2,4-dibromo-6-chloro-N-nitro-aniline | 71757-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-6-chloro-N-nitro-aniline
• 英文别名: 2,4-Dibrom-6-chlor-N-nitro-anilin；6-Chlor-2.4-dibrom-diazobenzolsaeure；6-Chlor-2.4-dibrom-phenylnitramin；2,4-dibromo-6-chloro-N-nitroaniline；N-(2,4-dibromo-6-chlorophenyl)nitramide
• CAS: 71757-05-6
• 化学式: C₆H₃Br₂ClN₂O₂
• 分子量: 330.363
• InChiKey: BUFJSLJQEXHVKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-chloro-N-nitro-aniline 、 环丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-nitro-N-(2,4-dibromo-6-chlorophenyl)-N'-cyclopropane urea
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl substituted N-nitrourea derivatives: a convenient synthesis and biological evaluation

  摘要：

  通过硝化、氨基氯化、氨解反应三步，方便地得到了一系列带有各种环烷基的N-硝基脲衍生物。所有新合成的化合物的结构均通过IR、1H NMR、13C NMR和元素分析进行​​了阐明和证实。初步生物测定表明，目标化合物对白苋和苏丹高粱表现出中等程度的除草活性。然而，一些标题化合物对水稻表现出高植物生长调节活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0293-z
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二溴苯胺 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-dibromo-6-chloro-N-nitro-aniline
  参考文献：
  名称：

  Orton, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted phenylnitramines with plant growth regulating properties
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0003880A1

  公开（公告）日：1979-09-05

  The invention relates to substituted phenylnitramins with plant growth regulating properties, and to the use of these compounds for the control of relative growth of graminaceous crops, leguminous crops and cotton, especially for reducing the relative stem growth and increasing stem stiffness. The plant growth regulating phenylnitramines have the formula: wherein R, is halogen, C1-C4 alkyl, CN, CO2CH3, SO2CH3, S02F, SO2CF3, C1-C3 haloalkyl, C1-C3 haloalkoxy or NO2; R3 is halogen, methyl or methoxy; R5 is halogen, CF,, methoxy or C1-C4 alkyl; with the proviso that not more than two of said R groups may represent fluorine, or an ammonium salt thereof.

  本发明涉及具有植物生长调节特性的取代苯基硝胺，以及使用这些化合物控制禾本科作物、豆科作物和棉花的相对生长，特别是减少茎的相对生长和增加茎的硬度。植物生长调节苯基硝胺的化学式为 其中，R 是卤素、C1-C4 烷基、CN、CO2CH3、SO2CH3、S02F、SO2CF3、C1-C3 卤代烷基、C1-C3 卤代烷氧基或 NO2；R3 是卤素、甲基或甲氧基；R5 是卤素、CF、甲氧基或 C1-C4 烷基；但上述 R 基团中不得有两个以上代表氟或其铵盐。
• Orton, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 494
  作者：Orton

  DOI：——

  日期：——
• US4643755A
  申请人：——

  公开号：US4643755A

  公开（公告）日：1987-02-17
• Orton, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 808
  作者：Orton

  DOI：——

  日期：——
• Cycloalkyl substituted N-nitrourea derivatives: a convenient synthesis and biological evaluation
  作者：Zhongyuan Bai、Zengjun Wei、Yunchun Wang、Shengzhen Xu、Xuegang Li、Changshui Chen、Xiufang Cao

  DOI：10.1007/s11164-011-0293-z

  日期：2011.10

  A series of N-nitrourea derivatives bearing various cycloalkyl were conveniently obtained via three steps including nitration, carbamic chlorination, and aminolysis reactions. The structures of all newly synthesized compounds were elucidated and confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis. The preliminary bioassay indicated that the target compounds exhibited moderate herbicidal activity against Amaranthus albus and Sorghum sudanense. However, some of the title compounds presented high plant growth regulating activity against rice.

  通过硝化、氨基氯化、氨解反应三步，方便地得到了一系列带有各种环烷基的N-硝基脲衍生物。所有新合成的化合物的结构均通过IR、1H NMR、13C NMR和元素分析进行​​了阐明和证实。初步生物测定表明，目标化合物对白苋和苏丹高粱表现出中等程度的除草活性。然而，一些标题化合物对水稻表现出高植物生长调节活性。