meso-2,3-bis(p-chlorophenyl)succinonitrile | 16483-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-2,3-bis(p-chlorophenyl)succinonitrile
• 英文别名: 2,3-bis-p-chlorophenyl-succinonitrile；2,3-di-p-chlorophenylsuccinonitrile；2,3-Bis-<4-chlor-phenyl>-bernsteinsaeuredinitril；2,3-Bis-(4-chlor-phenyl)-succinonitril；2,3-Bis(4-chlorophenyl)butanedinitrile
• CAS: 16483-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 301.175
• InChiKey: YEFZFWKFISUKPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  463.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-bis(p-chlorophenyl)succinonitrile 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-chloro-3-methoxycarbonyl-2-(p-chlorophenyl)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移加氢立体排列的2,3-二取代的1-茚满醇

  摘要：

  具有两个立体不稳定中心的活化的外消旋2,3-二取代的1-茚满酮1通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移氢化反应被立体选择性地还原为相应的手性2,3-二取代的-1-茚满醇2。特别地，该途径为获得具有四个连续手性中心的新型构象刚性对映纯1,4-二醇2k - m提供了实用途径。介绍了通过高度非对映体和区域选择性的Friedel-Crafts邻氯苯甲醚苄基化反应将ent - 2k转化为Pallidol类似物的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00980
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 甲醇 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 meso-2,3-bis(p-chlorophenyl)succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移加氢立体排列的2,3-二取代的1-茚满醇

  摘要：

  具有两个立体不稳定中心的活化的外消旋2,3-二取代的1-茚满酮1通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移氢化反应被立体选择性地还原为相应的手性2,3-二取代的-1-茚满醇2。特别地，该途径为获得具有四个连续手性中心的新型构象刚性对映纯1,4-二醇2k - m提供了实用途径。介绍了通过高度非对映体和区域选择性的Friedel-Crafts邻氯苯甲醚苄基化反应将ent - 2k转化为Pallidol类似物的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00980

文献信息

• Reactions of Trimethylsilyl Cyanide and<i>N</i>-(Trimethylsilyl) diphenylmethyleneamine with Nitrones and Thermal Decompositions of Their Adducts
  作者：Otohiko Tsuge、Satoshi Urano、Takahiko Iwasaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.485

  日期：1980.2

  On the other hand, reactions of 1 and 2 with N-(diphenylmethylene)aniline N-oxide or N-(9-fluorenylidene)aniline N-oxide did not give the corresponding 1: 1 adducts, but instead compounds arising from thermal decomposition of initial 1: 1 adducts were directly obtained. The reaction of 1 with N-(p-diethylaminophenyl)-α-phenylnitrone leading to the corresponding α-imino nitrile is also described.

  三甲基甲硅烷基氰化物 (1) 和 N-(三甲基甲硅烷基) 二苯基亚甲基胺 (2) 与 α-芳基-N-苯基-硝酮反应，分别得到相应的 1:1 加合物 4 和 5。4 在回流的二甲苯中热分解得到偶氮苯、2,3-二芳基琥珀腈、α-亚氨基腈和/或苯甲酰苯胺的立体异构体，其产率取决于 4 的苯基上的取代基的性质。在苯中加热 5 得到偶氮苯的混合物和内消旋-N,N'-双(二苯基亚甲基)-1,2-二芳基乙二胺。另一方面，1和2与N-(二苯基亚甲基)苯胺N-氧化物或N-(9-芴基)苯胺N-氧化物的反应没有得到相应的1:1加合物，而是由热分解产生的化合物直接获得初始 1:1 加合物。
• Stereoselective Electrocatalytic Oxidative Coupling of Phenylacetonitriles: Facile and Convenient Way totrans-α,β-Dicyanostilbenes
  作者：Michail N. Elinson、Alexander S. Dorofeev、Sergey K. Feducovich、Pavel A. Belyakov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1002/ejoc.200601108

  日期：2007.6

  Electrolysis of phenylacetonitriles in methanol in an undivided cell in the presence of sodium halides as mediators induces a stereoselective oxidative coupling process that results in the formation of trans-α,β-dicyanostilbenes in 60–85 % yield with 40–70 % current efficiency. The application of this efficient stereoselective electrocatalytic method to the formation of trans-α,β-dicyanostilbenes represents

  在存在卤化钠作为介质的情况下，在未分隔的电池中，苯乙腈在甲醇中的电解诱导立体选择性氧化偶联过程，导致反式-α,β-二氰基芪的形成，产率为 60-85%，电流效率为 40-70%。将这种高效的立体选择性电催化方法应用于反式-α,β-二氰芪的形成代表了一种环境友好的合成策略，从大规模工艺的角度来看是有价值的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2007）
• Masui, Masaichiro; Ueda, Chihiro; Moriguchi, Toshihide, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1392 - 1400
  作者：Masui, Masaichiro、Ueda, Chihiro、Moriguchi, Toshihide、Michida, Takashi、Kataoka, Michiko、Ohmori, Hidenobu

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE O.; URANO S.; IWASAKI T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 485-489
  作者：TSUGE O.、 URANO S.、 IWASAKI T.

  DOI：——

  日期：——
• WIERSUM U. E., RADICAUX LIBR. ORG. 2ND INT. SYMP., AIX-EN-PROVENCE, 1977. PARIS, 1978, 5+
  作者：WIERSUM U. E.

  DOI：——

  日期：——