2-[1-(4-甲基苯基)亚乙基]丙二腈 | 3111-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[1-(4-甲基苯基)亚乙基]丙二腈
• 英文名称: 2-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-(1-(p-tolyl)ethylidene)malononitrile；2-(1-p-methylphenylethylidene)malononitrile；[1-(4-Methylphenyl)ethylidene]malononitrile；2-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 3111-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: XYWJLFIDPXBVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  305.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-甲基苯基)亚乙基]丙二腈 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-cyano-3-(p-tolyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  在水中的多米诺反应和2,3-二氢异恶唑的意外开环反应合成功能化的2,3-二氢异恶唑† ‡

  摘要：

  α，α-二氰基烯烃与 羟胺可以在温和，环境友好的条件下以极好的收率得到2,3-二氢异恶唑（2,3-二氢异恶唑可以很容易地通过过滤分离）。也已经开发出一锅反应与意外的2,3-二氢异恶唑开环反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06318a
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-[1-(4-甲基苯基)亚乙基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  从对氨基腈无溶剂方便地合成新的氰基-2-氨基吡啶衍生物

  摘要：

  在微波辐射和无溶剂条件下，使用烯胺腈和各种伯胺合成了新型的4-取代的-3-氰基-2-氨基吡啶。通过IR，MS，1 H和13 C NMR数据表征了新化合物的结构，并且通过X射线分析证实了产物的2-氨基吡啶的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.021

文献信息

• Syntheses of Donor–Acceptor-Functionalized Dihydroazulenes
  作者：Søren Lindbæk Broman、Martyn Jevric、Andrew D. Bond、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/jo4020326

  日期：2014.1.3

  properties relies on ready access to new derivatives via efficient synthetic protocols. The central DHA core is conveniently prepared in a four-step synthesis starting from acetophenone and tropylium substrates. Here, the outcome of this reaction as a function of the nature of the substituent group on the phenyl unit of acetophenone is investigated in detail. A wide variety of functional groups (nitro, cyano

  二氢氮杂烯（DHA）/乙烯基庚二烯（VHF）光电/热敏开关已被广泛用于分子电子学和高级材料中。先前已经发现两种异构体之间的转换很大程度上取决于供体和受体基团的存在。光学和开关特性的微调取决于通过有效的合成协议对新衍生物的便捷访问。中心DHA核心可方便地以四步合成的方式从苯乙酮和对苯二铵底物开始制备。在此，根据苯乙酮的苯基单元上的取代基的性质，对该反应的结果进行了详细研究。可以耐受多种官能团（硝基，氰基，卤素，烷基，酰胺基和硫醚），并且该路线为人们提供了更多选择的DHA衍生物（DHA的位置2）。通过区域选择性溴化-消除方案研究了这些化合物在七元环中随后进行官能化的能力，并在位置7引入了溴取代基。对卤代DHA进行了钯催化的氰化反应，Sonogashira，Cadiot-Chodkiewicz ，铃木联轴器以及后者的反应；通过改变钯催化剂开发了最佳条件。总的来说，我们的重点是减少完全不饱和的z烯
• Chemoselective synthesis of <i>m</i>-teraryls through ring transformation of 2<i>H</i>-pyran-2-ones by 2-(1-arylethylidene)-malononitriles
  作者：Rahul Panwar、Shally Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob02370k

  日期：——

  We have developed a simple, efficient and chemoselective approach for the synthesis of m-teraryls by the reaction of 6-aryl-2-oxo-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles and 2-(1-arylethylidene)malononitriles under basic conditions. We used 6-aryl-2-oxo-4-methylsulfanyl-2H-pyran-3-carbonitriles as precursors and successfully afforded 5′-methylsulfanyl-[1,1′;3′,1′′]teraryl-4′-carbonitriles. We tried

