2,3-dimethyl-3-phenylisoindolin-1-one | 23659-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-3-phenyl-phthalimidin；2,3-Dimethyl-3-phenylisoindol-1-one
• CAS: 23659-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WKSZQANMOKSBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 2,3-dimethyl-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化一氧化碳对位阻胺的C（sp 2）–H羰基化

  摘要：

  已开发了在1 atm的CO下钯催化的，胺导向的α，α-二取代的苄胺的C（sp 2）-H羰基化反应，可轻松合成位阻苯并内酰胺。成功的关键是使用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基作为关键的唯一氧化剂。天然产物spiropachysin-20-one的第一个简明合成证明了这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02856

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu-Mediated Synthesis of Dimethylisoindolin-1-ones and Dimethyl-5-phenylisoindolin-1-ones: Selective C–C Coupling of an Unreactive Tertiary sp³ C–H Bond
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Saket Patel、Shubham Sharma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo402776u

  日期：2014.4.4

  dihalobenzamides for the synthesis of biaryl 5-phenylisoindolin-1-ones. It seems that the reaction proceeds via a radical pathway in which the aryl radical translocates via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT), forming a tertiary alkyl carbon-centered radical. The generated tertiary alkyl radical could attack the benzamide ring in a 5-exo/endo-trig manner followed by the release of an electron and a proton, leading to

  由2-卤代-N-异丙基-N-烷基苯甲酰胺底物和KO t Bu通过不反应的叔sp 3 C-H键的选择性CC偶联，提出了一种合成二甲基异吲哚啉酮的新反应。该反应对伯或秒的sp 3 C–H叔键表现出优异的选择性碳氢键。此外，使用二卤代苯甲酰胺合成联芳基5-苯基异吲哚-1-酮可以在一锅中实现联芳基CC偶联和烷基芳基CC偶联。看来反应是通过自由基途径进行的，其中芳基通过1，5-氢原子转移（HAT）转移，形成以叔烷基碳为中心的自由基。产生的叔烷基可以5-外/内触发方式攻击苯甲酰胺环，随后释放电子和质子，从而形成五元异吲哚啉酮环。HAT似乎负责叔烷基在伯和仲CH键上的选择性官能化。
• Super-Reducing Behavior of Benzo[<i>b</i>]phenothiazine Anion Under Visible-Light Photoredox Condition
  作者：Supriya Halder、Sourav Mandal、Abhishek Kundu、Baishanal Mandal、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/jacs.3c05787

  日期：2023.10.18

  potential of −3.51 V vs SCE. As a proof, a plethora of aryl chloride substrates have been reductively cleaved to fabricate molecules of the class isoindolinone and oxindole. Moreover, an aryl-chloride bond has been homolytically cleaved to generate aryl radicals that have been utilized for C–C cross-coupling or C–P bond formation reactions. To prove its extreme reducing ability, some of the aryl fluoride

  在这里，我们将苯并[ b ]吩噻嗪的阴离子描述为可见光激发下的超级还原剂物种。与 N-取代的吩噻嗪或苯并吩噻嗪相反，该分子具有极高的还原能力，可在 -3.51 V vs SCE 的电位下促进基于单电子转移的还原裂解。作为证据，大量的芳基氯底物已被还原裂解以制造异吲哚酮和羟吲哚类分子。此外，芳基-氯键已均裂，生成芳基自由基，可用于 C-C 交叉偶联或 C-P 键形成反应。为了证明其极端的还原能力，一些芳基氟化物键被裂解以产生芳基自由基。包括稳态和时间分辨光谱技术在内的详细光物理研究解释了分子在光激发下的行为，以及与其反应模式相关的行为。理论计算表明，苯并吩噻嗪阴离子在基态时会稍微起皱，因为该分子本质上是反芳香族的。相反，激发态几何形状是平面的，这也接近一次电子转移后的中间体的几何形状。阴离子物质的反芳香性的减弱是其高度还原行为的部分原因。
• Ishibashi, Hiroyuki; Ohata, Kohei; Niihara, Michiyo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, vol. 4, p. 547 - 554
  作者：Ishibashi, Hiroyuki、Ohata, Kohei、Niihara, Michiyo、Sato, Tatsunori、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• TERAO Y.; SEKIJA M., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 1, 184-187
  作者：TERAO Y.、 SEKIJA M.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Sterically Hindered Amines with Carbon Monoxide
  作者：Xiu-Fen Cheng、Tao Wang、Yan Li、Yun Wu、Jie Sheng、Rui Wang、Chao Li、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02856

  日期：2018.10.19

  A palladium-catalyzed, amine-directed C(sp2)–H carbonylation of α,α-disubstituted benzylamine under 1 atm of CO for the facile synthesis of sterically hindered benzolactam has been developed. The key to success is the use of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy as the crucial sole oxidant. The synthetic utility of this transformation has been demonstrated by the first concise synthesis of the natural

  已开发了在1 atm的CO下钯催化的，胺导向的α，α-二取代的苄胺的C（sp 2）-H羰基化反应，可轻松合成位阻苯并内酰胺。成功的关键是使用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基作为关键的唯一氧化剂。天然产物spiropachysin-20-one的第一个简明合成证明了这种转化的合成效用。