2-butyl-5-(4-fluorophenyl)furan | 925459-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-5-(4-fluorophenyl)furan
• CAS: 925459-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₅FO
• 分子量: 218.271
• InChiKey: LVEZNTQFYJKYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 、 对溴氟苯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到2-butyl-5-(4-fluorophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  低的 催化剂 装货 配体-自由的 钯催化直接 芳基化 的 呋喃：在经济和环境方面具有吸引力的5-芳基呋喃的使用

  摘要：

  的直接5-芳基化 呋喃 在非常低的位置 催化剂使用Pd（OAc）2作为催化剂 没有添加 配体以高产进行。对于几种活化的芳基溴化物的偶联，已经获得了高达10000的周转率。上的多种功能呋喃 或可以容忍芳基溴化物。

  DOI：

  10.1039/b915290n

文献信息

• Benzenesulfonyl Chlorides: Alternative Coupling Partners for Regiocontrolled Palladium-Catalyzed Direct Desulfitative 5-Arylation of Furans
  作者：Ridha Ben Salem、Henri Doucet、Anissa Beladhria、Kedong Yuan、Hamed Ben Ammar、Jean-Francois Soulé

  DOI：10.1055/s-0033-1340188

  日期：——

  further transformations. The use of these reactants demonstrates the potential of benzenesulfonyl chlorides as coupling partners to access to functionalized 5-arylfurans. The reactivity of furan derivatives in palladium-catalyzed desulfitative arylation was studied. Alkyl-substituted furan derivatives were successfully coupled with a variety of benzenesulfonyl chlorides using a phosphine-free catalyst;

  摘要 研究了呋喃衍生物在钯催化的脱硫芳基化反应中的反应性。使用无膦催化剂，成功地将烷基取代的呋喃衍生物与各种苯磺酰氯偶联；在所有情况下均观察到呋喃C5的区域选择性芳基化。该反应可耐受苯磺酰基衍生物上的多种取代基。应该注意的是，即使溴代和碘代苯磺酰氯也可以与呋喃衍生物成功偶联，而不会裂解C-Br或C-I键，因此可以进行进一步的转化。这些反应物的使用证明了苯磺酰氯作为偶联伙伴进入官能化的5-芳基呋喃的潜力。 研究了呋喃衍生物在钯催化的脱硫芳基化反应中的反应性。使用无膦催化剂，成功地将烷基取代的呋喃衍生物与各种苯磺酰氯偶联；在所有情况下均观察到呋喃C5的区域选择性芳基化。该反应可耐受苯磺酰基衍生物上的多种取代基。应该注意的是，即使溴代和碘代苯磺酰氯也可以与呋喃衍生物成功偶联，而不会裂解C-Br或C-I键，因此可以进行进一步的转化。这些反应物的使用证明了苯磺酰氯作为偶联伙伴进入官能化的5-芳基呋喃的潜力。
• Low catalyst loading ligand-free palladium-catalyzed direct arylation of furans: an economically and environmentally attractive access to 5-arylfurans
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b915290n

  日期：——

  The direct 5-arylation of furans at very low catalyst loading using Pd(OAc)2 as catalyst without added ligand proceed in high yields. Turnover numbers up to 10000 have been obtained for the coupling of several activated aryl bromides. A wide range of functions on the furan or aryl bromide is tolerated.

  的直接5-芳基化 呋喃 在非常低的位置 催化剂使用Pd（OAc）2作为催化剂 没有添加 配体以高产进行。对于几种活化的芳基溴化物的偶联，已经获得了高达10000的周转率。上的多种功能呋喃 或可以容忍芳基溴化物。