2-[(1-oxodecyl)amino]benzoic acid methyl ester | 560104-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1-oxodecyl)amino]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(decanoylamino)benzoate
• CAS: 560104-70-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: OCTOXQHYRUVURC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-oxodecyl)amino]benzoic acid methyl ester 、 间氨基苯甲酸 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-decanoylamino-1-(3-carboxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of PCAF Histone Acetyltransferase, Cytotoxicity and Cell Permeability of 2-Acylamino-1-(3- or 4-Carboxy-phenyl)benzamides

  摘要：

  小分子组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂是揭示组蛋白乙酰转移酶在细胞中作用的有用工具，并且在肿瘤学中也具有相关性。我们合成了一系列2-酰氨基-1-(3或4-羧基苯基)苯甲酰胺8–19，这些化合物在2-氨基苯甲酸的2-氨基位置上具有C6、C8、C10、C12、C14和C16的酰基链。利用体外PCAF HAT测定法研究了这些化合物的酶抑制作用。化合物8–10、16和19的抑制活性与腰果酸相似，而17在100 μM浓度下被发现比腰果酸活性更强。化合物11–15在PCAF HAT上显示出较低的抑制活性。通过SRB（硫罗丹明B）测定法评估了合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒性：HT-29（结肠癌）、HCT-116（结肠癌）、MDA-231（乳腺癌）、A549（肺癌）、Hep3B（肝癌）、HeLa（宫颈癌）和Caki（肾癌）以及一种正常细胞系（HSF）。化合物17对人类结肠癌（HCT 116，IC50: 29.17 μM）、人类肺癌（A549，IC50: 32.09 μM）细胞系的活性超过腰果酸。化合物18在对人类结肠癌（HT-29，IC50: 35.49 μM和HCT 116，IC50: 27.56 μM）、人类肺癌（A549，IC50: 30.69 μM）和人类宫颈癌（HeLa，IC50: 34.41 μM）细胞系时也比腰果酸更活跃。两个化合物（16和17）的表观透过系数（Papp，cm/s）通过Caco-2细胞透过性测定法评估为68.21和71.48 × 10−6 cm/s。

  DOI：

  10.3390/molecules171113116
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 邻氨基苯甲酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(1-oxodecyl)amino]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of PCAF Histone Acetyltransferase, Cytotoxicity and Cell Permeability of 2-Acylamino-1-(3- or 4-Carboxy-phenyl)benzamides

  摘要：

  小分子组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂是揭示组蛋白乙酰转移酶在细胞中作用的有用工具，并且在肿瘤学中也具有相关性。我们合成了一系列2-酰氨基-1-(3或4-羧基苯基)苯甲酰胺8–19，这些化合物在2-氨基苯甲酸的2-氨基位置上具有C6、C8、C10、C12、C14和C16的酰基链。利用体外PCAF HAT测定法研究了这些化合物的酶抑制作用。化合物8–10、16和19的抑制活性与腰果酸相似，而17在100 μM浓度下被发现比腰果酸活性更强。化合物11–15在PCAF HAT上显示出较低的抑制活性。通过SRB（硫罗丹明B）测定法评估了合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒性：HT-29（结肠癌）、HCT-116（结肠癌）、MDA-231（乳腺癌）、A549（肺癌）、Hep3B（肝癌）、HeLa（宫颈癌）和Caki（肾癌）以及一种正常细胞系（HSF）。化合物17对人类结肠癌（HCT 116，IC50: 29.17 μM）、人类肺癌（A549，IC50: 32.09 μM）细胞系的活性超过腰果酸。化合物18在对人类结肠癌（HT-29，IC50: 35.49 μM和HCT 116，IC50: 27.56 μM）、人类肺癌（A549，IC50: 30.69 μM）和人类宫颈癌（HeLa，IC50: 34.41 μM）细胞系时也比腰果酸更活跃。两个化合物（16和17）的表观透过系数（Papp，cm/s）通过Caco-2细胞透过性测定法评估为68.21和71.48 × 10−6 cm/s。

  DOI：

  10.3390/molecules171113116