methyl 2-octanamidobenzoate | 557781-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-octanamidobenzoate
• 英文别名: methyl octanoylanthranilate；Methyl 2-(octanoylamino)benzoate
• CAS: 557781-17-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: MXKONGOHNXGMFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-octanamidobenzoate 在 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 potassium octanoylanthranilate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及化妆品及药物的技术领域，特别涉及一类邻氨基苯甲酸衍生物的化合物及其用途。本发明通过制备具有抗炎功能的系列化合物，使得到的抗炎化合物可以用于制备化妆品试剂或药物试剂，本发明中的化妆品试剂和药物试剂没有特定限制。例如可以是柔肤化妆水、营养化妆水、按摩霜、润肤乳、凝胶、营养霜、面膜、啫喱类或沐浴露洗发水等洗去类型的化妆品，也可以是以类似乳霜、软膏、霜、贴膏或喷雾剂等药物制剂产品；作为敏感性皮肤使用，婴儿和儿童化妆品中也可以添加来降低刺激。

  公开号：

  CN111302969A
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 、 辛酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到methyl 2-octanamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及化妆品及药物的技术领域，特别涉及一类邻氨基苯甲酸衍生物的化合物及其用途。本发明通过制备具有抗炎功能的系列化合物，使得到的抗炎化合物可以用于制备化妆品试剂或药物试剂，本发明中的化妆品试剂和药物试剂没有特定限制。例如可以是柔肤化妆水、营养化妆水、按摩霜、润肤乳、凝胶、营养霜、面膜、啫喱类或沐浴露洗发水等洗去类型的化妆品，也可以是以类似乳霜、软膏、霜、贴膏或喷雾剂等药物制剂产品；作为敏感性皮肤使用，婴儿和儿童化妆品中也可以添加来降低刺激。

  公开号：

  CN111302969A

文献信息

• Visible light-promoted copper catalyzed regioselective acetamidation of terminal alkynes by arylamines
  作者：V. Kishore Kumar Pampana、Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c9gc03608c

  日期：——

  Herein, we describe a copper photoredox catalyzed synthesis of acetamide via regioselective C–N coupling of arylamines with terminal alkynes using molecular oxygen (O2) as an oxidant at room temperature under visible light irradiation (47 examples). Unique simultaneous formation of both amide and ester functionalities occurs via intramolecular cyclization in a single-step reaction in the case of anthranilic

  本文中，我们描述了在室温下在可见光照射下，使用分子氧（O 2）作为氧化剂，通过芳基胺与末端炔烃的区域选择性C–N偶联，通过铜的光氧化还原催化乙酰胺的合成（47个例子）。在邻氨基苯甲酸的情况下，使用便宜的铜作为催化剂，使用环保的O 2作为氧化剂和试剂，通过一步一步反应通过分子内环化，可以同时形成酰胺和酯官能团。18 O 2证明，不同的底物经历不同的反应途径以生成相似的乙酰胺产物。标记实验。当前的方案也适用于快速，少步制备生物活性抑制剂（BACE-1和PDE4）。这个过程可以很容易地放大到克级，绿色度量的计算表明了当前光氧化还原方法的经济可行性和生态友好性。
• Inhibition of PCAF Histone Acetyltransferase, Cytotoxicity and Cell Permeability of 2-Acylamino-1-(3- or 4-Carboxy-phenyl)benzamides
  作者：Woong Park、Eunsook Ma

  DOI：10.3390/molecules171113116

  日期：——

  Small molecule HAT inhibitors are useful tools to unravel the role of histone acetyltransferases (HATs) in the cell and they also have relevance in oncology. We synthesized a series of 2-acylamino-1-(3- or 4-carboxyphenyl)benzamides 8–19 bearing C6, C8, C10, C12, C14, and C16 acyl chains at the 2-amino position of 2-aminobenzoic acid. Enzyme inhibition of these compounds was investigated using in vitro PCAF HAT assays. The inhibitory activities of compounds 8–10, 16, and 19 were similar to that of anacardic acid, and 17 was found to be more active than anacardic acid at 100 μM. Compounds 11–15 showed the low inhibitory activity on PCAF HAT. The cytotoxicity of the synthesized compounds was evaluated by SRB (sulforhodamine B) assay against seven human cancer cell lines: HT-29 (colon), HCT-116 (colon), MDA-231 (breast), A549 (lung), Hep3B (hepatoma), HeLa (cervical) and Caki (kidney) and one normal cell line (HSF). Compound 17 was more active than anacardic acid against human colon cancer (HCT 116, IC50: 29.17 μM), human lung cancer (A549, IC50: 32.09 μM) cell lines. 18 was more active than anacardic acid against human colon cancer (HT-29, IC50: 35.49 μM and HCT 116, IC50: 27.56 μM), human lung cancer (A549, IC50: 30.69 μM), and human cervical cancer (HeLa, IC50: 34.41 μM) cell lines. The apparent permeability coefficient (Papp, cm/s) values of two compounds (16 and 17) were evaluated as 68.21 and 71.48 × 10−6 cm/s by Caco-2 cell permeability assay.

  小分子组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂是揭示组蛋白乙酰转移酶在细胞中作用的有用工具，并且在肿瘤学中也具有相关性。我们合成了一系列2-酰氨基-1-(3或4-羧基苯基)苯甲酰胺8–19，这些化合物在2-氨基苯甲酸的2-氨基位置上具有C6、C8、C10、C12、C14和C16的酰基链。利用体外PCAF HAT测定法研究了这些化合物的酶抑制作用。化合物8–10、16和19的抑制活性与腰果酸相似，而17在100 μM浓度下被发现比腰果酸活性更强。化合物11–15在PCAF HAT上显示出较低的抑制活性。通过SRB（硫罗丹明B）测定法评估了合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒性：HT-29（结肠癌）、HCT-116（结肠癌）、MDA-231（乳腺癌）、A549（肺癌）、Hep3B（肝癌）、HeLa（宫颈癌）和Caki（肾癌）以及一种正常细胞系（HSF）。化合物17对人类结肠癌（HCT 116，IC50: 29.17 μM）、人类肺癌（A549，IC50: 32.09 μM）细胞系的活性超过腰果酸。化合物18在对人类结肠癌（HT-29，IC50: 35.49 μM和HCT 116，IC50: 27.56 μM）、人类肺癌（A549，IC50: 30.69 μM）和人类宫颈癌（HeLa，IC50: 34.41 μM）细胞系时也比腰果酸更活跃。两个化合物（16和17）的表观透过系数（Papp，cm/s）通过Caco-2细胞透过性测定法评估为68.21和71.48 × 10−6 cm/s。
• 邻氨基苯甲酸衍生物及其用途
  申请人：福建莲珂科技有限公司

  公开号：CN111302969A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明涉及化妆品及药物的技术领域，特别涉及一类邻氨基苯甲酸衍生物的化合物及其用途。本发明通过制备具有抗炎功能的系列化合物，使得到的抗炎化合物可以用于制备化妆品试剂或药物试剂，本发明中的化妆品试剂和药物试剂没有特定限制。例如可以是柔肤化妆水、营养化妆水、按摩霜、润肤乳、凝胶、营养霜、面膜、啫喱类或沐浴露洗发水等洗去类型的化妆品，也可以是以类似乳霜、软膏、霜、贴膏或喷雾剂等药物制剂产品；作为敏感性皮肤使用，婴儿和儿童化妆品中也可以添加来降低刺激。