1,2-cis-2,3-trans-3,4-cis-cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid | 38841-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-cis-2,3-trans-3,4-cis-cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid
• 英文别名: trans,cis,trans-1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic acid；cis,trans,cis-1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic acid；(R,S,S,R)-1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic acid；rctt-cyclobutanetetracarboxylic acid；trans,cis,trans-H4cbtc；cis-anti-cis-Cyclobutan-tetracarbonsaeure-(1,2,3,4)
• CAS: 38841-00-8
• 化学式: C₈H₈O₈
• 分子量: 232.147
• InChiKey: CURBACXRQKTCKZ-USCLANBESA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149.2
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-cis-2,3-trans-3,4-cis-cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid 在 五氯化磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Photodimers of Maleic and Fumaric Acid Derivatives. II.^1a The Preparation of cis,trans,cis- and trans,trans,trans-1,2,3,4-Tetrabenzoylcyclobutane; the Acid Chlorides of 1,2,3,4-Tetracarboxycyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00865a027
• 作为产物：
  描述：

  imidazolium hydrogen fumarate 反应 40.0h， 生成 1,2-cis-2,3-trans-3,4-cis-cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过胺盐形成的固态强迫光致二聚反应

  摘要：

  通过与氨或某些芳香族杂环胺（尤其是咪唑）形成胺盐，富马酸或几种γ型反式肉桂酸的光致二聚反应在固态下成功进行。看来这种成功是由于胺的尺寸小或平面结构。分别显示出层状或沟道型包合物晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01140-2

文献信息

• Reactions of cycloalkanecarboxylic acids with SF4. III. Fluorination of cyclobutane- and cyclopentane-tetracarboxylic acids with SF4
  作者：Yu.M. Pustovit、P.I. Ogojko、V.P. Nazaretian

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02994-p

  日期：1994.12

  Fluorination of cyclobutane- and cyclopentane-polycarboxylic acids having carboxylic groups in cis positions with SF4 yields mainly cyclization products, i.e. cyclic α,α,α',α'-tetrafluoroethers. 1,3-Cyclization was observed during fluorination of cyclo-pentanetetracarboxylic acids.

  在顺式位置具有SF 4的具有羧基的环丁烷-和环戊烷-多羧酸的氟化主要产生环化产物，即环状α，α，α′，α′-四氟醚。在环戊四羧酸的氟化过程中观察到1，3-环化。
• General application of mechanochemistry to templated solid-state reactivity: rapid and solvent-free access to crystalline supermolecules
  作者：Manza B. J. Atkinson、Dejan-Krešimir Bučar、Anatoliy N. Sokolov、Tomislav Friščić、Chanceity N. Robinson、Mahmood Y. Bilal、Naif G. Sinada、Asher Chevannes、Leonard R. MacGillivray

  DOI：10.1039/b812728j

  日期：——

  Supermolecules with olefins organized by hydrogen-bond donor and acceptor templates and that react in the solid state rapidly form co-crystals via solvent-free and liquid-assisted grinding.

  通过氢键给体和受体模板排列的烯烃超分子，在固态下反应，通过无溶剂和液相辅助研磨，迅速形成共晶。
• Template-Controlled Face-to-Face Stacking of Olefinic and Aromatic Carboxylic Acids in the Solid State
  作者：Xuefeng Mei、Shuanglong Liu、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ol071039c

  日期：2007.7.1

  organization of unsaturated dicarboxylic acids in the solid state has been developed. Self-assembly of the template and aromatic dicarboxylic acids generates nondistorted paracyclophane and pyridinophane architectures with perfectly superimposed pi-systems. The dipyridyl template can be used to promote stereoselective solid-state dimerization of olefinic dicarboxylic acids.

