N-allyl-2,2-diphenylacetamide | 93816-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2,2-diphenylacetamide
• 英文别名: 2,2-diphenyl-N-(prop-2-en-1-yl)acetamide；2,2-diphenyl-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 93816-68-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: YCKVESQVUFLBBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  446.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2,2-diphenylacetamide 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到2,2-diphenyl-pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of Substituted 3-Aza-1,2,5-hexatrienes. 3. The Scope and Versatility of an Extremely Mild 3-Aza-Cope Reaction

  摘要：

  An investigation of the [3,3]-sigmatropic reaction of substituted 3-aza-1,2,5-hexatrienes to give 4-pentenenitriles is presented. This reaction has been found to occur under a wide variety of reactions conditions (10 are reported) starting from readily available N-allylamides. In contrast to other 3-aza-Cope reactions, this process occurs at room temperature, under essentially neutral conditions, allowing for the facile preparation of substituted nitrile products in moderate to excellent yields. The scope and versatility of this reaction are demonstrated by its use on a wide variety of substrates, including nitrogen- and oxygen-substituted amides. The rearrangements of cis- and trans-4-tert-butyl-N-allylcyclohexanecarboxamides 16a and 16b are reported and were found to give a ratio of axial to equatorial (A:E) products consistent with A:E ratios found for other related sigmatropic reactions. The stereochemical requirements for this reaction appear to be similar to other [3,3]-rearrangements even though the transition state for this rearrangement is most likely neither boat nor chairlike.

  DOI：

  10.1021/jo951587g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 丙烯胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到N-allyl-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  银促进的5-[（五氟硫烷基）甲基] -2-恶唑啉的合成

  摘要：

  报道了5-[（五氟硫烷基）甲基] -2-恶唑啉的合成。使用银助催化剂可在不消除氯原子的情况下发生N- [2-氯-3-（五氟硫烷基）丙基]酰胺的分子内环化反应，该反应途径通常是针对β-氯-SF 5-烷基化合物观察到的反应途径。以高达97％的产率获得了产物，其为潜在有价值的含SF 5的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03170

文献信息

• Method for treating conditions related to the glutamate receptor using carboxylic acid amide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06548522B1

  公开（公告）日：2003-04-15

  The present invention is concerned with the use of carbonylamino derivatives of the formula wherein R signifies lower alkyl, lower alkenyl, lower alkinyl, cycloalkyl, lower alkoxy or CF3; R1 signifies hydrogen or lower alkyl; R2 and R3 signify, independently from each other, hydrogen, halogen or nitro; Y signifies CH or N; n is 0-6; m is 0-2; as well as with their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of diseases, which relate to metabotropic glutamate receptor antagonists and/or agonists.

  本发明涉及使用式中的羰基氨基衍生物，其中R表示低碳基，低烯基，低炔基，环烷基，低烷氧基或CF3；R1表示氢或低碳基；R2和R3独立地表示氢，卤素或硝基；Y表示CH或N；n为0-6；m为0-2；以及它们的药学上可接受的盐，用于治疗与代谢型谷氨酸受体拮抗剂和/或激动剂相关的疾病。
• Discovery of new, highly potent and selective inhibitors of BuChE - design, synthesis, in vitro and in vivo evaluation and crystallography studies
  作者：Dawid Panek、Anna Pasieka、Gniewomir Latacz、Paula Zaręba、Michał Szczęch、Justyna Godyń、Fabien Chantegreil、Florian Nachon、Xavier Brazzolotto、Anna Skrzypczak-Wiercioch、Maria Walczak、Magdalena Smolik、Kinga Sałat、Georg Höfner、Klaus Wanner、Anna Więckowska、Barbara Malawska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115135

  日期：2023.3

  of butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors provide an encouraging premise for researching effective treatments for Alzheimer's disease. Here, we examined a series of compounds with a new chemical scaffold based on 3-(cyclohexylmethyl)amino-2-hydroxypropyl, and we identified a highly selective hBuChE inhibitor (29). Based on extensive in vitro and in vivo evaluations of the compound and its enantiomers

  丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂的症状和疾病缓解作用为研究阿尔茨海默病的有效治疗方法提供了令人鼓舞的前提。在这里，我们检查了一系列具有基于 3-(环己基甲基)氨基-2-羟丙基的新化学支架的化合物，并且我们确定了一种高选择性的h BuChE 抑制剂 ( 29 )。基于对该化合物及其对映体的广泛体外和体内评估，( R )- 29被确定为有希望进一步开发的候选化合物。化合物 ( R )- 29是一种有效的h BuChE 抑制剂 (IC 50 = 40 nM)，对 AChE 和相关脱靶（包括 H 1、M 1、α 1A和 β 1受体）具有选择性。该化合物在人肝微粒体上表现出高代谢稳定性（孵育 2 小时后为母体化合物的 90%），其安全性通过检测对 HepG2 细胞系的细胞毒性（LC 50 = 2.85 μM）和h  ERG抑制作用（在 10 μM 时小于 50%）。虽然 ( rac )- 29在
• Enantioselective Ni-Catalyzed 1,2-Borylalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Jie Huang、Xueyuan Yan、Xuanyu Liu、Zhengyang Chen、Tao Jiang、Lanlan Zhang、Guodong Ju、Genping Huang、Chao Wang

  DOI：10.1021/jacs.4c03022

  日期：2024.6.26

  the simultaneous incorporation of a boron entity and an sp-fragment across the double bond. The products contain boryl, alkynyl, and carbonyl functional groups with orthogonal synthetic reactivities, offering three handles for further derivatization to access valuable intermediates. The utility of this ligand-enabled asymmetric protocol has been highlighted through the late-stage decoration of drug-relevant

  用硼试剂对烯烃进行对映选择性三组分双官能化代表了组装三维手性有机硼化合物的一种有吸引力的策略。然而，区域控制和对映体控制构成了这些转化中的关键挑战，这些转化主要需要使用活化的共轭烯烃。在此，通过利用各种羰基导向基团，包括酰胺、亚磺酰胺、酮和酯，我们成功实现了未活化烯烃的镍催化1,2-硼基烷基化，从而能够同时掺入硼实体和sp片段双键。该产品含有具有正交合成反应活性的硼基、炔基和羰基官能团，为进一步衍生化以获得有价值的中间体提供了三种途径。通过药物相关分子的后期修饰，突出了这种配体启用的不对称方案的实用性。
• USE OF CARBONYLAMINO DERIVATIVES AGAINST CNS DISORDERS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1224163B1

  公开（公告）日：2005-03-30
• US6548522B1
  申请人：——

  公开号：US6548522B1

  公开（公告）日：2003-04-15