2,4-(dimethylamino)benzaldehyde | 84754-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-(dimethylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 2.4-Bis-dimethylaminobenzaldehyd；2,4-bis(dimethylamino)benzaldehyde
• CAS: 84754-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: AVAZVPNSGUGGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8 °C
• 沸点：
  203 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-(dimethylamino)benzaldehyde 在 chromium dichloride 、 magnesium 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用联吡啶配体通过铬催化还原未活化的 C(芳基)-N 和 C(芳基)-O 键之间的交叉偶联

  摘要：

  两个化学惰性键之间的还原交叉偶联仍然是合成化学中的一大挑战。我们在这里报告了通过铬催化实现的未活化的 C(芳基)-N 和 C(芳基)-O 键之间的还原交叉耦合。简单且廉价的 CrCl2 盐，结合重要的联吡啶配体和镁还原剂，在苯胺衍生物的 C(芳基)-N 键和芳基酯的 C(芳基)-O 键的连续裂解中显示出高反应性，允许交叉-这两个未活化的不同键以还原方式偶联形成 C(芳基)-C(芳基)键。氘标记实验的机理研究表明，苯胺中的 C(芳基)-N 键优先被活性 Cr 物种裂解，其中联吡啶与 Cr 的连接采用 1 中的配位模型：

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05730
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-四甲基苯-1,3-二胺 、 三氯乙醛 生成 2,4-(dimethylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sachs; Appenzeller, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Docking, Synthesis and CNS Activity of Some Novel 1, 4-Benzodiazepine Derivatives
  作者：Sunil S. Menghani、Rupesh Chikhale、Amit Pant、Bijo Mathew、Pramod Khedekar

  DOI：10.2174/1570180814666170109153441

  日期：2017.6.6

  Background: A series of new class of twenty four 1, 4-benzodizepines were designed and by using molecular docking study with GABAA receptor, high scoring fourteen molecules were synthesized from this library. Binding affinity of ligands towards GABAA was evaluated on the basis of dock score and bonding interactions like hydrogen bonds, hydrophobic bonds and pi-stacking. Methods: All compounds were

  背景：设计了一系列新的24类1,4-苯并二氮杂并通过与GABAA受体的分子对接研究，从该文库合成了高得分的14个分子。配体对GABAA的结合亲和力是基于对接分数和键相互作用（如氢键，疏水键和π堆积）进行评估的。 方法：发现所有化合物均具有良好的对接得分，但在键合相互作用的形成上有所不同。甲氧基取代的配体在这些相互作用中显示出特别重要的作用。所有合成的分子均通过IR，1H-NMR和质谱数据进行表征，并研究其抗焦虑和抗癫痫作用。 结论：发现化合物3-（3-乙氧基-4-羟基亚苄基）-5-苯基-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂-2--1-酮在这两种活性中都非常有效。将所有结果，对接以及药理评价与地西epa进行了比较。
• Organic cathode interfacial materials for non-fullerene organic solar cells
  作者：Minkyu Kyeong、Jinho Lee、Matyas Daboczi、Katherine Stewart、Huifeng Yao、Hyojung Cha、Joel Luke、Kwanghee Lee、James R. Durrant、Ji-Seon Kim、Sukwon Hong

  DOI：10.1039/d1ta01609a

  日期：——

  cathode interfacial materials (CIMs); however, they are rarely found in non-fullerene acceptor (NFA) organic solar cells due to undesirable chemical reactions between PEI and NFAs. Unveiling the nature of these chemical interactions and developing chemically stable amine-containing polyelectrolytes is inevitable for achieving highly efficient and stable NFA organic solar cells. Herein, the reaction

