α-chlorocinnamaldehyde | 99414-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: α-chlorocinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-2-Chloro-3-phenyl-2-propenal；(E)-2-chloro-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 99414-74-1
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: SARRRAKOHPKFBW-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chlorocinnamaldehyde 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 生成 β-ethoxy-cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Huegel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1935, vol. <2> 143, p. 179,185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-3-phenyl-propionaldehyde 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α-chlorocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Huegel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1935, vol. <2> 143, p. 179,185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Allylation of Aldehydes Catalyzed by Diastereoisomeric Bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′-Dioxides
  作者：Klára Vlašaná、Radim Hrdina、Irena Valterová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201001219

  日期：2010.12

  enantioselectivity up to 96 %. On the other hand, the allylation of aromatic aldehydes in the presence of the (R,R ax ,R) catalyst proceeded only in MeCN (up to 67 % ee), and the level of asymmetric induction was strongly influenced by the presence of electron-donating and -accepting groups in the aldehyde. The allylation of α,β-unsaturated aldehydes proceeded only in dichloromethane (enantioselectivity

  在两种非对映异构体 (R,R ax ,R)- 和 (R,S ax ,R)-bis-1,1'-[5,6,7,研究了 8-四氢-3-(四氢呋喃-2-基)异喹啉]N,N'-二氧化物。反应过程受所选溶剂的影响很大。(R,S ax ,R) 催化剂有效地促进了 THF 中的反应，对映选择性高达 96%。另一方面，在 (R,R ax ,R) 催化剂存在下芳香醛的烯丙基化仅在 MeCN（高达 67 % ee）中进行，并且不对称诱导的水平受到电子存在的强烈影响。醛中的供体和受体基团。α,β-不饱和醛的烯丙基化仅在二氯甲烷中进行（对映选择性高达 68%）。
• Photochemical generation of ‘destabilized’ vinyl cations
  作者：Erik S. Krijnen、Gerrit Lodder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61665-9

  日期：1993.1

  Photolysis of α-formyl and α-cyano vinyl halides 3Z-X and 4E-X (X= Cl or Br) in methanol yields products resulting from the corresponding electronegatively substituted vinyl cations.

  α-甲酰基和α-氰基乙烯基卤化物3Z-X和4E-X（X = Cl或Br）在甲醇中的光解产生由相应的带负电取代的乙烯基阳离子产生的产物。
• Synthesis of 3-aminorhodanine derivatives as aldose reductase inhibitors
  作者：Wolfgang Hanefeld、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/jhet.5570320358

  日期：1995.5

  A number of 5-condensated 3-acylaminorhodanines 3 was prepared as potential inhibitors of the aldose reductase by acylation of the amino group of 3-aminorhodanine 1 and subsequent condensation of the 5-methylene function with appropriate aldehydes. Some of these compounds displayed interesting activity.

  许多5-缩合3- acylaminorhodanines 3制备由氨基-3- aminorhodanine的酰化醛糖还原酶的潜在抑制剂1，用适当的醛5-亚甲基函数的随后的缩合。这些化合物中的一些显示出有趣的活性。
• Derivatives of 1,2,4-triazole imines acting as dual iNOS and tumor cell growth inhibitors
  作者：Christophe Guillon、Anna M. Vetrano、Jaya Saxena、Angela Hunter、Geraldine Verderone、Thomas M. Finetti、Jeffrey Wisnoski、Peter W. DeMatteo、Robert D. Rapp、Ned D. Heindel、Laurie B. Joseph、Diane E. Heck、Jeffrey D. Laskin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104128

  日期：2020.10

  4-(R2-imino)-3-mercapto-5-(R1)-4H-1,2,4-triazoles derivatives were synthesized, characterized and evaluated for their ability to inhibit nitric oxide (NO) production in PAM212 mouse keratinocytes, which led to the discovery and the subsequent evaluation of their growth inhibitory cytotoxic potency toward that same mouse cell line together with a number of human cells lines (PC3, HT-29 and HeLa). Some limited

  合成了一组 4-(R 2 -imino)-3-mercapto-5-(R 1 )-4 H -1,2,4-triazoles 衍生物，表征并评估了它们抑制一氧化氮 (NO) 的能力PAM212 小鼠角质形成细胞中的产生，这导致发现并随后评估了它们对同一小鼠细胞系以及许多人类细胞系（PC3、HT-29 和 HeLa）的生长抑制细胞毒效力。可以为 NO 产生抑制效力和生长抑制细胞毒性建立一些有限的 SAR。值得注意的是，设计为呋喃妥因模拟物的化合物是最有效的抗肿瘤剂。
• Chemical compounds
  申请人：Drewry David

  公开号：US20070099944A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to indazolo-tetrahydropyrimidine-carboxamide derivatives, compositions and medicaments containing the same, as well as processes for the preparation and use of such compounds, compositions and medicaments. Such indazolo-tetrahydropyrimidine-carboxamide derivatives are useful in the treatment of diseases associated with inappropriate ROCK-1 kinase.

  本发明涉及吲哚唑-四氢嘧啶-羧酰胺衍生物、含有该类化合物的组合物和药物，以及这些化合物、组合物和药物的制备和使用方法。这些吲哚唑-四氢嘧啶-羧酰胺衍生物在治疗与不适当的ROCK-1激酶有关的疾病方面是有用的。