2-iodo-N-(4-fluorophenyl)benzamide | 153386-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(4-fluorophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-2-iodobenzamide；2-iodo-N-(4-flurophenyl)benzamide；4'-fluoro-2-iodobenzanilide
• CAS: 153386-08-4
• 化学式: C₁₃H₉FINO
• mdl: MFCD01191108
• 分子量: 341.123
• InChiKey: ILKHSQUPOJKBCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(4-fluorophenyl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium selenocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-(4-氟苯基)-1,2-苯并硒唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  热和光诱导的铜促进的C-Se键形成：2-烷基-1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-one的合成及对结核分枝杆菌的评价

  摘要：

  以ebselen（1a）为代表的2-烷基-1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-酮正在广泛地用于一系列医学应用中。我们都描述了一种新的热和光致铜介导的硒氰酸钾（KSeCN）和之间的交叉耦合Ñ取代邻-halobenzamides以形成2-烷基-1,2-苯并异硒唑-3（2 ħ） -酮含有C-硒键。铜配体（1,10-菲咯啉）通过可能涉及原子转移（AT）的机制促进加热过程中C-Se键的形成，而在没有配体的情况下，光诱导的活化可能通过单电子转移（SET）进行机制。一个15 2-烷基-1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-准备好了。文库的一个成员是含叠氮化物的衍生物1j，它能够经受应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价该文库对结核分枝杆菌（Mtb）生长和Mtb抗原85C（Mtb Ag85C）活性的抑制作用。化合物1f最有效，最小抑制浓度（MIC）为12.5μg/ mL，Mtb Ag85C表观IC 50为8

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00440
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酰胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-iodo-N-(4-fluorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基菲啶酮的双色和全色发射：稍微扭曲的跷跷板光物理模型的扩展

  摘要：

  单个有机分子发出的白光（称为单个白光发射器）是一种罕见的现象，对于未来在白光照明领域具有潜在应用的一类材料来说，也是一种理想的特性。由于N-芳基-萘酰亚胺 (NAN) 已被证明通过跷跷板光物理模型规定的取代基模式遵循激发态行为和独特的双色或全色发射，因此本研究研究了取代基对结构相关的 N-芳基荧光发射的影响-菲啶酮 (NAP) 染料。按照类似的在菲啶酮核心和N-芳基部分放置电子释放基团 (ERG) 和吸电子基团 (EWG) 的方案，我们从时间依赖性密度泛函理论 (TD-DFT) 结果发现 NAPs 显示与 NAN 相反的取代模式，以促进 S 2和更高的激发态。有趣的是，2-甲氧基-5-[4-硝基-3(三氟甲基)苯基]菲啶-6(5 H )-one 6e显示出明显的双色和全色荧光染料，具体取决于溶剂。对于研究中包含的六种染料，报告了各种溶剂中的完整光谱信息，以及荧光量子产率和寿命。TD-DFT

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03063

文献信息

• Mild and efficient synthesis of indoles and isoquinolones<i>via</i>a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian Xie、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00795k

  日期：——

  A simple and efficient approach for the preparation of substituted indoles and isoquinolones via a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction is reported. This transformation employed air-stable and inexpensive Ni(dppp)Cl2 as a precatalyst and Et3N as a mild base. Moreover, the reaction occurs efficiently under mild conditions, and a wide range of substituted indoles and isoquinolones bearing

  报道了一种通过镍催化的Larock型杂环化反应制备取代的吲哚和异喹诺酮的简单有效的方法。该转化采用空气稳定且廉价的Ni（dppp）Cl 2作为前催化剂，Et 3 N作为温和碱。此外，该反应在温和的条件下有效地进行，并且以中等至优异的产率获得了带有各种官能团的多种取代的吲哚和异喹诺酮。
• Discovery and Mechanism of SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors
  作者：Sarah Huff、Indrasena Reddy Kummetha、Shashi Kant Tiwari、Matthew B. Huante、Alex E. Clark、Shaobo Wang、William Bray、Davey Smith、Aaron F. Carlin、Mark Endsley、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00566

