2-(4-methylbenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide | 10444-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylbenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-Methyl-3-[(4-methylphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 10444-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃S
• 分子量: 207.299
• InChiKey: VVTNNXFFTNXYBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  311.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,5-cyclooctadiene)dimethylplatinum(II) 、 2-(4-methylbenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide 以 正辛烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基甲酰铂类与叔膦类化合物。新型异双核铂-钨配合物的制备

  摘要：

  硫代半咔唑（R1C6H4）C（H）NN（H）C（S）NHR2的抽象处理[R1，R2：4-Me，H（a）; 4-Me，Me（b）; 4-Me，Et（c）; 2-Me，H（d）; 2-Me，Me（e）; 2-Me，Et（f）]与顺式[PtMe2（cod）]提供四核铂（II）化合物[Pt {（（R1C6H3）C（H）NN C（S）NHR2}] 4（1a-1f） C–H活化和NH去质子化后，配体为齿状[C，N，S]。1a-1f与PPh3以1：4 M的比例反应生成单核化合物[Pt {（（R1C6H3）C（H）NN C（S）NHR2}（PPh3）]（2a-2f）。用大剂量二膦Ph2P（CH2）nPPh2（n = 2，dppe; n = 3，dppp; n = 4，dppb）处理1a-1f得到双核化合物[{Pt [（R1C6H3）C（H）N –N = C（S）NHR2]} 2 {μ-Ph2P（CH2）n

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.04.015
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-甲基氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-methylbenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲对单胺氧化酶和乙酰​​胆碱酯酶的抑制作用：合成、生化和计算研究

  摘要：

  摘要 制备了一系列具有苯环取代的 11-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲 (MT1-MT11)，并研究了它们对单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。[4-(二甲氨基)苯基]亚甲基}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) 有效抑制 MAO-B，IC50 为 8.77 µM。MAO-B 的效力按照 MT5 中的 N(CH3)2 > MT3 中的 OCH3 > MT9 中的 Br 的顺序增加。11 种化合物中的大多数通过以下方式弱抑制 AChE

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2020.05.016

文献信息

• Heteroleptic silver(I), nickel(II), and copper(II) complexes of N ⁴ ‐substituted thiosemicarbazones and ciprofloxacin: Theoretical, in vitro anti‐proliferative, and in silico molecular modeling and pharmacokinetics studies
  作者：Sumeer Ahmed、Mugamathu Ali Jayathuna、Dharmasivam Mahendiran、Sundaram Bharathi、Aziz Kalilur Rahiman

  DOI：10.1002/aoc.6782

  日期：2022.8

  In this study, a series of new heteroleptic silver(I), nickel(II), and copper(II) complexes of the type [M(L1–3)(Cfx)n] (1–9), where L1–3 = N4-substituted thiosemicarbazones (TSCs), Cfx = ciprofloxacin, M = Ag(I), Ni(II), or Cu(II), and n = 1 or 2, have been synthesized and characterized by spectral methods. The spectral data of the complexes suggest bidentate behavior of the TSC ligand, which coordinate

  在这项研究中，一系列新的杂配型银 (I)、镍 (II) 和铜 (II) 配合物为 [M(L 1–3 )(Cfx) n ] ( 1–9 )，其中 L 1 –3  = N 4 - 取代的氨基硫脲 (TSC)、Cfx = 环丙沙星、M = Ag(I)、Ni(II) 或 Cu(II)，以及n  = 1 或 2，已通过光谱方法合成和表征。配合物的光谱数据表明 TSC 配体的双齿行为，其通过硫酮硫和肼氮原子与金属离子配位，环丙沙星药物通过吡啶酮氧和一个羧酸盐氧原子与金属离子配位的中性双齿行为. 银（I）配合物的结构性质（1-3）通过密度泛函理论计算进行了研究，这表明配合物3具有较低能隙的扭曲四面体几何形状。筛选了所有杂配复合物对四种癌性细胞（肺 [A549]、雌激素阴性 [MDA-MB-231]、雌激素阳性 [MCF-7] 和 Henrietta 癌细胞 [HeLa]）的体外抗增殖活性，以及一种非癌性（非致瘤性人乳腺上皮细胞系
• Theoretical, antioxidant, antidiabetic and <i>in silico</i> molecular docking and pharmacokinetics studies of heteroleptic oxovanadium(IV) complexes of thiosemicarbazone-based ligands and diclofenac
  作者：Sumeer Ahmed、Ummer Muhammed Rafi、Raju Senthil Kumar、Ajmal Rashid Bhat、Malika Berredjem、Vidya Niranjan、Lavanya C.、Aziz Kalilur Rahiman

  DOI：10.1080/07391102.2023.2246565

  日期：——

  A series of new heteroleptic oxovanadium(IV) complexes with the general formula [VOL1–6(Dcf)] (1–6), where L1−6 = thiosemicarbazone (TSC)-based ligands and Dcf = diclofenac have been synthesized an...

  一系列新型杂配氧钒 (IV) 配合物的通式为 [VOL1–6(Dcf)] (1–6)，其中 L1−6 = 缩氨基硫脲 (TSC) 配体，Dcf = 双氯芬酸已被合成。 。
• Theoretical, <i>in Vitro</i> Antiproliferative, and <i>in Silico</i> Molecular Docking and Pharmacokinetics Studies of Heteroleptic Nickel(II) and Copper(II) Complexes of Thiosemicarbazone‐Based Ligands and Pefloxacin
  作者：Sumeer Ahmed、Dharmasivam Mahendiran、Ajmal Rashid Bhat、Aziz Kalilur Rahiman

  DOI：10.1002/cbdv.202300702

  日期：2023.9

  atoms with the metal(II) ion, forming distorted octahedral geometry. In vitro antiproliferative activity of the synthesized complexes was evaluated against three human breast cancer (T47D, estrogen negative (MDA-MB-231) and estrogen positive (MCF-7)) as well as non-tumorigenic human breast epithelial (MCF-10a) cell lines, which showed the higher activity for the copper(II) complexes. The interaction of

  12 种新型杂配镍 (II) 和铜 (II) 配合物 [M(L 1–6 )(Pfx) 2 ] ( 1 – 12 )，其中 L 1–6 =2-亚苄基肼硫代甲酰胺 (L 1 ), 2 -亚苄基-N-甲基肼硫甲酰胺(L 2 )、2-亚苄基-N-苯基肼硫甲酰胺(L 3 )、2-(4-甲基亚苄基)肼硫甲酰胺(L 4 )、2-(4-甲基亚苄基) -N-甲基肼硫甲酰胺(L 5）和2-（4-甲基亚苯亚甲基）-N-苯肼硫代甲酰胺（L 6），Pfx=培氟沙星和M=Ni(II)或Cu(II)已被合成，并通过不同的光谱技术确认了它们的结构。光谱数据和密度泛函理论（DFT）计算支持培氟沙星药物分子通过羧酸根氧原子和吡啶酮氧原子之一键合，以及缩氨基硫脲配体通过亚胺氮和硫酮硫原子与金属（II）键合离子，形成扭曲的八面体几何形状。评估了合成复合物针对三种人乳腺癌（T47D、雌激素阴性（MDA-MB-231）和雌激素阳性（