(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one | 22563-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22563-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KCGIRNKMRGZLAZ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 4-methyl-N-butylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1-benzyl-7-(4-methoxybenzoyl)-4-methyl-1,6-dihydrocyclohepta[b]pyrrol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过吡咯基烯酮环化合成 1,6-二氢氮杂芘烯的新型伪三​​组分合成策略

  摘要：

  开发了一种合成新策略，该策略涉及伪三组分反应，通过吡咯基烯酮的环化获得 1,6-二氢氮杂氮杂环烯衍生物。该反应由简单的起始原料在温和条件下进行，并在离子液体的催化下进行。值得注意的是，在一锅法中形成了三个新的 C-C 键。目标分子在药物化学中很受关注，因为它们包含一个特殊的支架并被认为是吲哚同系物。

  DOI：

  10.1055/a-1535-6085
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以30 %的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化水中查尔酮的不对称转移氢化：应用于黄烷 BW683C 和 Tephrowatsin E 的对映选择性合成

  摘要：

  oxo-tethered-Ru(II) 预催化剂通过不对称转移氢化促进以甲酸钠为氢源的查耳酮的一锅法 C=C/C=O 还原。获得了 27 种 1,3-二芳基丙-1-醇，收率（高达 96%）和对映体纯度（高达 98:2）。我们的数据表明，烯酮首先被还原为相应的二氢查尔酮（1,4-选择性），然后还原为 1,3-二芳基丙-1-醇（C=O 还原）。邻位、间位和对位给电子和吸电子基团的立体电子效应评估了两个芳环的位置。B 环上的 2-OH 基团具有良好的耐受性，允许通过 Mitsunobu 环化直接对映选择性合成两种黄烷，即抗病毒 ( S )-BW683C 和天然黄烷 ( S )-tephrowatsin E。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01733

文献信息

• A new therapeutic approach in Alzheimer disease: Some novel pyrazole derivatives as dual MAO-B inhibitors and antiinflammatory analgesics
  作者：Nesrin Gökhan-Kelekçi、Samiye Yabanoğlu、Esra Küpeli、Umut Salgın、Özen Özgen、Gülberk Uçar、Erdem Yeşilada、Engin Kendi、Akgül Yeşilada、A. Altan Bilgin

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.004

  日期：2007.9.1

  isoforms. All the synthesized compounds were also tested for their in vivo antiinflammatory activity by two different bioassays namely, carrageenan-induced oedema and acetic acid-induced increase in capillary permeability in mice. In addition, analgesic and ulcerogenic activities were determined. The combined antiinflammatory data from in vivo animal models showed that compound 3k exhibited anti-inflammatory

  人口中预期寿命的增加使阿尔茨海默氏病（AD）成为日益严重的公共卫生问题。迫切需要找到预防和延缓疾病的方法。结果表明，单胺氧化酶-B（MAO-B）抑制剂和抗炎药可能有效治疗AD。因此，合成了一系列新型的1-硫代氨基甲酰基-3-取代的苯基-5-（2-吡咯基）-4,5-二氢-（1H）-吡唑衍生物作为有希望的MAO-B抑制剂，并研究了其抑制能力。单胺氧化酶（MAO）的A和B同工型的选择性活性。大多数合成的化合物对MAO-A（化合物3e-3h）和MAO-B（化合物3i-3l）同工型均显示高活性。还通过两种不同的生物测定法测试了所有合成的化合物的体内抗炎活性：角叉菜胶引起的水肿和乙酸引起的小鼠毛细血管通透性增加。此外，还确定了镇痛和促溃疡活性。来自体内动物模型的综合抗炎数据显示，化合物3k具有与消炎痛相当的抗炎活性，且无致溃疡作用。由于化合物3k同时具有抗炎镇痛活性和MAO-B抑制作用，因此需要进一步的详细研究。
• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Isothiourea-catalysed enantioselective pyrrolizine synthesis: synthetic and computational studies
  作者：Daniel G. Stark、Patrick Williamson、Emma R. Gayner、Stefania F. Musolino、Ryan W. F. Kerr、James E. Taylor、Alexandra M. Z. Slawin、Timothy J. C. O'Riordan、Stuart A. Macgregor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6ob01557c

  日期：——

  The catalytic enantioselective synthesis of a range of cis-pyrrolizine carboxylate derivatives with outstanding stereocontrol (14 examples, >95 : 5 dr, >98 : 2 er) through an isothiourea-catalyzed intramolecular Michael addition-lactonisation and ring-opening approach from the corresponding enone acid is reported. An optimised and straightforward three-step synthetic route to the enone acid starting

  通过异硫脲催化的分子内迈克尔加成-内酯化和开环方法，催化对映选择性合成一系列具有出色立体控制性的顺式吡咯嗪羧酸盐衍生物（14个实例，>95 : 5 dr，>98 : 2 er ）据报道烯酮酸。描述了一种从容易获得的吡咯-2-甲醛中制备烯酮酸起始材料的优化且简单的三步合成路线，其中苯并四咪唑（5 mol%）被证明是对映选择性过程的最佳催化剂。用MeOH或一系列胺对吡咯嗪二氢吡喃酮产物进行开环，以优异的收率和对映选择性获得所需的产物。计算已被用来探索导致高立体控制的因素，所观察到的顺式立体异构体的形成预计在动力学和热力学上是有利的。
• Solution-phase parallel synthesis of substituted chalcones and their antiparasitary activity against Giardia lamblia
  作者：Julio Montes-Avila、Sylvia P. Díaz-Camacho、Josefina Sicairos-Félix、Francisco Delgado-Vargas、I.A. Rivero

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.052

  日期：2009.9

  A library of 25-membered chalcones was prepared by parallel synthesis. Substituted acetophenones and benzaldehydes were condensed using the Claisen-Schmidt base-catalyzed aldol condensation. Several chalcones showed in vitro antiparasitic activity against Giardia lamblia. The highest activity observed for the IC50 values were 12.72, 15.05 and 15.31 mu g/mL, respectively; these are potential leads for the development of antigiardial compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reinkhardt, M.; Mitina, V. G.; Pivnenko, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 12, p. 2244 - 2249
  作者：Reinkhardt, M.、Mitina, V. G.、Pivnenko, N. S.、Lavrushin, V. F.

  DOI：——

  日期：——