  已经开发了用于固态不饱和二羧酸的超分子组织的刚性1,8-二吡啶基萘模板。模板和芳族二羧酸的自组装会生成具有完美叠加pi系统的未扭曲对环烷和吡啶并吡啶结构。二吡啶基模板可用于促进烯烃二羧酸的立体选择性固态二聚。
• Solid-State Reactivity of Supramolecular Isomers: A Study of the <i>s</i>-Block Coordination Polymers
  作者：Anjana Chanthapally、Hong Sheng Quah、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1021/cg500307q

  日期：2014.5.7

  found to undergo thermal isomerization, contrary to the expected thermal cleavage of the cyclobutane ring, in the temperature range 200–250 °C cleanly to the rtct isomer in 50–85% yield, but not 4. Interestingly, recrystallization of the isomerized product of 1 yielded single crystals of [Na3(rtct-cbtc-H)(H2O)3]n (5). Although the composition has changed in this process, the stereochemistry at the cyclobutane

  合成了四种具有s-嵌段金属离子的配位聚合物Na（I），K（I）和Ba（II）与rctt-环丁烷四羧酸盐（rctt -cbtc）配体，并通过X确定了它们的固态结构射线晶体学。其中，[Na 2（rctt -cbtc - H 2）（H 2 O）4 ]（1）和（2）是具有mog和pcu拓扑的超分子异构体。而[K 2（rctt -cbtc）（H 2 O）2 ]的三维结构3）是基于（6,8）网络构建的，[Ba 2（rctt -cbtc）（H 2 O）6 ]（4）具有带（4,6）连通性的fsh拓扑。化合物1 - 3已发现干净地进行热异构化，违背了环丁烷环的期望热裂解，在温度范围200-250℃至RTCT在50-85％产率的异构体，但不是4。有趣的是，1的异构化产物的重结晶产生了[Na 3（rtct -cbtc-H）（H 2 O）3的单晶。] n（5）。尽管在此过程中组成发生了变化，但在这种具有新拓扑的三
• Synthesis and structural characterization of six Cu(<scp>ii</scp>)-based coordination polymers using the thermally tunable 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic acid
  作者：P. Díaz-Gallifa、O. Fabelo、J. Pasán、L. Cañadillas-Delgado、M. A. Ramírez、A. G. Gallardo、C. Ruiz-Pérez

  DOI：10.1039/c5ce00326a

  日期：——

  The synthesis and structural characterization of new six Cu(II) coordination polymers of formulae [Cu2(ctc-cbut)(H2O)4]·2(H2O)}n (1), [Cu5(ctc-cbut)2(OH)2(H2O)8]·7(H2O)}n (2), [Cu2(ctc-Hcbut)(OH)(H2O)2]·4(H2O)}n (3), [Cu2(ttt-cbut)(H2O)4]n (4), [Cu2(ttt-cbut)(H2O)4]·4(H2O)}n (5) and [Cu4(ttt-cbut)2(H2O)2]·3(H2O)}n (6) (ctc-H4cbut = cis,trans,cis-1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic acid and ttt-H4cbut

  的合成和新的六铜（结构表征II）式的配位聚合物[铜2（CTC -cbut）（H 2 O）4 ]·2（H 2 O）} Ñ（1），[铜5（ctc -cbut）2（OH）2（H 2 O）8 ]·7（H 2 O）} n（2），[Cu 2（ctc -Hcbut）（OH）（H 2 O）2 ]·4 （H 2 O）} n（3），[铜2（ ttt -cbut）（H 2 O） 4 ] n（ 4），[Cu 2（ ttt -cbut）（H 2 O） 4 ]·4（H 2 O）} n（ 5）和[Cu 4（ ttt -cbut） 2（H 2 O） 2 ]·3（H 2 O）} n（ 6）（ ctc -H 4 cbut =顺式，反式，顺式-1,2,3,4-环丁烷四羧酸和已经进行了ttt -H 4 cbut =反式，反式，反式-1,2,3,4-环丁烷四羧酸）的计算研究，并且对给定配体的四个异构体的电子和热自由能进行