  我们已经开发出一种简单，有效和化学选择性的方法用于合成米由6-芳基-2-氧代-4-的反应-teraryls（秒氨基）-2- ħ -吡喃-3-腈和2-（1- -芳基亚乙基）丙二腈在碱性条件下。我们使用6-芳基-2-氧代-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-3-腈作为前体，并成功获得了5'-甲基硫烷基-[1,1'; 3'，1''] teraryl-4'-腈。我们试图了解结构对称分子，例如烯丙基氰化物，2-氰基甲基苄腈和2-（1-芳基亚乙基）丙二腈的反应性的差异。通过单晶X射线衍射分析确认了4''-甲基-5'-（哌啶-1-基）-[1,1'：3'，1''-三联苯基] -4'-腈的结构。
• Transition metal free synthesis of multifunctional thiomethylated-benzenes from aryl/heteroaryl/cyclopropyl methyl ketones
  作者：Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Chandan Shah、Pratik Yadav、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131183

  日期：2020.5

  These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl and thiomethyl can be directly installed to the benzene ring. The one-pot approach for the construction of thiomethylated-benzene nucleus was also developed. The structure of the synthesized compound was confirmed by X-ray crystallography.

  已从芳基/杂芳基/环丙基甲基酮建立了碱促进的各种官能化硫代甲基化苯的战略合成。通过3,3-双（甲硫基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与2-（1-芳基/环丙基）亚乙基的反应，我们可以直接访问嵌入有不同官能团的硫代甲基化苯核氢化钠存在下于THF中在回流温度下制备丙二腈。这些前体很容易从芳基甲基酮获得。可以将各种官能团如烷基，芳基，腈，胺，芳酰基和硫代甲基直接安装在苯环上。还开发了一种一锅法构建硫代甲基化苯核。通过X射线晶体学确认合成的化合物的结构。
• A facile, practical and metal-free microwave-assisted protocol for mono- and bis-[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines synthesis utilizing 1-amino-2-imino-pyridine derivatives as versatile precursors
  作者：Hamada Mohamed Ibrahim、Haider Behbehani、Wael Abdelgayed Ahmed Arafa

  DOI：10.1039/d0ra02256j

  日期：——

  construction. Interestingly, other substrates such as aldehydes (or their arylidene malononitriles), phenyl isothiocyanate, glyoxalic acid, and acrylonitriles could also provide the corresponding 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines successfully. This versatile and convergent approach performs well with both deactivating and activating substrates in an environmentally benign manner compared with other already

  已经建立了从方便获得的 1-氨基-2-亚氨基-吡啶中轻松有效地组装几种取代的功能化单-和双-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶。使用微波辐照可以有效地加速反应，与传统加热相比，反应速度和产率更高。在所提出的协议中，可以通过直接的无金属 C-N 键构造有效地使用多种羧酸来合成各自的衍生物。有趣的是，其他底物如醛（或其亚芳基丙二腈）、异硫氰酸苯酯、乙醛酸和丙烯腈也可以提供相应的 1,2,4-三唑并[1,5- a]吡啶成功。与其他已经报道的协议相比，这种多功能和收敛的方法在以环境友好的方式去激活和激活底物方面表现良好。当前策略的其他显着优点包括无需柱层析、无需繁琐的工作，以及快速设计三唑并吡啶框架的直接途径。使用几种光谱技术确定了新合成化合物的身份，并使用 X 射线单晶工具来验证一些代表性样品的建议结构。
• A [5 + 1] annulation strategy for the synthesis of multifunctional biaryls and <i>p</i>-teraryls from 1,6-Michael acceptor ketene dithioacetals
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob00998a

  日期：——

  A new type of ketene dithioacetal, 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene)malononitriles containing 1,4 and 1,6-Michael acceptors, were synthesized to study their reactivity for the synthesis of a new molecular entity. We report a [5 + 1] annulation strategy for the construction of multifunctional biaryls and p-teraryls by the selection of a suitable nucleophilic source. The reaction of p-nitrotoluene

  合成了一种新型的乙烯酮二硫缩醛，即含有 1,4 和 1,6-Michael 受体的 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene) 丙二腈，以研究它们在合成新分子实体中的反应性。我们报告了一种通过选择合适的亲核源来构建多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。对硝基甲苯与 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-aryl-allylidene) 丙二腈在碱性条件下反应以良好的收率产生对四芳基，而使用硝基乙烷作为亲核试剂源通过环化提供官能化联芳基，然后是脱硝。该反应需要温和的条件并表现出良好的官能团耐受性。