5-cyclohexyLiDene-3-methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one | 6322-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-cyclohexyLiDene-3-methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-Cyclohexyliden-3-methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-on；cyclohexylidene-N-methylrhodanine；5-Cyclohexylidene-3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；5-cyclohexylidene-3-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 6322-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS₂
• 分子量: 227.351
• InChiKey: FFUCBIYMNUCRTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexyLiDene-3-methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one 、 4-甲基氨基硫脲 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 6-cyclohexyl-4-methyl-5-oxo-3-thioxo-tetrahydro-1,2,4(2H,4H)-triazine
  参考文献：
  名称：

  3-Dimethylamino-4-methyl-1,2,4-triazin-5(4H)-ones and herbicidal

  摘要：

  3-二甲胺基-4-甲基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮的化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1为叔丁基、仲丁基或环己基；是有效的除草剂。

  公开号：

  US04447258A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基罗丹宁 、 环己酮 在 amberlyst 26 作用下， 以91 %的产率得到5-cyclohexyLiDene-3-methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Amberlyst 26 作为绿色高效碱催化剂超声加速绕丹宁和羰基化合物的无溶剂缩合反应

  摘要：

  已报道了 Amberlyst 26 催化的各种脂肪醛、环烷酮和苯甲醛与绕丹宁的无溶剂缩合反应。人们发现该催化剂的效率、简单的后处理、简单的回收程序以及高催化剂可回收性而收率多次没有任何显着变化，这些都是令人感兴趣的。此外，超声波照射的急剧加速被认为对于在短时间内以中等至良好的产率有效地形成亚烷基罗丹宁、环亚烷基罗丹宁和亚芳基罗丹宁。

  DOI：

  10.1080/17415993.2023.2173008

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-oxo-3-thioxotetrahydro-1,2,4-(2H, 4H)-triazinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0073970A1

  公开（公告）日：1983-03-16

  Die Titelverbindungen -Zwischenprodukte für bekannte Herbizide- können in hohen Ausbeuten hergestellt werden, Indem man Acylcyanide der allgemeinen Formel worin R für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, für einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, für einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Naphthylrest oder für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest steht, mit einem Carbonsäureanhydrid der allgemeinen Formel in welcher R' für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht, in Gegenwart einer starken Säure und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen -50 und 150° C umsetzt und das so erhaltene Reaktionsgemisch anschließend direkt mit 4-Methyl-thiosemicarbazid (CH3-NH-CS-NH-NH2) umsetzt.

  标题化合物--已知除草剂的中间体--可通过与通式如下的酰基氰化物反应高产制备 其中 R 代表具有多达 12 个碳原子的任选取代的脂肪族基、具有 3 至 10 个碳原子的任选取代的环烷基、任选取代的苯基或萘基或任选取代的杂环基，与通式的羧酸酐反应 其中 R'代表具有最多 8 个碳原子的任选取代的脂肪族基。 具有最多 8 个碳原子的基或任选取代的苯基，在强酸存在下，任选在溶剂存在下，温度在 -50 至 150°C 之间，然后将得到的反应混合物直接与 4-甲基-硫代氨基甲酰肼（CH3-NH-CS-NH-NH2）反应。
• 6-Substituierte 3-Dimethylamino-4-methyl-1,2,4-triazin-5-(4H)-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0015452B1

  公开（公告）日：1982-01-20
• US4447258A
  申请人：——

  公开号：US4447258A

  公开（公告）日：1984-05-08
• US4436905A
  申请人：——

  公开号：US4436905A

  公开（公告）日：1984-03-13