ahn、Adam G. Lentscher、Julia S. Lister、Robert C. Brothers、Malea M. Kneen、Barbara Gerratana、Helena I. Boshoff、Cynthia S. Dowd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.012

  日期：2017.9

  value of 90 µM against Mtb NadE. Our modeling results show that these urea-sulfonamides potentially bind to the intramolecular ammonia tunnel, which transports ammonia from the glutaminase domain to the active site of the enzyme. This hypothesis is supported by data showing that, even when treated with potent inhibitors, NadE catalysis is restored when treated with exogenous ammonia. Most of these compounds

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）合成酶催化NAD +生物合成的最后一步。NAD +的消耗对活跃和休眠的结核分枝杆菌（Mtb）均具有杀菌作用。通过抑制Mtb的NAD +合成酶（NadE），我们期望消除NAD +的产生，这将导致生长和非复制Mtb的细胞死亡。已经研究了NadE抑制剂对各种病原体的抑制作用，但很少针对Mtb进行过测试。在这里，我们报道了先前由Brouillette等人报道的一系列脲磺酰胺的扩展。在对接研究的指导下，末端苯环上的取代基发生了变化，以了解该位置上取代基的结构-活性关系。测试化合物作为重组Mtb NadE和Mtb全细胞的抑制剂。尽管母体化合物对Mtb NadE的抑制作用非常弱（IC 50  = 1000 µM），但我们发现优化后的效价提高了10倍。用4-硝基取代母体化合物苯环上的3,4-二氯基团可得到4f，这是该系列化合物中最有效的，其IC 50为50Mtb NadE的90
• Nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics as HIV-1 integrase inhibitors: synthesis, structure-activity relationship analysis, and biological activity
  作者：Shenghui Yu、Linna Zhang、Shifeng Yan、Peng Wang、Tino Sanchez、Frauke Christ、Zeger Debyser、Nouri Neamati、Guisen Zhao

  DOI：10.3109/14756366.2011.604851

  日期：2012.10.1

  polyhydroxylated aromatics based on caffeic acid phenethyl ester were designed and synthesized as HIV-1 integrase (IN) inhibitors. Most of these compounds inhibited IN catalytic activities in low micromolar range. Among these new analogues, compounds 9e and 9f were the most potent IN inhibitors with IC(50) value of 0.7 μM against strand transfer reaction. Their key structure-activity relationships were also

  设计并合成了四种基于咖啡酸苯乙酯的四十五种含氮多羟基化芳烃作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂。这些化合物大多数在低微摩尔范围内抑制IN催化活性。在这些新的类似物中，化合物9e和9f是最有效的IN抑制剂，针对链转移反应的IC（50）值为0.7μM。还讨论了它们的关键结构-活性关系。
• <i>N</i> -Acylated Derivatives of Sulfamethoxazole and Sulfafurazole Inhibit Intracellular Growth of Chlamydia trachomatis
  作者：Sania Marwaha、Hanna Uvell、Olli Salin、Anders E. G. Lindgren、Jim Silver、Mikael Elofsson、Åsa Gylfe

  DOI：10.1128/aac.02015-13

  日期：2014.5

  Antibacterial compounds with novel modes of action are needed for management of bacterial infections. Here we describe a high-content screen of 9,800 compounds identifying acylated sulfonamides as novel growth inhibitors of the sexually transmitted pathogen Chlamydia trachomatis . The effect was bactericidal and distinct from that of sulfonamide antibiotics, as para-aminobenzoic acid did not reduce efficacy. Chemical inhibitors play an important role in Chlamydia research as probes of potential targets and as drug development starting points.

  摘要 治疗细菌感染需要具有新型作用模式的抗菌化合物。在此，我们描述了对 9,800 个化合物进行的高含量筛选，发现酰化磺酰胺类化合物是性传播病原体 沙眼衣原体 .这种抑制剂具有杀菌作用，与磺胺类抗生素不同，对氨基苯甲酸不会降低药效。化学抑制剂在 衣原体 研究中发挥着重要作用。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Functionalized Aryl Sulfonamides from Sodium Sulfinates in Green Solvents
  作者：Long Yin Lam、King Hong Chan、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00777

  日期：2022.7.1

  industry. A one-step synthesis catalyzed by a copper salt was developed using stable solid commodity chemicals in sulfolane or, alternatively, in green solvents such as γ-valerolactone, iPrOAc, or nBuOAc with acetic acid. The method tolerated diverse functional groups commonly presented in current medicines and drug intermediates. The mechanistic study showed a radical coupling pathway between the sulfonyl

  官能化芳基磺酰胺是制药工业中的重要组成部分。使用稳定的固体商品化学品在环丁砜中或在绿色溶剂（如 γ-戊内酯、 i PrOAc 或n BuOAc 与乙酸）中开发了由铜盐催化的一步合成。该方法耐受当前药物和药物中间体中常见的多种官能团。机理研究表明，磺酰基和苯胺自由基之间的自由基偶联途径分别通过使用 K 2 S 2 O 8和铜催化剂。
• The Effect of Fluorine Substitution on Chemotherapeutic Agents. I. Synthesis of Some Fluorine-Containing Medicinals¹
  作者：H. Leon Bradlow、Calvin A. VanderWerf

  DOI：10.1021/ja01182a065

  日期：1948.2