4-(dimethylamino)benzaldehyde 4-methylthiosemicarbazone | 52980-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)benzaldehyde 4-methylthiosemicarbazone
• 英文别名: [4-(dimethylamino)phenyl]methylidene-N-methylhydrazine-1-carbothioamide；1-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-3-methylthiourea
• CAS: 52980-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄S
• mdl: MFCD02165153
• 分子量: 236.341
• InChiKey: QUJRUAPPSQNJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium tetrachloropalladate 、 4-(dimethylamino)benzaldehyde 4-methylthiosemicarbazone 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲类衍生物作为淀粉样β聚集的抑制剂：金属配位的影响。

  摘要：

  合成并表征了3种硫代半脲衍生物，即4-（二甲氨基）苯甲醛4,4-二甲基硫代半脲（HL1），4-（二甲氨基）苯甲醛硫代半缩酮（HL2）和4-（二甲氨基）苯甲醛4-甲基硫代半脲（HL3），并对其进行了表征。分别从HL1，HL2和HL3制备了三种钯（II）配合物1-3。获得了两种配位化合物，即Pd（L2）2（2）和Pd（L3）2（3）的晶体结构，显示了金属中心预期的方平面环境。配体HL3和Pd（II）配合物1-3在含5％DMSO的缓冲溶液中稳定，对淀粉样β的聚集表现出显着的抑制性能，从而减少了原纤维的形成。HL1，HL3、2和3显示IC50值（即，将Aβ纤颤降低50％所需的浓度低于1μM，则降低了参考化合物儿茶素的浓度（IC50 = 2.8μM）。最后，在用大肠杆菌进行的纤维素研究中，钯（II）化合物在抑制细菌包涵体内的Aβ聚集方面比游离配体有效得多，从而说明了金属配位的有益作用。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00467
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基硫脲 、 对二甲氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(dimethylamino)benzaldehyde 4-methylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  1-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲对单胺氧化酶和乙酰​​胆碱酯酶的抑制作用：合成、生化和计算研究

  摘要：

  摘要 制备了一系列具有苯环取代的 11-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲 (MT1-MT11)，并研究了它们对单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。[4-(二甲氨基)苯基]亚甲基}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) 有效抑制 MAO-B，IC50 为 8.77 µM。MAO-B 的效力按照 MT5 中的 N(CH3)2 > MT3 中的 OCH3 > MT9 中的 Br 的顺序增加。11 种化合物中的大多数通过以下方式弱抑制 AChE

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2020.05.016

文献信息

• Inhibitions of monoamine oxidases and acetylcholinesterase by 1-methyl, 5-phenyl substituted thiosemicarbazones: Synthesis, biochemical, and computational investigations
  作者：Githa Elizabeth Mathew、Jong Min Oh、Kumar Mohan、M.V. Kumudhavalli、Sivaraman Jayanthi、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1016/j.procbio.2020.05.016

  日期：2020.12

  5-phenyl substituted thiosemicarbazones (MT1–MT11) with the phenyl ring substitutions were prepared and investigated for their inhibitory activities against monoamine oxidases (MAOs) and acetylcholinesterase (AChE). [4-(dimethylamino) phenyl]methylidene}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) inhibited MAO-B potently with an IC50 of 8.77 µM. Potencies for MAO-B increased in the order N(CH3)2 in MT5 >

  摘要 制备了一系列具有苯环取代的 11-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲 (MT1-MT11)，并研究了它们对单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。[4-(二甲氨基)苯基]亚甲基}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) 有效抑制 MAO-B，IC50 为 8.77 µM。MAO-B 的效力按照 MT5 中的 N(CH3)2 > MT3 中的 OCH3 > MT9 中的 Br 的顺序增加。11 种化合物中的大多数通过以下方式弱抑制 AChE
• Thiosemicarbazone Derivatives as Inhibitors of Amyloid-β Aggregation: Effect of Metal Coordination
  作者：Ana I. Matesanz、Ana B. Caballero、Carmen Lorenzo、Alba Espargaró、Raimon Sabaté、Adoración G. Quiroga、Patrick Gamez

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00467

  日期：2020.5.18

  Three thiosemicarbazone derivatives, namely 4-(dimethylamino)benzaldehyde 4,4-dimethylthiosemicarbazone (HL1), 4-(dimethylamino)benzaldehyde thiosemicarbazone (HL2), and 4-(dimethylamino)benzaldehyde 4-methylthiosemicarbazone (HL3), have been synthesized and characterized. The three palladium(II) complexes 1-3 were prepared respectively from HL1, HL2, and HL3. The crystal structures of two coordination

  合成并表征了3种硫代半脲衍生物，即4-（二甲氨基）苯甲醛4,4-二甲基硫代半脲（HL1），4-（二甲氨基）苯甲醛硫代半缩酮（HL2）和4-（二甲氨基）苯甲醛4-甲基硫代半脲（HL3），并对其进行了表征。分别从HL1，HL2和HL3制备了三种钯（II）配合物1-3。获得了两种配位化合物，即Pd（L2）2（2）和Pd（L3）2（3）的晶体结构，显示了金属中心预期的方平面环境。配体HL3和Pd（II）配合物1-3在含5％DMSO的缓冲溶液中稳定，对淀粉样β的聚集表现出显着的抑制性能，从而减少了原纤维的形成。HL1，HL3、2和3显示IC50值（即，将Aβ纤颤降低50％所需的浓度低于1μM，则降低了参考化合物儿茶素的浓度（IC50 = 2.8μM）。最后，在用大肠杆菌进行的纤维素研究中，钯（II）化合物在抑制细菌包涵体内的Aβ聚集方面比游离配体有效得多，从而说明了金属配位的有益作用。