5,6-dimethyl-1-tetrahydropyran-2-yl-1H-benzotriazole | 50929-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1-tetrahydropyran-2-yl-1H-benzotriazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzotriazole；5,6-Dimethyl-1-tetrahydropyran-2-yl-benzotriazole；5,6-dimethyl-1-(oxan-2-yl)benzotriazole
• CAS: 50929-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: LENMEYVGKIGSTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 5,6-二甲基-1H-苯并三唑水合物 在 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 正壬烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到5,6-dimethyl-1-tetrahydropyran-2-yl-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的CH-H键对偶氮基缩醛和半胱氨酸醚的活化，机理评估和异构体互变

  摘要：

  苯并三唑和5,6-二甲基苯并三唑与N-甲基吡咯烷酮，四氢呋喃，四氢吡喃，乙醚，1,4-二恶烷和异铬烷之间的C（sp 3）–N键形成反应已使用RuCl 3 ·3H 2 O / 1,2-二氯乙烷中的叔丁基。在所有情况下，均获得N 1和N 2烷基化产物，并且可以通过色谱法容易地分离它们。这些产品之一，1-（异色满-1-基）-5,6-二甲基-1 HX射线晶体学检查了-苯并三唑。这是第一个通过此方法分析的此类化合物，尤其是，苯并三唑基部分是准轴向排列的，与异头作用一致。这具有合理的后果，以前没有观察到。与其他通过自由基进行的生成半甲醚的反应相反，在自由基抑制剂的存在下，这种Ru催化的过程不会受到抑制。因此，据信发生了由氧钌物种介导的氧碳intermediate中间体的快速形成。在自由基捕获实验中，已经鉴定出同时含有苯并三唑和TEMPO单元的未知产物。在这些产品中，苯并三唑很可能是通过Ru催化的C–N

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02603

文献信息

• Sparatore; Novelli; Sparatore, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 8-9, p. 509 - 521
  作者：Sparatore、Novelli、Sparatore

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Activation Approach to Azolyl Aminals and Hemiaminal Ethers, Mechanistic Evaluations, and Isomer Interconversion
  作者：Manish K. Singh、Hari K. Akula、Sakilam Satishkumar、Lothar Stahl、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/acscatal.5b02603

  日期：2016.3.4

  reactions between benzotriazole and 5,6-dimethylbenzotriazole with N-methylpyrrolidinone, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, diethyl ether, 1,4-dioxane, and isochroman have been conducted using RuCl3·3H2O/t-BuOOH in 1,2-dichloroethane. In all cases, N1 and N2 alkylation products were obtained, and these are readily separated by chromatography. One of these products, 1-(isochroman-1-yl)-5,6-dimethyl-1H-benzotriazole

  苯并三唑和5,6-二甲基苯并三唑与N-甲基吡咯烷酮，四氢呋喃，四氢吡喃，乙醚，1,4-二恶烷和异铬烷之间的C（sp 3）–N键形成反应已使用RuCl 3 ·3H 2 O / 1,2-二氯乙烷中的叔丁基。在所有情况下，均获得N 1和N 2烷基化产物，并且可以通过色谱法容易地分离它们。这些产品之一，1-（异色满-1-基）-5,6-二甲基-1 HX射线晶体学检查了-苯并三唑。这是第一个通过此方法分析的此类化合物，尤其是，苯并三唑基部分是准轴向排列的，与异头作用一致。这具有合理的后果，以前没有观察到。与其他通过自由基进行的生成半甲醚的反应相反，在自由基抑制剂的存在下，这种Ru催化的过程不会受到抑制。因此，据信发生了由氧钌物种介导的氧碳intermediate中间体的快速形成。在自由基捕获实验中，已经鉴定出同时含有苯并三唑和TEMPO单元的未知产物。在这些产品中，苯并三唑很可能是通过Ru催化的C–N