5-methyl-2,2-diphenyl-N-tosylhex-4-enamide | 1311194-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2,2-diphenyl-N-tosylhex-4-enamide
• 英文别名: 5-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,2-diphenylhex-4-enamide
• CAS: 1311194-22-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃S
• 分子量: 433.571
• InChiKey: QFSINMHNVAVJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,2-diphenyl-N-tosylhex-4-enamide 在 (M,3aS,3a'S)-3,3',3a',4,4',5,5'-octahydro-3,3,3',3'-tetraisopropyl-6,6'-spirobi[6H-cyclopent[c]isoxazole] 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到3,3-diphenyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化烯丙基C–H酯化反应对4-链烯酸进行对映选择性环化

  摘要：

  开发了4-烯酸的对映选择性分子内氧化环化反应。反应通过烯丙基C–H活化生成的π-烯丙基Pd中间体进行，得到具有中等至良好对映选择性的γ-内酯衍生物。螺双（异恶唑啉）配体SPRIX对于这种不对称转化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ol201314m
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-methyl-2,2-diphenyl-N-tosylhex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过氧化烯丙基C–H酯化反应对4-链烯酸进行对映选择性环化

  摘要：

  开发了4-烯酸的对映选择性分子内氧化环化反应。反应通过烯丙基C–H活化生成的π-烯丙基Pd中间体进行，得到具有中等至良好对映选择性的γ-内酯衍生物。螺双（异恶唑啉）配体SPRIX对于这种不对称转化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ol201314m

文献信息

• Enantioselective Cyclization of 4-Alkenoic Acids via an Oxidative Allylic C–H Esterification
  作者：Kazuhiro Takenaka、Mitsutoshi Akita、Yugo Tanigaki、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol201314m

  日期：2011.7.1

  An enantioselective intramolecular oxidative cyclization of 4-alkenoic acids was developed. The reaction proceeded via a π-allyl Pd intermediate generated by an allylic C–H activation to give γ-lactone derivatives with moderate to good enantioselectivity. Spiro bis(isoxazoline) ligand, SPRIX, was indispensable for this asymmetric transformation.

  开发了4-烯酸的对映选择性分子内氧化环化反应。反应通过烯丙基C–H活化生成的π-烯丙基Pd中间体进行，得到具有中等至良好对映选择性的γ-内酯衍生物。螺双（异恶唑啉）配体SPRIX对于这种不对称转化是必不可少的。