2-pentyl 5,6-dihydro-4H-pyran | 107751-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 2-pentyl 5,6-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: 6-pentyl-3,4-dihydro-2H-pyran；3,4-dihydro-6-(1'-pentyl)-2H-pyran
• CAS: 107751-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KOQSVGLEJAKIQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl 5,6-dihydro-4H-pyran 、 甲基溴化镁 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 生成 (E)-5-methyldec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的立体选择性合成。格氏试剂与6-烷基-3,4-二氢-2H-吡喃的镍催化偶联。

  摘要：

  某些Grignard试剂与6-烷基-3,4-二氢-2H-吡喃的镍催化偶联具有很高的立体选择性，并可以保留构型的三取代烯烃。该方法应用于方颈甲虫的聚集信息素（E）-3-乙酰氧基-7-甲基-6-壬烯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86058-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 在 正丁基锂 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-pentyl 5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基四氢吡喃阴离子的烷基化反应及其在螺旋合成中的应用

  摘要：

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87660-2

文献信息

• The Mechanism of Gold(I)-Catalyzed Hydroalkoxylation of Alkynes: An Extensive Experimental Study
  作者：Alexander Zhdanko、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.201303795

  日期：2014.2.10

  An extensive experimental study of the mechanism of gold(I)‐catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes has been conducted by using NMR spectroscopy. This study was focused on the organogold intermediates, observations of actual catalytic intermediates in situ, and the reaction kinetics that are involved in this reaction. Based on the experimental results, a complete mechanistic picture was established

  使用NMR光谱对金（I）催化的内部炔烃加氢烷氧基化机理进行了广泛的实验研究。这项研究的重点是有机金中间体，原位实际催化中间体的观察以及该反应涉及的反应动力学。根据实验结果，建立了完整的机理图，包括解释了稀有物种的作用的循环和非循环过程。我们已经表明，内部炔烃的金催化加氢烷氧基化反应只需要一个金原子就可以进行催化循环，这证明了有关协同金催化作用的最新假设。
• Synthesis of<i>gem</i>-Diaurated Species from Alkynols
  作者：Alexander Zhdanko、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.201204491

  日期：2013.3.18

  A number of enol ether‐derived diaurated species were synthesized directly from different alkynols and cationic gold complexes in the presence of a non‐nucleophilic base (proton sponge). The reaction can be easily applied for in situ generation of diaurated species from all common types of hydroalkoxylation substrates: 5‐endo, 5‐exo/6‐endo, 6‐exo/7‐endo and intermolecular types. Six examples were also

  在非亲核碱（质子海绵）存在的情况下，由不同的炔醇和阳离子金络合物直接合成了许多烯醇醚衍生的弱化物种。该反应可轻松用于从所有常见类型的加氢烷氧基化底物上原位生成加氢物种：5-内，5-外// 6-内，6-外/ 7-内和分子间类型。还以稳定状态的六氟锑酸盐的形式单独合成了六个实例。尽管从所有常规单核金催化剂中都能可靠地获得低价物质，但使用双核金催化剂通常会得到具有不同性质的低价物质。初步结果指出了双核金催化剂行为的复杂性，将来需要对该子类进行更多的研究。还研究了由各种金-氧化合物（LAu）2 OH +，（LAu）3 O +和LAuOH（L =膦配体）形成的弱化物种。在这三种类型中，只有（LAu）2 OH +具有反应性，而（LAu）3 O +LAuOH和LAuOH本身不具有反应性，但需要酸性助催化剂才能进行反应。这些化合物的反应能力差异是由这些化合物生成必要的乙炔π-复杂中间体的能力解释的。
• A stereoselective synthesis of tri-substituted alkenes. The nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans.
  作者：Philip Kocieński、Nicholas J. Dixon、Sjoerd Wadman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86058-x

  日期：1988.1

  6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans is highly stereoselective and gives tri-substituted alkenes with retention of configuration. The method was applied to the synthesis of (E)-3-Acetoxy-7-methyl-6-nonene, the aggregation phermone of the square-necked grain beetle.

  某些Grignard试剂与6-烷基-3,4-二氢-2H-吡喃的镍催化偶联具有很高的立体选择性，并可以保留构型的三取代烯烃。该方法应用于方颈甲虫的聚集信息素（E）-3-乙酰氧基-7-甲基-6-壬烯的合成。
• Sequential Cyclosulfonylation and Alkylation as a Versatile Strategy for Dihydropyran Synthesis
  作者：Gavin L. Edwards、David J. Sinclair

  DOI：10.1055/s-2005-918498

  日期：——

  Deprotonation of 3,4-dihydro-6-(p-toluenesulfonyl­methyl)-2H-pyran (2) with n-BuLi and alkylation of the lithiated ally­l sulfone gives good to excellent yields of monoalkylated products 3. No γ-substitution is observed in the monoalkylated products. A second deprotonation allows for the introduction of a second alkyl group. Desulfonylation can be effected with either sodium amalgam or sodium/ethanol in THF.

  用 n-BuLi 对 3,4-二氢-6-（对甲苯磺酸甲基）-2H-吡喃（2）进行去质子化反应，并对锂化烯丙基砜进行烷基化反应，可得到收率极高的单烷基化产物 3。在单烷基化产物中没有发现δ-取代反应。第二次去质子化可以引入第二个烷基。在 THF 中，可使用钠汞齐或钠/乙醇进行脱磺化反应。
• WENKERT, E. E. A., J. ORG. CHEM., 49,(1984) C. 4894
  作者：WENKERT, E. E. A.

  DOI：——

  日期：——