2-(naphthalen-4-yl)-tetrahydro-2H-pyran | 1359975-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-4-yl)-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yloxane
• CAS: 1359975-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: DVTLBJNJCJTHSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 均三甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-4-yl)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  活性位点和底物结构对分子内环化制备取代四氢吡喃的影响

  摘要：

  取代四氢吡喃（THP）是重要的生物活性化合物和合成中间体。它们的普遍性和多样化的应用使它们成为合成有机化学的理想目标。目前THP合成的合成路线涉及均相催化剂，通常需要多个步骤并使用昂贵的重金属催化剂，这会带来环境问题。因此，需要寻找能够提高效率、生态友好性和成本效益的替代方法。本研究重点是通过取代 ( E )− 5-苯基戊-4-en的分子内环化来酸催化合成 THP。 -1-醇在沸石上作为非均相催化剂。该研究特别侧重于研究官能团以及底物尺寸对反应结果的影响。结果表明，给电子基团增强了反应物的转化率并提高了对THPs的选择性，而吸电子基团则具有相反的作用。此外，环化反应也发生在含有不同芳香环的底物上。然而，由于传质限制，含有萘基的大体积底物的转化率下降。还检查了具有不同酸位点的不同类型沸石的催化性能。Al-BEA 和 Ga-BEA 等布朗斯台德酸性沸石表现出良好的催化性能，对 THP 的选择性分别为

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2023.114465

文献信息

• New method for C–H arylation/alkylation at α-position of cyclic aliphatic ethers by iron-oxide mediated reaction
  作者：Parvinder Pal Singh、Satish Gudup、Hariprasad Aruri、Umed Singh、Srinivas Ambala、Mahipal Yadav、Sanghapal D. Sawant、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c1ob06660a

  日期：——

  We report a new and efficient iron oxide catalyzed cross-coupling reaction between organometallic species such as alkyl/arylmagnesium halides or organolithium species and α-hydrogen bearing cyclic unbranched and branched aliphatic ethers via activation of C(sp3)–H. In the presence of 1 mol% of iron oxide, five and six membered unbranched cyclic ethers such as tetrahydrofuran and tetrahydropyran gave

  我们报告了一种新的和有效的氧化铁催化的烷基/芳基镁卤化物或有机锂物种等有机金属物种之间的交叉偶联反应。 α氢通过活化C（sp 3）–H携带环状的直链和支链脂族醚。在1摩尔％的氧化铁存在下，五元和六元直链环状醚如四氢呋喃 和 四氢吡喃交联产品的良率和良率都很高。而在支链醚的情况下2-甲基四氢呋喃，观察到芳基化发生在两侧，并给出了中等产率的区域异构体混合物。与芳基有机金属相比，在所使用的有机金属物质中，烷基有机金属试剂的收率较低。
• FLUIDES DE TRANSFERT DE CHALEUR A INFLAMMABILITE REDUITE
  申请人：Arkema France

  公开号：EP2513244A1

  公开（公告）日：2012-10-24
• [EN] HEAT-TRANSFER FLUIDS HAVING REDUCED FLAMMABILITY<br/>[FR] FLUIDES DE TRANSFERT DE CHALEUR A INFLAMMABILITE REDUITE
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：WO2011073934A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  L'invention concerne un procédé de refroidissement ou de chauffage d'un fluide ou d'un corps au moyen d'un circuit de compression de vapeur contenant un fluide de transfert de chaleur, ledit circuit étant au moins partiellement contenu dans une enceinte, et l'humidité relative de l'air dans l'enceinte étant inférieure ou égale à une valeur seuil H1 qu i est inférieure à 50 %, l'inflammabilité du fluide de transfert de chaleur à l'humidité relative H1 étant inférieure à l'inflammabilité du fluide de transfert de chaleur à 50 % d'humidité relative. L'invention concerne également une installation de refroidissement ou de chauffage adaptée à la mise en œuvre de ce procédé. L'invention concerne également un procédé de protection contre les risques d'incendie ou d'explosion dans une enceinte contenant au moins partiellement un circuit de compression de vapeur contenant un fluide de transfert de chaleur, ainsi qu'un procédé de réduction du GWP d'un fluide de transfert. L'invention concerne également des fluides de transfert de chaleur adaptés à la mise en œuvre des procédés ci-dessus.
• The effect of the active site and substrate structure in preparation of substituted tetrahydropyrans via intramolecular cyclization
  作者：Ondřej Veselý、Marek Živný、Martin Nigríni、Jan Veselý、Jiří Čejka

  DOI：10.1016/j.cattod.2023.114465

  日期：2024.3

  electron-withdrawing groups have the opposite effect. Furthermore, the cyclization reaction also occurred on substrates containing different aromatic cycles. However, the conversion of a bulky substrate containing naphthyl group decreased due to mass transfer limitations. The catalytic performance of different types of zeolites with diverse acid sites was also examined. Brønsted acidic zeolites such as Al-BEA and Ga-BEA

  取代四氢吡喃（THP）是重要的生物活性化合物和合成中间体。它们的普遍性和多样化的应用使它们成为合成有机化学的理想目标。目前THP合成的合成路线涉及均相催化剂，通常需要多个步骤并使用昂贵的重金属催化剂，这会带来环境问题。因此，需要寻找能够提高效率、生态友好性和成本效益的替代方法。本研究重点是通过取代 ( E )− 5-苯基戊-4-en的分子内环化来酸催化合成 THP。 -1-醇在沸石上作为非均相催化剂。该研究特别侧重于研究官能团以及底物尺寸对反应结果的影响。结果表明，给电子基团增强了反应物的转化率并提高了对THPs的选择性，而吸电子基团则具有相反的作用。此外，环化反应也发生在含有不同芳香环的底物上。然而，由于传质限制，含有萘基的大体积底物的转化率下降。还检查了具有不同酸位点的不同类型沸石的催化性能。Al-BEA 和 Ga-BEA 等布朗斯台德酸性沸石表现出良好的催化性能，对 THP 的选择性分别为