3-methyl-4-azafluorene | 18631-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-azafluorene
• 英文别名: 2-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridine
• CAS: 18631-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: XKHZAVFMBJVTLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  120-150 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-azafluorene 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Nitta, Makoto; Ohnuma, Manami; Iino, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1115 - 1118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-4-azafluorene
  参考文献：
  名称：

  ?-phenylisocinchomeronic and 4-azafluorenone 3-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519533

文献信息

• Sequential C–H and C–C Bond Cleavage: Divergent Constructions of Fused <i>N</i>-Heterocycles via Tunable Cascade
  作者：Xianwei Li、Jianhang Rao、Wensen Ouyang、Qian Chen、Ning Cai、Yu-Jing Lu、Yanping Huo

  DOI：10.1021/acscatal.9b03091

  日期：2019.9.6

  multiple cascade reactions for the divergent assembly of fused N-heterocycles, comprising sequential activation of C–H and C–C bonds. Isolatable indene-type intermediates might be responsible for the generation of densely substituted fused pyridines, azepines, and azafluorenones products. The tolerance of strongly coordinating N-heterocycles, and those readily applicable for the late-stage modifications

  简化从丰富的原料中产生多种高度功能化分子的过程，在药物和材料发现方面具有巨大的合成前景和挑战。本文中，我们报道了在多个级联反应中，对于稠合的N-杂环的发散组装，存在可调的选择性，包括C–H和C–C键的顺序激活。可分离的茚型中间体可能负责生成密集取代的稠合吡啶，氮杂ze和氮杂芴酮产品。强配位N-杂环的耐受性以及易于应用于药物和材料分子前体后期修饰的N-杂环的耐受性进一步证明了这种转化的合成稳健性。
• Chatterjea; Prasad, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 371,381
  作者：Chatterjea、Prasad

  DOI：——

  日期：——
• Errera; Casardi, Gazzetta Chimica Italiana, 1905, vol. 35 I, p. 1
  作者：Errera、Casardi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and transformations of 1-methyl-4-azafluorene
  作者：N. S. Prostakov、A. T. Soldatenkov、P. K. Radzhan、V. O. Fedorov、A. A. Fomichev、V. A. Rezakov

  DOI：10.1007/bf00503560

  日期：1982.4
• Synthesis of Eupolauridine and Its Benzo-Annulated Derivative
  作者：Tat Hung Tong、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1080/00397919208020497

  日期：1992.6

  The unique diazafluoranthene alkaloid eupolauridine (1) was synthesized by a three-step route utilizing as the initial step the thermal rearrangement of the oxime O-crotyl ether 12, which afforded onychine (2). Bracher pyridine synthesis procedure subsequently converted 2 into 1. On the other hand, Friedlander reaction was employed for the synthesis of 3, which is a benzo-annulated derivative of eupolauridine (1).