2-methoxy-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde | 199388-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 199388-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HIRUXYYPYKHQLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-羟基-6-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehyde: efficient synthesis of the immunomodulator tucaresol and related analogues

  摘要：

  已开发出两种改进的新方法用于制备免疫刺激剂图卡雷索1 [4-(2-甲醛-3-羟基苯氧甲基)苯甲酸]。这两种方法分别从间苯二酚或2,6-二甲氧基苯甲醛出发，具有实际可行性，因此适合放大规模生产。就第二种方法而言，文献中报道的多步骤合成已简化为三个步骤。此外，与报道的方法不同，我们的合成方法具有通用性，适用于制备图卡雷索类似物。该方法同样适用于制备6-取代的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1039/a701102d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methoxy-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehyde: efficient synthesis of the immunomodulator tucaresol and related analogues

  摘要：

  已开发出两种改进的新方法用于制备免疫刺激剂图卡雷索1 [4-(2-甲醛-3-羟基苯氧甲基)苯甲酸]。这两种方法分别从间苯二酚或2,6-二甲氧基苯甲醛出发，具有实际可行性，因此适合放大规模生产。就第二种方法而言，文献中报道的多步骤合成已简化为三个步骤。此外，与报道的方法不同，我们的合成方法具有通用性，适用于制备图卡雷索类似物。该方法同样适用于制备6-取代的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1039/a701102d

文献信息

• Copper-catalyzed selective C_O bond formation by oxidative α-C(sp3)_H/O_H coupling between ethers and salicylaldehydes
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Michal Korinek、Yuan-Bin Cheng、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.035

  日期：2015.4

  Copper-catalyzed oxidative coupling of ethers and salicylaldehydes, via the direct α-C(sp3)–H bond functionalization of ethers in the presence tert-butyl hydroperoxide as an oxidant has been explored. The corresponding acetals were selectively formed in moderate to excellent yields. The sensitive formyl group of salicylaldehydes remained intact despite the oxidative reaction conditions.

  已经研究了在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，通过醚的直接α-C（sp 3）-H键将铜催化的醚和水杨醛的氧化偶联。以中等至极好的收率选择性地形成相应的缩醛。尽管存在氧化反应条件，但水杨醛的敏感甲酰基仍保持完整。
• Iron-Catalyzed Oxidative Direct α-C–H Bond Functionalization of Cyclic Ethers: Selective C–O Bond Formation in the Presence of a Labile Aldehyde Group
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Michal Korinek、Yuan-Bin Cheng、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1021/ol5004115

  日期：2014.4.4

  Iron catalyzed oxidative coupling of salicylaldehydes with cydic ethers proceeded through the direct a-C H functionalization of ethers, forming the corresponding acetals in moderate to excellent yields. This is the first example of iron catalyzed selective C-O bond formation in the presence of a sensitive aldehyde moiety.
• Regioselective synthesis of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehyde: efficient synthesis of the immunomodulator tucaresol and related analogues
  作者：Boulos Zacharie、Giorgio Attardo、Nancy Barriault、Christopher Penney

  DOI：10.1039/a701102d

  日期：——

  Two new improved procedures have been developed for the preparation of the immunostimulant tucaresol 1 [4-(2-formyl-3-hydroxyphenoxymethyl)benzoic acid]. These approaches, which start from resorcinol or 2,6-dimethoxybenzaldehyde, are practical and therefore amenable to scale-up. In the case of the second approach, the multi-step synthesis reported in the literature has been reduced to three steps. Furthermore, unlike the reported method, our synthesis is versatile for the preparation of tucaresol analogues. The method is general and applicable for the preparation of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehydes.

  已开发出两种改进的新方法用于制备免疫刺激剂图卡雷索1 [4-(2-甲醛-3-羟基苯氧甲基)苯甲酸]。这两种方法分别从间苯二酚或2,6-二甲氧基苯甲醛出发，具有实际可行性，因此适合放大规模生产。就第二种方法而言，文献中报道的多步骤合成已简化为三个步骤。此外，与报道的方法不同，我们的合成方法具有通用性，适用于制备图卡雷索类似物。该方法同样适用于制备6-取代的2-羟基苯甲醛。