N,N-dibenzyl-4-((triisopropylsilyl)ethynyl)aniline | 1355025-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-((triisopropylsilyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: N,N-dibenzyl-4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]aniline
• CAS: 1355025-51-2
• 化学式: C₃₁H₃₉NSi
• 分子量: 453.743
• InChiKey: MMPOHXAYMLERMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基[(三甲基硅烷基)乙炔基]硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 gold(I) chloride 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 N,N-dibenzyl-4-((triisopropylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯胺的对位选择性金催化直接烷基化

  摘要：

  一种用于苯胺的对位选择性炔基化方法是使用AUCL作为催化剂和三报道异propylsilylethynyl -1,2-苯碘酰-3（1 ħ） -酮（TIPS-EBX）作为亲电乙炔等效。在空气中，在温和的条件下（室温至60°C），由简单的苯胺一步获得在2或3位取代的对炔基苯胺。该方法还可以扩展到三甲氧基苯的炔基化。

  DOI：

  10.1021/ol203289v

文献信息

• Selective Para‐C−H Alkynylation of Aniline Derivatives by Pd/S,O‐Ligand Catalysis
  作者：Ke‐Zuan Deng、Wen‐Liang Jia、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/chem.202104107

  日期：2022.2.16

  para-Alkynylated aromatic amines are obtained without the need to prefunctionalize the starting aniline by Pd/S,O-ligand catalyzed C−H alkynylation reactions.

  通过 Pd/S,O-配体催化的 C−H 炔基化反应无需对起始苯胺进行预官能化即可获得对炔基化芳香胺。
• Synthesis of 1-[(Triisopropylsilyl)ethynyl]-1λ3,2-benziodoxol-3(1H)-one and Alkynylation of Indoles, Thiophenes, and Anilines
  作者：Jérôme Waser、Jonathan Brand

  DOI：10.1055/s-0031-1290589

  日期：2012.4

  An efficient procedure was developed for the synthesis of 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1 lambda(3),2-benziodoxol-3(1H)-one on a 100-mmol (36-g) scale. The benziodoxolone can be used for the gold-catalyzed direct alkynylation of indole, 2-hexylthiophene, or N,N-dibenzylaniline on a 5- to 10-mmol scale.
• Para-Selective Gold-Catalyzed Direct Alkynylation of Anilines
  作者：Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol203289v

  日期：2012.2.3

  A method for the para-selective alkynylation of anilines is reported using AuCl as catalyst and triisopropylsilylethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) as an electrophilic acetylene equivalent. Para-alkynyl anilines substituted at positions 2 or 3 were obtained in one step from simple anilines under mild conditions (room temperature to 60 °C) under air. The methodology could also be extended

  一种用于苯胺的对位选择性炔基化方法是使用AUCL作为催化剂和三报道异propylsilylethynyl -1,2-苯碘酰-3（1 ħ） -酮（TIPS-EBX）作为亲电乙炔等效。在空气中，在温和的条件下（室温至60°C），由简单的苯胺一步获得在2或3位取代的对炔基苯胺。该方法还可以扩展到三甲氧基苯的炔基化。