2-n-butyl-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)furan | 1426829-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-n-butyl-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)furan
• 英文别名: 2-Butyl-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)furan；2-butyl-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)furan
• CAS: 1426829-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₂F₄O
• 分子量: 272.242
• InChiKey: WLGLGOBOQQZTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴硝基苯 、 2-n-butyl-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)furan 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 反应 20.0h， 以71%的产率得到2-n-butyl-5-(2,3,5,6-tetrafluoro-3′-nitrobiphenyl-4-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的连续sp 2 C–H键官能化合成杂芳基化多氟联苯

  摘要：

  与溴多氟苯的C–H键相比，杂芳烃的C5–H键在钯催化的直接芳基化反应中具有更高的反应性，从而能够以中等至高收率选择性合成多氟芳基–杂芳烃，而无需多氟苯环的C–H键功能化。在大多数情况下，使用的是低载量的Pd（OAc）2催化剂（0.5-1 mol％）。然后，从这些杂芳基化多氟苯中，多氟苯环的钯催化CH键官能化可以合成杂芳基化多氟联苯。

  DOI：

  10.1021/jo400221x
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 、 1-溴-2,3,5,6-四氟苯 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2-n-butyl-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的连续sp 2 C–H键官能化合成杂芳基化多氟联苯

  摘要：

  与溴多氟苯的C–H键相比，杂芳烃的C5–H键在钯催化的直接芳基化反应中具有更高的反应性，从而能够以中等至高收率选择性合成多氟芳基–杂芳烃，而无需多氟苯环的C–H键功能化。在大多数情况下，使用的是低载量的Pd（OAc）2催化剂（0.5-1 mol％）。然后，从这些杂芳基化多氟苯中，多氟苯环的钯催化CH键官能化可以合成杂芳基化多氟联苯。

  DOI：

  10.1021/jo400221x

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Propargylation of Polyfluoroarenes with Secondary Propargyl Phosphates
  作者：Yan-Bo Yu、Zhi-Ji Luo、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01642

  日期：2016.7.1

  A copper-catalyzed direct propargylation of polyfluoroarenes with secondary propargyl phosphates has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and regioselectivity and provides a concise and straightforward method for the synthesis of polyfluoroarylated derivatives of interest in both life and materials science.

  已经开发了具有仲炔丙基磷酸酯的铜催化的多氟芳烃的直接炔丙基化。该反应在温和的反应条件下进行，具有较高的效率和区域选择性，为生命和材料科学领域中感兴趣的多氟芳基化衍生物的合成提供了一种简洁明了的方法。
• Synthesis of Heteroarylated Polyfluorobiphenyls via Palladium-Catalyzed Sequential sp² C–H Bonds Functionalizations
  作者：Tao Yan、Lu Chen、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo400221x

  日期：2013.4.19

  allows the selective synthesis of the polyfluoroaryl-heteroarenes in moderate to high yields, without C–H bond functionalization of the polyfluorobenzene ring. In most cases, low loading of Pd(OAc)2 catalyst (0.5–1 mol %) was employed. Then, from these heteroarylated polyfluorobenzenes, the palladium-catalyzed C–H bond functionalization of the polyfluorobenzene ring allows the synthesis of heteroarylated

  与溴多氟苯的C–H键相比，杂芳烃的C5–H键在钯催化的直接芳基化反应中具有更高的反应性，从而能够以中等至高收率选择性合成多氟芳基–杂芳烃，而无需多氟苯环的C–H键功能化。在大多数情况下，使用的是低载量的Pd（OAc）2催化剂（0.5-1 mol％）。然后，从这些杂芳基化多氟苯中，多氟苯环的钯催化CH键官能化可以合成杂芳基化多氟联苯。