  含胺的聚电解质，例如聚乙烯亚胺（PEI），通常用作阴极界面材料（CIM）。但是，由于PEI和NFA之间发生不良的化学反应，因此在非富勒烯受体（NFA）有机太阳能电池中很少发现它们。为了获得高效和稳定的NFA有机太阳能电池，揭露这些化学相互作用的本质并开发出化学稳定的含胺聚电解质是不可避免的。在本文中，使用模型系统研究了PEI与基于2-（3-氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-1亚基）丙二腈（INCN）的NFA之间的反应。15N同位素标记实验和2D核磁共振（NMR）研究表明，产物是通过迈克尔加成反应生成的，并以酮-烯醇互变异构体的形式存在。基于已发现的不良反应，我们开发了一系列功能化的PEI，它们通过保护反应性胺官能团与基于INCN的NFA兼容。通过使用具有广泛功函数可调性和改善的化学稳定性的功能化PEI，成功地制造了高效，稳定的NFA有机太阳能电池，这导致NFA有机太阳能电池具有超过15％的
• Low-Valent, High-Spin Chromium-Catalyzed Cleavage of Aromatic Carbon–Nitrogen Bonds at Room Temperature: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Xuefeng Cong、Fei Fan、Pengchen Ma、Meiming Luo、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.7b08579

  日期：2017.10.25

  inexpensive chromium(II) chloride as precatalyst, accompanied by an imino auxiliary, the selective arylative and alkylative C–C coupling of C(aryl)–N bonds can be achieved. Crossover experiments indicate that a low-valent chromium species, formed in situ by reduction of CrCl2 with Grignard reagent, is responsible for the catalytic cleavage of C(aryl)–N bonds. DFT calculations show that facile insertion of the

  过渡金属催化的芳香碳氮键的裂解具有很高的合成价值，因为这种键在有机化学中很常见。但是，很少有金属催化剂可用于选择性地破坏电子中性分子中的C（芳基）–N键。我们在这里报告了室温下电子中性苯胺衍生物中C（芳基）–N键的第一个低价，高旋转铬催化裂解。通过使用简单且廉价的氯化铬（II）作为预催化剂，并辅以亚氨基辅助剂，可以实现C（芳基）-N键的选择性芳基化和烷基化C-C偶联。交叉实验表明，低价铬物质是通过还原CrCl 2原位形成的与格氏试剂一起，负责C（芳基）–N键的催化裂解。DFT计算表明，铬（0）容易插入C（芳基）–N键，可以在高纺丝五重态（S = 2）基态下发生，而低纺丝单重态（S = 0）和三重态（S = 1）状态在能量上是不可访问的。发现高自旋铬（0）的d 6壳层中唯一配对的d电子对C（芳基）–N键的反键轨道的供体以及氮与金属中心的孤键结作用对在零价铬物种裂解C（芳基）–N键中起重要作用。
• 2,6-Bis(heteroaryl)pyridines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04396767A1

  公开（公告）日：1983-08-02

  Novel 4-[4-(substituted-amino)phenyl]- or heteroaryl-2,6-bis(heteroaryl)pyridines which are useful as color formers in pressure-sensitive carbonless duplicating systems and thermal marking systems are prepared by reacting a heteroaryl methyl ketone with a 2-R.sub.4 -4-NR.sub.5 R.sub.6 -benzaldehyde or a heteroaryl aldehyde in the presence of ammonia or an ammonia-releasing agent.

  本发明涉及一种制备用于压敏无碳复写系统和热标记系统的4-[4-(取代氨基)苯基]-或杂环基-2,6-双(杂环基)吡啶的颜色形成剂，其通过在氨或释放氨剂的存在下，将杂环基甲基酮与2-R.sub.4-4-NR.sub.5 R.sub.6-苯甲醛或杂环基醛反应而制备。
• Pyridine compounds, process for their preparation and systems containing them
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0061128A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Novel 4-aryl- or heteroaryl-2,6-bis(heteroaryl) or [(substituted-amino) phenyl] pyridines which are useful as color formers in pressure-sensitive carbonless duplicating systems and thermal marking systems are prepared by reacting an aryl or heteroaryl methyl ketone with an aryl or heteroaryl aldehyde in the presence of ammonia or an ammonia-releasing agent.

  新型 4-芳基或杂芳基-2,6-双(杂芳基)或[(取代-氨基)苯基]吡啶可用作压敏无碳复写系统和热打标系统中的显色剂，其制备方法是在氨或氨释放剂存在下，使芳基或杂芳基甲基酮与芳基或杂芳基醛反应。