(R)-3,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylpropan-1-ol | 1349798-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-(3,6-bis(dimethylamino)-9H-xanthen-9-yl)propan-1-ol；(2R)-3,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 1349798-05-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O
• 分子量: 312.455
• InChiKey: NZSGUXPVKIMOCL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  米氏酮 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子间协同硫脲/肟氢键催化加速胺催化的不对称反应

  摘要：

  公开了分子间协同硫脲/肟氢键催化改进和加速不对称氨基催化的能力。两种容易获得的氢键供体催化剂与手性胺催化剂协同作用以完成大量高度立体选择性的转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100315

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Alkylation of Aldehydes with Alcohols by Cooperative Catalysis of Diarylprolinol Silyl Ether with Brønsted Acid
  作者：Jian Xiao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/asia.201100692

  日期：2011.11.4

  Two cooperative systems: I/2,3,4‐trihydroxybenzoic acid and I/TfOH effect highly enantioselective intermolecular α‐alkylation of aldehydes. These systems afford functionalized aldehydes in high yields, and with excellent ee and de values with broad substrate scope (see scheme; R1=alkyl, R2,R3=aryl, or R2=ferrocenyl, R3=phenyl, or R2=indolyl, R3=phenyl).

  两个合作体系：I / 2,3,4-三羟基苯甲酸和I / TfOH可实现醛的高度对映选择性分子间α-烷基化。这些系统可提供高收率的官能化醛，并具有出色的ee和de值，且具有广泛的底物范围（参见方案； R 1 =烷基，R 2，R 3 =芳基或R 2 =二茂铁基，R 3 =苯基或R 2 =吲哚基，R 3 =苯基。
• The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes in fluorinated alcohols
  作者：Jian Xiao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2cc30261f

  日期：——

  The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes with alcohols has been discovered using trifluoroethanol as solvent. This unprecedented system affords the enantioenriched functionalized primary alcohols (after NaBH4 reduction) in high yields and good to excellent enantioselectivities with wide substrate scope in the absence of any acid additive.

  以三氟乙醇为溶剂，发现了醛与醇的无酸不对称分子间δ-烷基化反应。这种前所未有的体系在不使用任何酸添加剂的情况下，能以高产率和良好甚至极佳的对映选择性生成对映体富集的官能化伯醇（NaBH4 还原后），并且具有广泛的底物范围。
• A Catalytic Reactor for the Organocatalyzed Enantioselective Continuous Flow Alkylation of Aldehydes
  作者：Riccardo Porta、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi、Alessandro Mandoli、Andrea Gualandi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/cssc.201402610

  日期：2014.12

  organocatalyzed enantioselective alkylation of aldehydes was performed for the first time under continuous flow conditions. By using a packed‐bed reactor filled with readily available supported enantiopure imidazolidinone, different aldehydes were treated with three distinct cationic electrophiles. In the organocatalyzed α‐alkylation of aldehydes with 1,3‐benzodithiolylium tetrafluoroborate, excellent

  固定化的无金属催化剂的使用为在流动模式下开发可持续流程提供了独特的可能性。在连续流动条件下，首次进行了具有挑战性的分子间有机催化的醛类对映选择性烷基化反应。通过使用填充有容易获得的对映体纯的咪唑啉酮的填充床反应器，用三种不同的阳离子亲电试剂处理不同的醛。与1,3-苯并二硫代四氟硼酸酯进行醛类的有机催化醛的α-烷基化反应时，具有优异的对映选择性，在某些情况下甚至比在烧瓶法中获得的对映选择性更好（在25°C时，ee高达95％  ），并且生产率高（超过3800） h -1），因此表明催化反应器可以连续生产对映体富集的化合物。用阮内镍提供的对映异构体富集的α-甲基衍生物（活性药物成分和天然产物的关键中间体）处理烷基化产物。
• Accelerating Amine‐Catalyzed Asymmetric Reactions by Intermolecular Cooperative Thiourea/Oxime Hydrogen‐Bond Catalysis
  作者：Guangning Ma、Samson Afewerki、Kaiheng Zhang、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.202100315

  日期：2021.6.7

  The ability of intermolecular cooperative thiourea/oxime hydrogen-bond catalysis for improving and accelerating asymmetric aminocatalysis is disclosed. The two readily available hydrogen-bond-donating catalysts operate in synergy with a chiral amine catalyst to accomplish a plethora of highly stereoselective transformations.

  公开了分子间协同硫脲/肟氢键催化改进和加速不对称氨基催化的能力。两种容易获得的氢键供体催化剂与手性胺催化剂协同作用以完成大量高度立体选择性的转化。