  日期：2022.2.24

  coronavirus 2 (SARS-CoV-2), presents an urgent public health crisis. Without available targeted therapies, treatment options remain limited for COVID-19 patients. Using medicinal chemistry and rational drug design strategies, we identify a 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one class of compounds targeting the SARS-CoV-2 main protease (Mpro). FRET-based screening against recombinant SARS-CoV-2 Mpro identified

  一种新的冠状病毒——严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）的出现，提出了紧迫的公共卫生危机。如果没有可用的靶向治疗，COVID-19 患者的治疗选择仍然有限。使用药物化学和合理的药物设计策略，我们确定了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )的 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one 类化合物。基于 FRET 的重组 SARS-CoV-2 M pro筛选确定了六种抑制蛋白水解的化合物，IC 50值为纳摩尔。预孵育稀释实验和分子对接确定了对 SARS-CoV-2 M pro的抑制作用可以通过共价或非共价机制发生，并确定铅 E04竞争性抑制 M pro 。铅 E24 以纳摩尔 EC 50值 (844 nM) 抑制 SARS-CoV-2 感染的 Vero E6 细胞中的病毒复制，并进一步证实会损害 SARS-CoV-2 在人肺上皮细胞和人诱导的多能干细胞中的复制-衍生的
• Efficient synthesis of 3-benzyl-3-(indol-3-yl)-2-phenyl-2,3-dihydroisoindolinone derivatives via a simple and convenient MCR in aqueous micellar system
  作者：Swarbhanu Sarkar、Rammyani Pal、Asish Kumar Sen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.151

  日期：2013.8

  henyl-2,3-dihydroisoindolinones via multicomponent one-pot reaction involving 2-iodo-N-phenylbenzamides, terminal alkyne, and substituted indoles in aqueous micellar medium. It involves copper-mediated domino Sonogashira-5-exo-dig-cyclization followed by regioselective nucleophilic addition of indoles, all in one-pot, using CuI as catalyst and 2,2′-(1E,1′E)-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis(azan-1-y

  通过涉及2-碘-N-苯基苯甲酰胺的多组分一锅反应，开发了一种环境友好且操作简单的方法来合成3-苄基-3-（吲哚-3-基）-2-苯基-2,3-二氢异吲哚满酮，末端炔烃和胶束介质水溶液中的取代的吲哚。它涉及使用CuI作为催化剂和2,2'-（1 E，1'E）-（1）铜介导的多米诺骨牌Sonogashira-5-exo-dig-环化反应，然后在一个锅中对吲哚进行区域选择性亲核加成。在好氧条件下，以R，2 R）-环己烷-1,2-二基双（氮杂-1-基-1-亚烷基）双（甲基-1-基-1-亚烷基）二酚为配体。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, AND THEIR USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF 5-HYDROXYTRYPTAMINE 2C RECEPTOR (5-HT2CR)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DU RÉCEPTEUR DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE 2C (5-HT2CR)
  申请人：DR REDDYS INST OF LIFE SCIENCES

  公开号：WO2021028935A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, m and n are as defined in the specification. The present invention also relates to compositions comprising such compounds, use of such compounds and methods of treating a condition, disease or disorder using such compounds and/or compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：或其药用可接受的盐或其立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、X、m和n如规范中所定义。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，使用这些化合物的用途以及使用这些化合物和/或组合物治疗疾病、疾病或疾患的方法。
• An efficient copper mediated synthetic methodology for benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.003

  日期：2012.3

  A copper mediated sulfur–nitrogen coupling reaction for the synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles has been presented, which requires 2-halo-arylamides, sulfur powder, 25–50 mol % of copper iodide/1,10-phenanthroline, and potassium carbonate as base.

  提出了铜介导的硫-氮偶联反应，用于合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和相关的硫-氮杂环，该反应需要2-卤代芳基酰胺，硫粉，25-50摩尔％的碘化铜/ 1，10-菲咯啉和碳酸钾作为碱。